δ-生育三烯醇 | 25612-59-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: δ-生育三烯醇
• 中文别名: D-DELTA-(P)生育三烯酚；D-δ-生育三烯酚；δ-生育三烯酚
• 英文名称: delta-tocotrienol
• 英文别名: δ-tocotrienol；d-δ-tocotrienol；δ-tocotrienyl；(2R)-2,8-dimethyl-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 25612-59-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₂
• 分子量: 396.613
• InChiKey: ODADKLYLWWCHNB-LDYBVBFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  9.840 (est)
• 保留指数：
  2985

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29061990
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: D-δ-Tocotrienol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R-(E,E))-3,4-Dihydro-2,8-dimethyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl)-2H-1-benzopyran-6-ol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R-(E,E))-3,4-Dihydro-2,8-dimethyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,7,11-
别名
tridecatrienyl)-2H-1-benzopyran-6-ol
: C27H40O2
分子式
: 396.61 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘稠液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
实际上不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 无机强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性的 δ-生育醇（δ-Tocotrienol）广泛存在于蔬菜、水果、种子、坚果、谷物和油中。作为一种抗氧化剂、神经保护剂及抗癌剂，δ-生育醇能够降低胆固醇和其他脂质水平，并有助于预防心血管疾病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-生育三烯醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性生育酚原邻苯醌的形成简洁地合成新型吩嗪-维生素E杂种

  摘要：

  通过有效的IBX介导的由维生素E衍生物形成邻醌的方法，已经公开了一种用于吩嗪衍生物半合成的区域选择性方法。在氧化步骤中观察到高的化学和区域选择性，并且相应的5，6-邻醌可以与各种苯二胺反应。因此，该方法证明了其作为简明的半合成途径的兴趣，从而可以成功地合成吩嗪-维生素E杂种。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.011
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯基苯甲酸酯 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium 、 potassium carbonate 、 二正丁胺 、 溶剂黄146 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.16h， 生成 δ-生育三烯醇
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418

文献信息

• [EN] ANTI-CANCER TOCOTRIENOL ANALOGUES AND ASSOCIATED METHODS<br/>[FR] ANALOGUES ANTICANCÉREUX DU TOCOTRIÉNOL ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：FIRST TECH INTERNAT LTD

  公开号：WO2010124223A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Compounds are disclosed relating to the treatment of cancer that include tocotrienols and derivatives of tocotrienols including 2,5,7,8-tetramethyl-2- ((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,l l-trienyl)chroman-6- ylphenylsulfonylcarbamate; (R)-2,8-dimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca- 3,7,1 l-trienyl)chroman-6-yl tosylcarbamate; and (R)-2,5,7,8-tetramethyl-2- ((3E,7E)-4,8, 12-trimethyltrideca-3,7, 1 l-trienyl)chroman-6-yl benzylcarbamate. Therapeutic uses of these types of compounds are also taught.

  披露了涉及癌症治疗的化合物，包括生育三烯酚及其衍生物，包括2,5,7,8-四甲基-2-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳烯-3,7,11-三烯基)色苷-6-基苯磺酰氨基甲酸酯；(R)-2,8-二甲基-2-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳烯-3,7,11-三烯基)色苷-6-基对甲苯磺酰氨基甲酸酯；以及(R)-2,5,7,8-四甲基-2-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳烯-3,7,11-三烯基)色苷-6-基苄基氨基甲酸酯。这些类型化合物的治疗用途也得到了教导。
• Synthesis and Liver Microsomal Metabolic Stability Studies of a Fluorine‐Substituted δ‐Tocotrienol Derivative
  作者：Xingui Liu、Saikat Poddar、Lin Song、Howard Hendrickson、Xuan Zhang、Yaxia Yuan、Daohong Zhou、Guangrong Zheng

  DOI：10.1002/cmdc.201900676

  日期：2020.3.18

  A fluoro-substituted δ-tocotrienol derivative, DT3-F2, was synthesized. This compound was designed to stabilize the metabolically labile terminal methyl groups of δ-tocotrienol by replacing one C-H bond on each of the two methyl groups with a C-F bond. However, in vitro metabolic stability studies using mouse liver microsomes revealed an unexpected rapid enzymatic C-F bond hydrolysis of DT3-F2. To

