21-methylpregn-4-ene-3,20-dione | 6247-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-methylpregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 21.24-dinor-cholene-(4)-dione-(3.20)；21.24-Dinor-cholen-(4)-dion-(3.20)；DOC；21-Methyl-progesteron；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-propanoyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 6247-95-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: AZVSIMOMNHTWRV-XUCMERPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氧皮质酮 在 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 benzoylchlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 21-methylpregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Microbial hydroxylation of steroids. 8. Incubation of Cn halo- and other substituted steroids with Cn hydroxylating fungi

  摘要：

  一系列C-21取代孕酮衍生物（R = F、Cl、Br、CH3）已经制备，并与C-21羟化真菌A. niger培养。观察到当R = Cl、Br或CH3时未发生生物转化，但当R = F时，在未知位置发生了少量羟基化。两种C-11β取代孕酮衍生物（R = F、OH）被C-11α羟化酶R. stolonifer转化为相应的C-11酮，但C-11β羟化酶（C. lunata）无法使用C-11α羟基底物进行类似转化。C. lunata在低产率下将C-11β氟底物羟化为C-14α和C-21。制备了C-7α和-7β-羟基雄烯-4-烯-3,17-二酮，并分别与C-7β羟化（R. stolonifer）和C-7α羟化（M. griseocyanus）真菌培养。未观察到酮形成。同样，C-6β羟化酶R. arrhizus无法转化C-6α-羟基底物或C-6α-或C-6β-羟基B-诺甾醇。未观察到任何底物的卤素氧化。11β-氟孕酮的¹³C–¹⁹F偶合常数表明氟与C-18和C-19之间存在空间相互作用。

  DOI：

  10.1139/v82-027
• 作为试剂：
  描述：

  二甲胺 、 N-乙酰甘氨酸 在 21-methylpregn-4-ene-3,20-dione 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.08h， 以73.6%的产率得到N-acetylglycine N',N'-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Probe for diseases with amyloid accumulation, amyloid-staining agent, remedy and preventive for diseases with amyloid accumulation and diagnostic probe and staining agent for neurofibrillary change

  摘要：

  本发明提供了对淀粉样蛋白β具有高亲和力的化合物，用于诊断淀粉样蛋白β在其中积累的疾病，用于特异染色淀粉样蛋白β的试剂，以及用于治疗和/或预防淀粉样蛋白β在其中积累的疾病。本发明还提供了用于神经原纤维缠结的探针和染色试剂。

  公开号：

  US20060018825A1

文献信息

• [EN] 21-SUBSTITUTED PROGESTERONE DERIVATIVES AS NEW ANTIPROGESTATIONAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PROGESTERONE SUBSTITUES 21 POUVANT ETRE UTILISES COMME NOUVEAUX AGENTS ANTIPROGESTATIFS
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO1997041145A1

  公开（公告）日：1997-11-06

  (EN) A compound having general formula (I) in which R1 is a member selected from the group consisting of -OCH3, -SCH3, -N(CH3)2, -NHCH3, -CHO, -COCH3 and -CHOHCH3; R2 is a member selected from the group consisting of halogen, alkyl, acyl, hydroxy, alkoxy, acyloxy, alkyl carbonate, cypionyloxy, S-alkyl and S-acyl; R3 is a member selected from the group consisting of alkyl, hydroxy, alkoxy and acyloxy; R4 is a member selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; and X is a member selected from the group consisting of =O and =N-OR5, wherein R5 is a member selected from the group consisting of hydrogen and alkyl. In addition to providing the compounds of formula (I), the present invention provides methods wherein the compounds of formula (I) are advantageously used, $i(inter alia), to antagonize endogenous progesterone; to induce menses; to treat endometriosis; to treat dysmenorrhea; to treat endocrine hormone-dependent tumors; to treat uterine fibroids; to inhibit uterine endometrial proliferation; to induce labor; and for contraception.(FR) Cette invention concerne un composé ayant la formule générale (I) dans laquelle R1 est un élément sélectionné dans le groupe constitué par -OCH3, -SCH3, -N(CH3)2, -NHCH3, -CHO, -COH3 et -CHOHCH3; R2 est un élément sélectionné dans le groupe constitué par halogène, alkyle, acyle, hydroxy, alkoxy, acyloxy, alkyle carbonate, cypionyloxy, S-alkyl et S-acyl; R3 est un élément sélectionné dans le groupe constitué par alkyle, hydroxy, alkoxy et acyloxy; R4 est un élément sélectionné dans le groupe constitué par hydrogène et alkyle; et X est un élément sélectionné dans le groupe constitué par =O et =N-OR5, où R5 est un élément sélectionné dans le groupe constitué par hydrogène et alkyle. Outre les composés de la formule (I), la présente invention concerne des procédés permettant d'utiliser avantageusement lesdits composés pour, entre autres, bloquer la progestérone endogène, stimuler les règles, traiter l'endométriose, la dysménorrhée, les tumeurs endocriniennes hormono-dépendantes, les fibromes utérins, bloquer la prolifération de l'endométriose utérine, stimuler le travail, ou à des fins de contraception.

