二正丁胺 | 111-92-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二正丁胺
• 中文别名: 二丁胺；二丁基胺
• 英文名称: dibutylamine
• 英文别名: N,N-di-n-butylamine；Di-n-butylamine；N,N-dibutylamine；n-dibutylamine；DBA；N-butylbutan-1-amine
• CAS: 111-92-2
• 化学式: C₈H₁₉N
• mdl: MFCD00009429
• 分子量: 129.246
• InChiKey: JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −62 °C(lit.)
• 沸点：
  159 °C(lit.)
• 密度：
  0.767 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.46 (vs air)
• 闪点：
  106 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度：3.8g/L，20°C
• 介电常数：
  3.0（20℃）
• LogP：
  2.1 at 23℃
• 物理描述：
  Di-n-butylamine appears as a yellow-colored liquid with a amine-like odor. Denser than water. Very corrosive, may burn skin, eyes, and mucous membranes. Flash point 125°F. Combustible. Produce toxic oxides of nitrogen when burned. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Liquid
• 气味：
  AMMONIA-LIKE ODOR
• 蒸汽密度：
  4.46 (air= 1)
• 蒸汽压力：
  2.59 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  8.90e-05 atm-m3/mole
• 自燃温度：
  260 °C
• 分解：
  When heated to decomp it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 气味阈值：
  Odor recognition in air= 2.7X10+1 ppm /Chemically pure/
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4177 @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa= 11.31 (conjugate acid)
• 保留指数：
  943;951;952;952;947;943;963.9;943
• 稳定性/保质期：

  1. 化学性质：具有仲胺的化学性质。对热比较稳定，在长时间减压下（13.33~33.33KPa）加热至200~270℃时不会发生变化，但与氯化铝等物质一起加热则会分解生成丁胺、氨等。

  2. 稳定性：稳定

  3. 禁配物：酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂、二氧化碳

  4. 聚合危害：不聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

所有暴露途径均可能引起严重的局部影响。

Serious local effects by all routes of exposure.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。灼热感。呼吸急促。呼吸困难。

Cough. Sore throat. Burning sensation. Shortness of breath. Laboured breathing.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。严重皮肤烧伤。

Redness. Pain. Serious skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。视力模糊。严重烧伤。

Redness. Pain. Blurred vision. Severe burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

口腔和喉咙烧伤。胸骨后烧灼感。腹痛。呕吐。休克或昏厥。

Burns in mouth and throat. Burning sensation behind the breastbone. Abdominal pain. Vomiting. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

胺类物质从肠道和呼吸道被很好地吸收。/脂肪族胺/

AMINES ARE WELL ABSORBED FROM GUT & RESPIRATORY TRACT. /ALIPHATIC AMINES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S26,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2921199090
• 危险品运输编号：
  UN 2248 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  HR7780000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种、热源，库温不宜超过30℃。保持容器密封，并与其他化学品分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区内应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	82027
ＣＡＳ:	111-92-2
中文名称:	二(正)丁胺
英文名称:	n-Dibutylamine
别 名:	二丁基胺
分子式:	C 8 H 19 N；(CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ) 2 NH
分子量:	129.24
熔 点:	-59℃ 沸点：159℃
密 度:	相对密度(水=1)0.77；
蒸汽压:	41℃
溶解性:	微溶于水，溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体，有氨的气味
危险标记:	20(碱性腐蚀品)34(易燃液体)
用 途:	用作腐蚀称职制剂，乳化剂，橡胶促进剂，杀虫剂，阻聚剂等

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入后出现鼻、喉和肺刺激，恶心，头痛。液体对皮肤有强烈刺激性，短期接触即可引起灼伤。眼直接接触可引起严重损害。口服刺激口腔和消化道。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性：LD50220mg/kg(大鼠经口)；1010mg/kg(兔经皮) 危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所处置。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 二、防护措施 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿工作服(防腐材料制作)。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。进行就业前和定期的体检。 三、急救措施 皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤，就医治疗。 眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。 食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。 灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫、干粉。

制备方法与用途

化学性质

二正丁胺为无色液体，熔点 -60℃（-61.9℃），沸点 159℃（48℃/1.73kPa），折射率 n_D20 1.4177，相对密度 0.767（20℃），闪点 41℃。它能溶于水、丙酮和苯，并极易溶于乙醇和乙醚。

用途

二正丁胺是一种有机合成原料，可用于生产多种化学物质及添加剂。在农药领域，它可以用来合成丁硫克百威；在染料工业中，用作橡胶硫化促进剂（BZTP）、防老化剂（NBC）、POP聚合催化剂、抗腐蚀剂以及药物和油品添加剂的原料，特别是二丁基二硫代氨基甲酸盐（钼、铅、锑、锌）。此外，它还用于石油添加剂、橡胶促进剂、矿物浮选剂、乳化剂、杀虫剂、阻聚剂等。作为有机合成中间体，它广泛应用于染料、橡胶硫化促进剂、抗腐蚀剂、药物和油品添加剂的生产。