  合成了氟取代的δ-生育三烯酚衍生物DT3-F2。该化合物被设计为通过用CF键取代两个甲基上每个的一个CH键来稳定δ-生育三烯酚的代谢不稳定的甲基。但是，使用小鼠肝微粒体进行的体外代谢稳定性研究表明，DT3-F2发生了意外的快速酶促CF键水解。据我们所知，这是烯丙基CF键异常代谢水解的第一个报道。
• [EN] SYNTHESIS OF TOCOTRIENOLS FROM O-CRESOL DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TOCOTRIÉNOLS À PARTIR DE DÉRIVÉS DE O-CRÉSOL
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PRIVATE LTD

  公开号：WO2019053605A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention provides an environmentally benign, facile process for preparation of Tocotrienols from commercially available derivatives of o-Cresol.

  本发明提供了一种环境友好、简便的工艺，用于从商业上可获得的邻甲酚衍生物制备生育三烯酚。
• Optimization of tocotrienols as antiproliferative and antimigratory leads
  作者：Fathy A. Behery、Mohamed R. Akl、Suryatheja Ananthula、Parash Parajuli、Paul W. Sylvester、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.012

  日期：2013.1

  described herein. Subjecting the chroman ring of 2 and 3 to the electrophilic substitution reactions, namely, Mannich and Lederer–Manasse procedures, afforded 42 new products. These included the 3,4-dihydro-1,3-oxazines 3–29 and 35–44, Mannich bases 30–31, and the hydroxymethyl analogs 32–34. Of these, the δ-tocotrienol analogs 8, 11, 18, 24, 25, 27, and 40 inhibited the proliferation of the highly metastatic +SA

  维生素E家族成员γ-和δ-生育三烯酚（分别为2和3）是已知的天然产物，具有记录的抗癌活性。2和3的氧化还原沉默结构修饰（例如酯化，醚化和氨基甲酰化）显着增强了其抗癌活性。然而，在本文描述的项目开始时，尚未报道生育三烯酚及其类似物的全面优化。通过对2和3的苯并二氢吡喃环进行亲电取代反应，即Mannich和Lederer-Manasse程序，得到了42种新产品。其中包括3,4-二氢-1,3-恶嗪3 – 29和35 – 44，曼尼希碱30 – 31和羟甲基类似物32 – 34。其中，δ生育三烯酚类似物8，11，18，24，25，27，和40抑制高转移性+ SA乳房上皮癌细胞系的增殖，用IC 50倍在纳摩尔（nM）的范围的值。在NCI的60人肿瘤细胞系组，8，17，38，和40表现出抗增殖活性，nM GI 50值。在伤口愈合试验中，δ-生育三烯酚类似物10和38抑制了高度转移的人乳腺癌细胞系MDA-MB-231的迁移，IC
• Characterization of inclusion complex of vitamin E compound with 2,6-di-O-methylated β-cyclodextrin as the solubility enhancer and its kinetic determination for radical scavenging ability
  作者：Yoshimi Sueishi、Masashi Hori、Naoya Inazumi

  DOI：10.1007/s10847-011-0018-3

  日期：2012.4

  electron paramagnetic resonance (EPR) competitive spin trapping method, we determined the oxygen radical (RO∙) scavenging abilities of seven vitamin E compounds (tocopherols and tocotrienols), which were solubilized by DM-β-CD in water. The order of the RO∙ radical scavenging abilities for vitamin E compounds solubilized by DM-β-CD are α- > β- ≈ γ- > δ-, which is in agreement with the oxidation potential

  α-生育酚（维生素 E 化合物）与 2,6-二-O-甲基化 β-环糊精（DM-β-CD）的包合物结构通过 2D ROESY NMR 测量表征，表明 DM-β-CD包括α-生育酚的侧链部分。DM-β-CD 的包合络合表明增溶剂可用于水溶液中维生素 E 化合物的自由基清除测定。使用电子顺磁共振 (EPR) 竞争性自旋捕获方法，我们确定了七种维生素 E 化合物（生育酚和生育三烯酚）的氧自由基 (RO∙) 清除能力，这些化合物被 DM-β-CD 溶解在水中。DM-β-CD 溶解的维生素 E 化合物的 RO∙ 自由基清除能力顺序为 α- > β- ≈ γ- > δ-，这与抗氧化剂的氧化电位值一致。值得注意的是，生育三烯酚的 RO∙ 自由基清除能力与生育酚相当。在此基础上，讨论了维生素 E 化合物与 RO∙ 自由基的抗氧化反应机理。