3-oxoandrost-4-ene-17β-carboxaldehyde | 6247-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxoandrost-4-ene-17β-carboxaldehyde
• 英文别名: 17β-androstane-4-ene-3-keto-17-formaldehyde；17β-androst-4-ene-3-one-17-carbaldehyde；17β-Formylandrost-4-en-3-on；3-oxo-androst-4-ene-17β-carbaldehyde；3-Oxo-androsten-(4)-carbaldehyd-(17β)；3-Oxo-androst-4-en-17β-carbaldehyd；17β-Formylandrost-4-en-3-one；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
• CAS: 6247-91-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: VZHQDHQAMFXIJW-FCRAODNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  434.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxoandrost-4-ene-17β-carboxaldehyde 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3β-hydroxyandrost-4-en-17β-carboxyaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甾族酮醛中3-酮基的选择性还原

  摘要：

  通过用叔丁胺保护醛基，然后用Li（t- BuO）3 AlH原位还原酮基，可以从相应的3-酮醛方便地制备某些甾族3-羟基醛。通过将还原混合物在碱性氧化铝上洗脱，完成了羟醛的最终裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80258-5
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-oxoandrost-4-ene-17β-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  雄甾-4-烯-3-酮-17β-羧酸甲酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种雄甾‑4‑烯‑3‑酮‑17β‑羧酸甲酯的合成方法，包括如下步骤：(a)以甾醇发酵物雄甾‑4‑烯‑3,17‑二酮为起始原料，将其3位酮基进行醚化保护得到式2化合物；(b)将式2化合物的17位酮进行Witt反应、水解重排得到式3化合物；(c)将式3化合物进行酯化，然后从反应产物中收集式1所述的雄甾‑4‑烯‑3‑酮‑17β‑羧酸甲酯。本发明原料来源稳固、污染少、绿色环保、价格低廉，为一种低成本、过程简单简捷、更为绿色环保的合成方法。反应式如下：

  公开号：

  CN109467584B

文献信息

• In situ selective protection of aldehydes via aldimines
  作者：G.Pagani Zecchini、M.Paglialunga Paradisi、I. Torrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91981-7

  日期：1983.1

  Selective methylenation with Ph3PCH2 and methylation with MeMgI or MeLi of keto group of ketoaldehydes was accomplished by protection of aldehyde with t-butylamine. The intermediate aldimines were cleaved during chromatographic purifications on silica to afford the corresponding methylene aldehydes and methylhydroxy aldehydes as the only isolable reaction products.

  选择性亚甲基化的Ph 3 PCH 2和甲基化与MeMgI或酮基酮醛的的MeLi通过用叔丁胺保护醛的完成。在二氧化硅上的色谱纯化过程中，将中间体醛亚胺裂解，得到相应的亚甲基醛和甲基羟基醛，这是唯一可分离的反应产物。
• 17β-雄甾-4-烯-3-酮-17-羧酸的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN107629101B

  公开（公告）日：2020-06-26

  17β‑雄甾‑4‑烯‑3‑酮‑17‑羧酸的制备方法，以4‑雄烯二酮（简称4AD）为原料，先将4AD在有机溶剂中与原甲酸三乙酯在酸催化下反应，经后处理得醚化物；再将醚化物溶解于有机溶剂中，在强碱催化下与三甲基碘化硫反应，经后处理后得环氧物；然后将环氧物溶入有机溶剂中，在酸催化下重排，得醛基物；最后将醛基物溶入有机溶剂中，用双氧水酸催化氧化得17β‑雄甾‑4‑烯‑3‑酮‑17‑甲酸。熔点244‑246℃，HPLC含量99.0%以上，反应重量总收率70‑72%。相对传统方法，本发明原料价廉易得，工艺简便环保，合成收率高，产品质量好；比传统方法降低成本30‑40%；十分利于工业化生产。
• Umlagerungsreaktionen beim Abbau der Dinor‐Δ ⁴ ‐cholenon‐(3)‐säure‐(22)
  作者：Bernhard Krieger、Emanuel Kaspar

  DOI：10.1002/cber.19671000414

  日期：1967.4

  Dinor-Δ4-cholenon-(3)-säure-(22) (1), läßt sich durch Jodierung unter Decarboxylierung in 20-Jod-Δ4-pregnenon-(3) (2), überführen. Anschließende Jodwasserstoff-Abspaltung führt zur Δ17-Verbindung 3, aus der durch partielle Ozonisierung Δ4-Androstendion-(3.17) (4), resultiert. Die Jodierung und anschließende Jodwasserstoff-Abspaltung werden unter verschiedenen Bedingungen untersucht und die dabei erhaltenen

  DINOR-Δ 4 -cholenon-（3）-säure-（22）（1），läßtSICH第三人以Jodierung温特Decarboxylierung在20时Jod-Δ 4 -pregnenon-（3）（2），überführen。AnschließendeJodwasserstoff-Abspaltungführt祖尔Δ 17 -Verbindung 3，AUS DER第三人以partielle OzonisierungΔ 4 -Androstendion-（3.17）（4），resultiert。死亡与死亡之间的关系死亡与死亡之间的关系以及死因与死亡之间的关系。
• Hydrogels
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0067671A2

  公开（公告）日：1982-12-22

  A hydrogel which comprises polymerised moieties derivable from (i) at least one polymerisable cyclic (thio)ether and (ii) at least one hydrophilic homo- or copolymer.

  一种水凝胶，包含可由 (i) 至少一种可聚合环（硫）醚和 (ii) 至少一种亲水均聚物或共聚物衍生的聚合分子。
• Compositions comprising encapsulated particles
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0076158A2

  公开（公告）日：1983-04-06

  A composition which comprises at least one solid or liquid particle comprising at least one active substance, the or a plurality of such particles being encapsulated by the in situ cationic (co)polymerisation thereon of at least one cationically polymerisable monomer or prepolymer.

  一种组合物，它包括至少一种含有至少一种活性物质的固体或液体微粒，这些微粒或多个微粒被至少一种可阳离子聚合的单体或预聚合体原位阳离子（共）聚合包裹。