methyl 2,8-dimethyl-6-benzoyloxychroman-2-carboxylate | 951404-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,8-dimethyl-6-benzoyloxychroman-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-benzoyloxy-2,8-dimethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylate
• CAS: 951404-31-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: PIYRHHVBLBOEMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,8-dimethyl-6-benzoyloxychroman-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.66h， 生成 2,8-dimethyl-6-hydroxychroman-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 吡啶 、 sodium perborate 、 二正丁胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 2,8-dimethyl-6-benzoyloxychroman-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418

文献信息

• A Short and Convenient Chemical Route to Optically Pure 2-Methyl Chromanmethanols. Total Asymmetric Synthesis of β-, γ-, and δ-Tocotrienols
  作者：Elias A. Couladouros、Vassilios I. Moutsos、Maria Lampropoulou、James L. Little、John A. Hyatt

  DOI：10.1021/jo0705418

  日期：2007.8.31

  commercially available raw materials, chromanmethanol precursors to the natural β-, γ-, and δ-tocotrienols have been prepared in high yield. Enzymatic resolution afforded chiral chromanmethanols in high enantiomeric excess. Subsequent attachment of the farnesyl side chain was high yielding, thus allowing the preparation of asymmetric β-, γ-, and δ-tocotrienols in one final step wherein simultaneous deprotection

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。