3-氧代-雄甾-4-烯-17beta-羧酸 | 302-97-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-氧代-雄甾-4-烯-17beta-羧酸
• 中文别名: 雄甾-3-酮-4-烯-17β-羧酸甲酯；雄甾-3-酮-4-烯-17Beta-羧酸；3-羰基-4-雄甾烯-17Β-羧酸(52,200)；3-氧代-雄甾-4-烯-17Β-羧酸；黄体酮羧酸
• 英文名称: androst-4-en-3-one-17β-carboxylic acid
• 英文别名: 3-carbonyl-4-androstene-17β-carboxylic acid；17β-carboxy-androst-4-ene-3-one；3-oxo-4-androsten-17β-carboxylic acid；3-oxo-4-androstene-17β-carboxylic acid；4-Androstene-3-oxo-17beta-carboxylic acid；Etienic acid；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 302-97-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• mdl: MFCD00271288
• 分子量: 316.441
• InChiKey: YQACAXHKQZCEOI-UDCWSGSHSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶、超声处理）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-雄甾-4-烯-17beta-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-oxoandrost-4-ene-17β-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化烷基二恶唑酮与芳基硼酸的 N-芳基化合成 N-芳基酰胺

  摘要：

  通过Rh(III)催化烷基二恶唑酮与芳基硼酸、杂环硼酸和烯基硼酸的C(sp 2 )-N交叉偶联反应，建立了一种独创且实用的制备N-芳基酰胺的方法。底物范围广，官能团相容性好，收率高，适合药物分子结构的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200710
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 1,4-二氧六环 、 sodium bismuthate 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3-氧代-雄甾-4-烯-17beta-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Tsuda et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 519,521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New Phospholipids Linked to Steroid-Hormone Derivatives Designed for Two-Dimensional Crystallization of Proteins
  作者：Luc Lebeau、Pierre Oudet、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/hlca.19910740810

  日期：1991.12.11

  The synthesis of phospholipids 1n–3n, rationally designed for two-dimensional crystallization of progesterone and estradiol receptors, is reported. The structure of these lipids provides them with essential properties such as fluidity and stability when spread into monolayers at the air/H2O interface, affinity for the protein to be crystallized, and accessibility of the ligand under the lipid monolayer

  据报道，合理设计用于孕酮和雌二醇受体的二维结晶的磷脂1 n - 3 n的合成。这些脂质的结构为它们提供了必要的特性，例如当在空气/ H 2 O界面扩散为单层时的流动性和稳定性，对要结晶的蛋白质的亲和力以及脂质单层下配体的可及性。
• Decarboxylative Amination: Diazirines as Single and Double Electrophilic Nitrogen Transfer Reagents
  作者：Preeti P. Chandrachud、Lukasz Wojtas、Justin M. Lopchuk

  DOI：10.1021/jacs.0c09403

  日期：2020.12.30

  structure and functionality of the substrate to be aminated. Further, many of these reagents are challenging to handle, engage in undesired side reactions, and function only within a narrow scope. Here we report the use of diazirines as practical reagents for the decarboxylative amination of simple and complex redox-active esters. The diaziridines thus produced are readily diversifiable to amines, hydrazines

  含氮小分子在医学中无处不在，需要继续寻找改进的 CN 键形成方法。亲电胺化通常需要不同的试剂工具包，其选择取决于待胺化底物的特定结构和功能。此外，这些试剂中的许多都难以处理，会发生不需要的副反应，并且只能在狭窄的范围内发挥作用。在这里，我们报告了使用 diazirines 作为简单和复杂的氧化还原活性酯脱羧胺化的实用试剂。由此产生的二氮丙啶很容易在一个步骤中多样化为胺、肼和含氮杂环。该反应也已应用于全氟化二氮嗪的氟相合成。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel androst-3,5-diene-3-carboxylic acid derivatives as inhibitors of 5α-reductase type 1 and 2
  作者：Kejing Lao、Jie Sun、Chong Wang、Weiting Lyu、Boshen Zhou、Ruheng Zhao、Qian Xu、Qidong You、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.05.011

