3-bromo-androsta-5,16-dien-17β-carboxylic acid | 119169-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-bromo-androsta-5,16-dien-17β-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Bromoandrosta-3,5-diene-17β-carboxylic acid；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-bromo-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 119169-86-7
• 化学式: C₂₀H₂₇BrO₂
• 分子量: 379.337
• InChiKey: IETUOOJEVRZZJZ-UDCWSGSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-androsta-5,16-dien-17β-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 爱普列特
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of Epristeride, a Potent Human 5.alpha.-Reductase Inhibitor

  摘要：

  Two improved syntheses of a potent human 5 alpha-reductase inhibitor, epristeride, SK&F 105657, are described. The first synthesis starts from methyl 3-oxoandrost-4-ene-17 beta-carboxylate (1), which is converted to epristeride (5) in four synthetic steps in 44% overall yield. The second synthesis starts from commercially available 3-oxoandrost-4-en-17 beta-carboxylic acid (7), which is converted to epristeride (5) in two synthetic steps in 63% overall yield. Both syntheses are suitable for large scale production and have been employed to produce kilograms supplies of epristeride in high purity.

  DOI：

  10.1021/jo00099a031
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 溴 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-bromo-androsta-5,16-dien-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为 1 型和 2 型 5α-还原酶抑制剂的新型雄甾醇-3,5-二烯-3-羧酸衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点设计并合成了一系列新的甾体雄激素-3,5-二烯-3-羧酸。大多数合成的化合物显示出优异的5-还原酶抑制效力。16a 被发现是最有潜力的 1 型抑制剂和2同工酶。16a显示出良好的前列腺减重效果和药代动力学特性。摘要 5&agr;-还原酶是负责双氢睾酮生物合成的关键酶，已被公认为发现针对良性前列腺增生（BPH）的新药的重要靶点。本研究设计并合成了一系列新型甾体雄甾醇-3,5-二烯-3-羧酸。对它们的5&agr进行生物学评价。通过体外酶抑制试验和体内前列腺称重法测定还原酶抑制活性。结果表明，它们中的大多数表现出优异的 5α-还原酶抑制效力。详细评估表明，大多数化合物对 2 型同工酶的抑制效力略高。在所有化合物中，发现 16a 是最有潜力的抑制剂，对 1 型和 2 型同工酶的 IC50 分别为 0.25 &mgr;M 和 0.13 &mgr;M。16a 的体内 5

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2017.05.011

文献信息

• EP0643723A4
  申请人：——

  公开号：EP0643723A4

  公开（公告）日：1995-05-10
• HALOGENATION USING HALO-VILSMEIER REAGENT
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0643723A1

  公开（公告）日：1995-03-22
• [EN] HALOGENATION USING HALO-VILSMEIER REAGENT
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1993014106A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) The invention provides an improved process for the preparation of a halogenated steroidal diene. The process involves the simultaneous transformation of the steroidal 3-one to 3-halo and 17-carboxylic acid to 17-carboxamide in a single reaction without the isolation of an intermediate. The process takes place by reacting the steroidal starting material with a halogen-Vilsmeier reagent.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de préparation d'un diène stéroïdien halogéné. Le procédé consiste en la transformation simultanée d'un acide stéroïdien 3-one en 3-halo et 17-carboxylique en 17-carboxamide en une seule réaction sans l'isolation d'un intermédiaire. On met en ÷uvre le procédé en faisant réagir le matériau stéroïden de départ avec un réactif halogène Vilsmeier.