5-Oxo-5β-pregnane-17β-carboxylic acid | 51872-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-Oxo-5β-pregnane-17β-carboxylic acid
• 英文别名: 3-oxo-21-nor-5α-pregnanoic acid-(20)；3-Oxo-21-nor-5α-pregnansaeure-(20)；3-Oxo-5α-androstan-carbonsaeure-(17β)；5α-androstan-3-one 17β-carboxylic acid；3-Oxo-5α-androstane-17β-carboxylic acid；5alpha-Androstan-3-one 17beta-carboxylic acid；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 51872-67-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: ANRSEUBEAVHHHI-PYRNVERNSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-256 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  463.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxo-5β-pregnane-17β-carboxylic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3α-acetoxy-21-nor-5α-pregnanoic acid-(20)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。（88.Mitteilung）。Zur Kenntnis der3α-Oxy-allo-ätiocholansäure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260722
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxyetienic acid 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 5-Oxo-5β-pregnane-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Δ 5 -3-氧- ATIO-cholensäureUND einige ihrer Umwandlungsprodukte

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001150

文献信息

• Autoxidation vs Hydrolysis in 16α-Acyloxy Steroids
  作者：Barbora Slavíková、Alexander Kasal、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc19991125

  日期：——

  Some enolizable α-hydroxy ketones are extremely susceptible to oxidation with traces of air in a reaction vessel. Autoxidation can be used in synthesis of oxo acids or diacids and their derivatives. Yet alkaline hydrolysis of the substrate is possible though under strictly air-free conditions.

  一些可发酵的α-羟基酮在反应容器中受到微量空气氧化的影响非常容易。自氧化可以用于合成羧酸或二酸及其衍生物。然而，底物的碱性水解在严格无空气条件下也是可能的。
• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US03943124A1

  公开（公告）日：1976-03-09

  Steroids of the androstane series having a 3.alpha.-hydroxy group, a 3.beta.-hydrogen or methyl group; a 10-hydrogen atom or methyl group, an 11-oxo group or two hydrogen atoms at the 11-position, a 17.alpha.-hydrogen atom, and a group at the 17.beta.-position which is esterified carboxyl group, an N-mono or di-substituted carbamoyl group, a cyano group, a formyl group or an acetalised formyl group; and the 3.alpha.-esters thereof. The steroids possess anaesthetic properties.

  雄烯烷系列类固醇具有3.alpha.-羟基、3.beta.-氢或甲基基团；10-氢原子或甲基基团，11-位置处的11-酮基团或两个氢原子，17.alpha.-氢原子，以及17.beta.-位置上的羧酰化羧基团，N-单或双取代的氨基甲酰基团，氰基团，甲酰基团或乙缩甲酰基团；以及其3.alpha.-酯。这些类固醇具有麻醉性能。
• Steroid 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04910226A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  Invented are substituted acrylate analogues of steroidal synthetic compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of using these compounds to inhibit steroid 5-.alpha.-reductase. Also invented are intermediates used in preparing these compounds.

  发明了用于替代类固醇合成化合物的丙烯酸酯类似物，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物抑制类固醇5-α-还原酶的方法。还发明了用于制备这些化合物的中间体。
• Steriod 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05017568A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  Invented are substituted acrylate analogues of steroidal synthetic compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds to inhibit steroid 5-.alpha.-reductase. Also invented are intermediates used in preparing these compounds.

  本发明涉及用于替代类固醇合成化合物的丙烯酸酯类似物，含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物抑制类固醇5-α-还原酶的方法。本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体。
• Phosphonic acid substituted steroids as steroid 5.alpha.-reductase
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US04946834A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  Invented are substituted acrylate analogues of steroidal synthetic compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of using these compounds to inhibit steroid 5.alpha.-reductase. Also invented are intermediates used in preparing these compounds.

  本发明涉及用于替代合成类固醇化合物的丙烯酸酯类似物，含有该化合物的制药组合物以及使用这些化合物抑制类固醇5α-还原酶的方法。同时，本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体。