  日期：2017.8

  potency. Detailed evaluation indicated that most of the compounds displayed slightly higher inhibition potency towards type 2 isozyme. Among all the compounds, 16a was found to be the most potential inhibitor with the IC50 of 0.25 &mgr;M and 0.13 &mgr;M against type 1 and 2 isozymes respectively. In vivo 5a‐reductase inhibitory evaluation of 16a also showed a more significant reduction effect (p < 0.001)

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点设计并合成了一系列新的甾体雄激素-3,5-二烯-3-羧酸。大多数合成的化合物显示出优异的5-还原酶抑制效力。16a 被发现是最有潜力的 1 型抑制剂和2同工酶。16a显示出良好的前列腺减重效果和药代动力学特性。摘要 5&agr;-还原酶是负责双氢睾酮生物合成的关键酶，已被公认为发现针对良性前列腺增生（BPH）的新药的重要靶点。本研究设计并合成了一系列新型甾体雄甾醇-3,5-二烯-3-羧酸。对它们的5&agr进行生物学评价。通过体外酶抑制试验和体内前列腺称重法测定还原酶抑制活性。结果表明，它们中的大多数表现出优异的 5α-还原酶抑制效力。详细评估表明，大多数化合物对 2 型同工酶的抑制效力略高。在所有化合物中，发现 16a 是最有潜力的抑制剂，对 1 型和 2 型同工酶的 IC50 分别为 0.25 &mgr;M 和 0.13 &mgr;M。16a 的体内 5
• Decarboxylative Negishi Coupling of Redox‐Active Aliphatic Esters by Cobalt Catalysis
  作者：Xu‐Ge Liu、Chu‐Jun Zhou、E. Lin、Xiang‐Lei Han、Shang‐Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201806799

  日期：2018.10

  A cobalt‐catalyzed decarboxylative Negishi coupling reaction of redox‐active aliphatic esters with organozinc reagents was developed. The method enabled efficient alkyl–aryl, alkyl–alkenyl, and alkyl–alkynyl coupling reactions under mild reaction conditions with no external ligand or additive needed. The success of an in situ activation protocol and the facile synthesis of the drug molecule (±)‐preclamol

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。
• Enantioselective Rh(II)-Catalyzed Desymmetric Cycloisomerization of Diynes: Constructing Furan-Fused Dihydropiperidines with an Alkyne-Substituted Aza-Quaternary Stereocenter
  作者：Rui Wu、Jiajun Lu、Tongxiang Cao、Jun Ma、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c07556

  日期：2021.9.15

  Described herein is an enantioselective dirhodium(II)-catalyzed cycloisomerization of diynes achieved by the strategy of desymmetrization, which not only represents a new cycloisomerization reaction of diynes but also constitutes the first Rh(II)-catalyzed asymmetric intramolecular cycloisomerization of 1,6-diynes. This protocol provides a range of valuable furan-fused dihydropiperidine derivatives

  本文描述了一种通过去对称化策略实现的对映选择性二炔（II）催化的二炔环异构化，它不仅代表了一种新的二炔环异构化反应，而且构成了第一个 Rh（II）催化的 1,6- 不对称分子内环异构化。迪因斯。该协议提供了一系列有价值的呋喃稠合二氢哌啶衍生物，其具有对映异构体富集的炔基取代氮杂四元立体中心，具有高效、完全的原子经济性和出色的对映选择性（高达 98% ee）。此外，高度功能化的产品可以很容易地转化为各种合成有用的构建块，并与一系列药物分子结合。涉及协调 [3+2] 环加成 /[1, 通过 DFT 计算和机理研究阐明了 Rh(II) 类卡宾中间体的 2]-H 位移。更重要的是，获得了炔-二铑 (II) 的第一个单晶，表明 η涉及由二铑 (II) 对炔醛的2 -协调活化。发现了羧酸盐配体和炔醛之间的弱氢键，这可能使明确定义的桨状二铑 (II) 在催化这种转化方面与其他金属配合物不同。此外，对映选择性的起源由