3,20-dioxo-4-pregnen-21-al | 853-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,20-dioxo-4-pregnen-21-al
• 英文别名: pregn-4-en-21-al-3,20-dione；3,20-dioxo-pregn-4-en-21-al；3.20-Dioxo-pregnen-(4)-al-(21)；2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 853-27-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: FXJQDFFSUVVCMK-YFWFAHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,20-dioxo-4-pregnen-21-al 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 1.0h， 以53%的产率得到3,20-二氧代孕甾-4-烯-21-酸
  参考文献：
  名称：

  An improved method for the chemical synthesis of steroidal 20-oxo-21-oic acids

  摘要：

  A procedure is described for the chemical synthesis of steroidal-20-oxo-21-oic acids and -17 alpha(-hydroxy-20-oxo-21-oic acids. Corticosteroid derivatives containing the 20-oxo-21-aldehyde side chain are oxidized with freshly generated silver oxide in dilute aqueous sodium hydroxide.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90118-6
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 1,4-二氧六环 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3,20-dioxo-4-pregnen-21-al
  参考文献：
  名称：

  Tsuda et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 519,521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Determination of corticoids using pyrrole. V Studies on the colored products.
  作者：HIROSHI TOKUNAGA、MASAYUKI TANNO、TOSHIO KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.35.1118

  日期：——

  The mechanism of the color reaction and the structures of the colored products of cortisone (1a) and deoxycorticosterone (2a) with pyrrole were elucidated. In the presence of cupric acetate, la and 2a were converted to the oxidation products (1b and 2b) which have a glyoxal side chain at C (17). For studying the chemical structures of the colored products derived from corticoids, phenylglyoxal (3a) was used as a model compound with a glyoxal side chain. By reacting 3a with pyrrole in hydrochloric acid, di (2-pyrrolyl) benzoylmethane (3b) was produced as an intermediate in the formation of the colored product. Compound 3b was changed to [5- (2-pyrrolyl) -2 (2H) - pyrrolylidene] (2-pyrrolyl) benzoylmethane (3d) by reaction with pyrrole in the presence of cupric acetate and hydrochloric acid. Compound 3d in dichloromethane gave the absorption maximum at 480 nm. Corticoids 1b and 2b were converted to the colored products, 21- [5- (2-pyrrolyl) -2 (2H) - pyrrolylidene] -21- (2-pyrrolyl) -4-pregnene-3, 11, 20-trione (1e) and 21- [5- (2-pyrrolyl) -2 (2H) -pyrrolylidene] -21- (2-pyrrolyl) -4-pregnene-3, 20-dione (2e), by reaction with pyrrole under the above conditions. Corticoids 1e and 2e in dichloromethane gave absorption maxima at 510 and 480 nm, respectively. Corticoid 1e showed fluorescence at 562 nm with excitation at 516 nm.

  阐明了可的松（1a）和脱氧可的松（2a）与吡咯的着色反应机理和着色产物的结构。在醋酸铜存在下，la 和 2a 被转化为氧化产物（1b 和 2b），它们在 C（17）处有乙二醛侧链。为了研究由类皮质激素衍生的有色产物的化学结构，我们使用了具有乙二醛侧链的苯基乙二醛（3a）作为模型化合物。将 3a 与吡咯在盐酸中反应，生成二（2-吡咯基）苯甲酰甲烷（3b），作为形成有色产物的中间体。化合物 3b 与吡咯在醋酸铜和盐酸存在下反应生成 [5- (2-pyrrolyl) -2 (2H) - pyrrolylidene] (2-pyrrolyl) benzoylmethane (3d)。化合物 3d 在二氯甲烷中的最大吸收波长为 480 纳米。皮质类化合物 1b 和 2b 转化为有色产物 21- [5- (2- 吡咯基) -2 (2H) - 吡咯烷亚基] -21- (2- 吡咯基) -4- 孕烯-3，11、20 三酮（1e）和 21- [5- (2-pyrrolyl) -2 (2H) -pyrrolylidene] -21- (2-pyrrolyl) -4-pregnene-3, 20-dione（2e）。皮质类化合物 1e 和 2e 在二氯甲烷中的最大吸收波长分别为 510 纳米和 480 纳米。在 516 纳米波长的激发下，皮质类 1e 在 562 纳米波长处显示出荧光。
• Novel pregnanoic acid derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US03956347A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  Steroids of the formula ##SPC1## Wherein X is a hydrogen atom, a halogen atom or methyl; Y is a hydrogen atom or a halogen atom; Z is carbonyl, .beta.-acyloxymethylene or, when Y is a hydrogen atom, also methylene; R.sub.1 is a hydrogen atom or methyl; R.sub.2 is a hydrogen atom, an alkali metal atom or optionally substituted hydrocarbon; and --A--B-- is --CH=CH--, --CCl=CH-- or when at least one of X, Y and R.sub.1 is other than a hydrogen atom, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, which can be produced by oxidizing a corresponding 20-hydroxy steroid or a corresponding 21-aldehyde, possess topical anti-inflammatory activity.

  该化学式代表的类固醇具有局部抗炎活性，其中X是氢原子、卤素原子或甲基；Y是氢原子或卤素原子；Z是羰基、β-酰氧甲亚甲基或当Y是氢原子时也是亚甲基；R.sub.1是氢原子或甲基；R.sub.2是氢原子、碱金属原子或可选地取代的碳氢化合物；--A--B--是--CH=CH--、--CCl=CH--或当X、Y和R.sub.1中至少有一个不是氢原子时为--CH.sub.2--CH.sub.2--，可通过氧化相应的20-羟基类固醇或相应的21-醛类固醇制备。
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe (27. Mitteilung). ?4-3-Keto-androstenyl-glyoxal-17 und verwandte Stoffe
  作者：H. Reich、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.193902201139

  日期：——
• CH206715
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CH213046
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——