  一种具有通式（I）的化合物，其中R1是从-OCH3，-SCH3，-N（CH3）2，-NHCH3，-CHO，-COCH3和-CHOHCH3组成的群体中选择的成员；R2是从卤素，烷基，酰基，羟基，烷氧基，酰氧基，烷基碳酸酯，环戊烯酰氧基，S-烷基和S-酰基组成的群体中选择的成员；R3是从烷基，羟基，烷氧基和酰氧基组成的群体中选择的成员；R4是从氢和烷基组成的群体中选择的成员；X是从=O和=N-OR5组成的群体中选择的成员，其中R5是从氢和烷基组成的群体中选择的成员。除了提供通式（I）的化合物外，本发明还提供了使用通式（I）的化合物的优势方法，其中包括拮抗内源性孕酮，诱导月经，治疗子宫内膜异位症，治疗痛经，治疗内分泌激素依赖性肿瘤，治疗子宫肌瘤，抑制子宫内膜增生，诱导分娩，以及避孕。
• 17-alpha-substituted-11-beta-substituted-4-aryl and 21-substituted 19-norpregnadienedione as antiprogestational agents
  申请人：The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services

  公开号：EP2033965A2

  公开（公告）日：2009-03-11

  The invention provides 17-alpha-substituted-11-beta-substituted-4-aryl and 21-substituted 19-norpregnadienediones as antiprogestational agents.

  本发明提供了 17-α-取代-11-β-取代-4-芳基和 21-取代 19-前二烯酮作为抗孕激素制剂。
• 17-Alpha-substituted-11-beta-substituted-4-aryl and 21-substituted 19-norpregnadienedione as antiprogestational agents
  申请人：The Government of the United States of America as represented by the Secretary of the Department of Health and Human Services

  公开号：EP2348030A2

  公开（公告）日：2011-07-27

  The invention provides 17-alpha-substituted-11-beta-substituted-4-aryl and 21-substituted 19-norpregnadienediones as antiprogestational agents.

  本发明提供了 17-α-取代-11-β-取代-4-芳基和 21-取代 19-前二烯酮作为抗孕激素制剂。
• Prevention of ovarian cancer by administration of products that induce biologic effects in the ovarian epithelium
  申请人：——

  公开号：US20010044431A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  The present invention relates to compositions and methods for preventing the development of epithelial ovarian cancer by administering compounds in an amount capable of regulating TGF-&bgr; expression in the ovarian epithelium and/or capable of optimally altering expression of other surrogate biomarkers identified by microarray technology. HRT and OCP regimens comprising such compositions and methods are disclosed.

  本发明涉及预防上皮性卵巢癌发生的组合物和方法，其方法是施用一定量的化合物，这些化合物能够调节卵巢上皮细胞中TGF-&bgr;的表达和/或能够优化改变由芯片技术确定的其他替代生物标志物的表达。已公开了包含此类组合物和方法的 HRT 和 OCP 方案。
• Prevention of ovarian cancer by administration of products that induce transforming growth factor-beta and/or apoptosis in the ovarian epithelium
  申请人：——

  公开号：US20030125229A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The present invention relates to compositions and methods for preventing the development of epithelial ovarian cancer by administering compounds in an amount capable of increasing TGF-&bgr; expression in the ovarian epithelium. HRT and OCP regimens comprising such compositions and methods are disclosed.

  本发明涉及通过施用能够增加卵巢上皮细胞中 TGF-&bgr; 表达量的化合物来预防上皮性卵巢癌发生的组合物和方法。本发明公开了包含此类组合物和方法的HRT和OCP方案。