methyl 3-oxo-4-cholenolate | 1452-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-4-cholenolate
• 英文别名: 3-oxo-chol-4-en-24-oic acid methyl ester；cholene-4, one-3, oate-24 de methyle；methyl 3-oxo-chol-4-en-24-oate；methyl 3-oxo-4-cholen-24-oate；methyl 3-oxochol-4-en-24-oate；methyl 3-oxo-4-cholenate；3-Oxochol-4-en-24-oic acid methyl ester；methyl (4R)-4-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1452-33-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: WDIPFMUQXPGENA-RYVXGLMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  486.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3233

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-4-cholenolate 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3beta)-3-O-叔-丁基二甲基硅烷基-胆甾-5-烯-3,24-二醇
  参考文献：
  名称：

  一种胆固醇分子探针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种胆固醇分子探针及其制备方法，以石胆酸为原料，经酯化反应、氧化反应、脱氢反应、羰基保护反应、还原反应、羟基保护反应、还原反应、碘代反应、取代反应、脱保护反应后，得到如式(1)所示的胆固醇分子探针。本发明还公开了所述式(1)胆固醇分子探针在用于鉴定胆固醇修饰蛋白中的应用。本发明所述的胆固醇探针可以模拟正常胆固醇促进细胞生长，促进胆固醇修饰蛋白hedgehog的剪切成熟，并且可以用来研究蛋白质的胆固醇修饰。

  公开号：

  CN106866772B
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3-oxo-4-cholenolate
  参考文献：
  名称：

  新型3,4-山梨胆酸二酰胺作为选择性抗癌增殖和迁移剂

  摘要：

  一系列新的开环-A环胆汁酸二酰胺合成，和它们对PC3M（前列腺），HT29（结肠）和ES-2的抗增殖活性（卵巢）的癌细胞系使用SRB测定法研究。与母体胆汁酸（IC 50  > 80μM）相比，大多数合成的化合物均具有更高的抗增殖活性（尤其是哌嗪共轭化合物27对PC3M，HT29和ES-2癌细胞系的IC 50值为1.07、4.58和3.86μM，分别。此外，所有测试的化合物对非癌细胞系（HAF）的细胞毒活性均较低，而活性最高的化合物27的选择性最高（选择性指数，SI PC3M = 26.3）。此外，27个还可以增强PC3M细胞中的G1阻滞（通过细胞周期分析显示），并通过Transwell迁移分析证实对PC3M细胞的抗迁移活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.055

文献信息

• Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten, VI Steroide mit Strukturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine
  作者：Hans Lettré、Jürgen Greiner、Klaus Rutz、Lothar Hofmann、Alfons Egle、Wilfried Bieger

  DOI：10.1002/jlac.19727580109

  日期：1972.7.12

  Aus Litho-, Desoxy- und Chenodesoxycholsäure (1a – c) wurden über die Homosäuren 5a – c die tert.-C25-Carbinole 7a – c dargestellt. Cholesterin ließ sich in das Ecdyson-analoge Produkt 18b umwandeln. Hyodesoxy- und Homohyodesoxycholsäure wurden in die Tetrole 33a, b übergeführt. Aus 34a – d wurden die Steroide 37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen.

  AUS Litho-，Desoxy- UNDChenodesoxycholsäure（1A - C ^）wurden黚死Homosäuren 5A - Ç模具叔-C 25 -Carbinole 7A - Ç dargestellt。位于Das Ecdyson-Analoge Produkt 18b umwandeln中的胆固醇。Hyodesoxy- UNDHomohyodesoxycholsäurewurden裸片Tetrole部33a，b übergeführt。Aus 34a – d沸腾的硬脂酸酯37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen。
• Method of treating a viral infection by administering a steroid compound
  申请人：Magainin Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05763430A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  A method of treating a viral infection includes administering an effective amount of a compound having the following structure: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound treats the viral infection by suppressing the growth of a viral target cell. As one specific example, this compound may be used to treat HIV infection.

  治疗病毒感染的方法包括给予具有以下结构的化合物的有效量：##STR1##或其药用可接受的盐。该化合物通过抑制病毒靶细胞的生长来治疗病毒感染。作为一个具体例子，该化合物可以用于治疗艾滋病感染。
• Method of inhibiting the sodium/proton exchanger NHE3 and method of
  申请人：Magainin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05792635A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  Aminosterol compounds are described that are useful as inhibitors of the sodium/proton exchanger (NHE). Methods of using such aminosterols compounds are also disclosed, including those employing compounds that are inhibitors of a spectrum of NHEs as well as those using compounds that are inhibitors of only one specific NHE. Advantageous screening techniques and assays for evaluating a compound's therapeutic activity are also disclosed.

  描述了一种作为钠/质子交换体(NHE)抑制剂有用的氨基固醇化合物。还披露了使用这种氨基固醇化合物的方法，包括使用抑制一系列NHE的化合物以及使用仅抑制特定NHE的化合物。还披露了有利的筛选技术和用于评估化合物治疗活性的测定方法。
• Azasteroids as inhibitors of rat prostatic 5.alpha.-reductase
  作者：Gary H. Rasmusson、Glenn F. Reynolds、Torleif Utne、Ronald B. Jobson、Raymond L. Primka、Charles Berman、Jerry R. Brooks

  DOI：10.1021/jm00378a028

  日期：1984.12

  were prepared from 3-keto-delta 4-precursors by oxidative (O3 or NaIO4-KMnO4) A-ring cleavage followed, in turn, by ring closure with an amine and hydrogenation over platinum catalyst. Other A-ring azasteroids were made by Beckmann rearrangement of oximes of 2-oxo-A-nor, 3-oxo- and 4-oxo-5 alpha-androstanes. An A-nor-2-oxo-3-azasteroid was prepared by oxidative decarbonylation of a precursor 2,3-dioxo-4-azasteroid

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。
• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013036835A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z is a group of the formula (i), (ii), (iii), (iv), or (v), and wherein L1, L2, L3, X1, X2, Y, Rz4, Rz5, Rz6, n, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R6a, R6b, R7a, R7b, R11a, R11b, R14, R17, R19, R20, R23a, R23b, and R24 are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions in mammals.

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，其中Z是公式（i）、（ii）、（iii）、（iv）或（v）的基团，L1、L2、L3、X1、X2、Y、Rz4、Rz5、Rz6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b和R24如本文所定义，并且其药物组合物。本发明的化合物被认为对哺乳动物的多种与中枢神经系统相关的疾病的预防和治疗有用。