生产方法

二正丁胺有两种主要生产工艺：

1. 正丁醇法

   • 反应方程式：n-C₄H₉OH + NH₃ + H₂ → n-C₄H₉NH₂ + (n-C₄H₉)₂NH + (n-C₄H₉)₃N
   • 工艺过程：将正丁醇、氨气和氢气按一定比例通入不锈钢反应塔，塔内填充铜镍酸性白土催化剂。控制温度在200℃左右进行反应后，冷却并精馏分离得到一丁胺、二丁胺及三丁胺。

2. 石灰氮法

   • 反应方程式：CaCN₂ + 2NaOH → Ca(OH)₂ + Na₂CN + H₂ (C₄H₉)₂NH + H₂O + H₂SO₄ → (C₄H₉)₂NH
   • 工艺过程：将石灰氮悬浮在冰水中，加入冷却的氢氧化钠溶液并搅拌。然后向氰氨化钠溶液中加入溴丁烷乙醇溶液，在回流条件下反应。过滤、洗涤滤饼后进行蒸馏，得到二丁基氰胺。最后通过一系列步骤合成成品。

类别

• 可燃物品
• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 大鼠 LD50: 189 mg/kg（口服）
  • 小鼠 LD50: 290 mg/kg（口服）

刺激数据

• 皮肤接触：兔子，10 mg/24小时，重度刺激
• 眼睛接触：兔子，250 μg，重度刺激

可燃性危险特性

遇明火、高温或强氧化剂易燃烧；燃烧时排放有毒氮氧化物烟雾。

储运特性

包装完整、轻装轻卸；库房需保持通风，并远离明火、高温和酸类物质。

灭火剂

• 泡沫
• 干粉
• 二氧化碳
• 砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二正丁胺 在 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到三(二丁基氨基)膦
  参考文献：
  名称：

  带有大取代基的亚磷酸三酰胺将芳族二醇磷酸化

  摘要：

  首次研究了萘二醇与亚磷酸的六异丙基-和六丁基三酰胺的磷酸化。考虑了这些反应的特征。进行了合成的萘磷杂环环烷和双酰胺基亚磷酸酯歧化的性质的比较分析。

  DOI：

  10.1134/s1070363214030165
• 作为产物：
  描述：

  N-丁亚基丁胺 在 镍 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到二正丁胺
  参考文献：
  名称：

  雷尼镍电催化还原

  摘要：

  雷尼镍催化剂在各种不饱和化合物的电加氢反应中用作催化电极，包括酮、芳香醛、席夫碱、肟、腈、芳香硝基化合物、烯烃和乙炔。电化学产生的氢气在催化剂表面被吸附活化；它有效地氢化了这些化合物，得到的产物与用雷尼镍进行常规催化氢化得到的产物非常相似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.719
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 3,9-二氯-2,4,8,10-四氧杂-3,9-二磷杂螺[5.5]十一烷 在 二正丁胺 、 三乙胺 、 三正丁胺 、 三乙醇胺 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 115.0~130.0 ℃ 、30.0 kPa 条件下， 反应 2.5h， 以80.6%的产率得到抗氧剂 RC PEP 36
  参考文献：
  名称：

  一种新型耐高温亚磷酸酯抗氧剂ST-636及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型耐高温亚磷酸酯抗氧剂ST‑636及其制备方法和应用，包括以下步骤：S1：向一反应容器中加入反应均三甲苯、季戊四醇、三氯化磷，反应生成中间体；S2：将反应容器抽真空，进行回流反应；S3：加入新的均三甲苯、BHT、三乙胺、二正丁胺进行反应，即得反应液；S4：加入三正丁胺、三乙醇胺，以进行中和反应，即得产物混合液；S5：加入助滤型硅藻土，然后进行热过滤；S6：将晶体中洗涤、过滤、烘干；S7：加入氢氧化钠水溶液，进行置换反应，即得二正丁胺。采用本发明方法制备的新型亚磷酸酯抗氧剂ST‑636具有异常出色的耐热稳定性和抗挥发性，广泛用于加工温度更高的特种塑料中，有效改善并提高其高熔融加工热稳定性、抗变色性及流体熔变稳定性。

  公开号：

  CN111747986A

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2016083490A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines
  作者：Jacorien Coetzee、Deborah L. Dodds、Jürgen Klankermayer、Sandra Brosinski、Walter Leitner、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1002/chem.201204270

  日期：2013.8.12

  Hydrogenation of amides in the presence of [Ru(acac)3] (acacH=2,4‐pentanedione), triphos [1,1,1‐tris‐ (diphenylphosphinomethyl)ethane] and methanesulfonic acid (MSA) produces secondary and tertiary amines with selectivities as high as 93 % provided that there is at least one aromatic ring on N. The system is also active for the synthesis of primary amines. In an attempt to probe the role of MSA and

  在[Ru（acac）3 ]（acacH = 2,4-戊二酮），三[[1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷]]和甲磺酸（MSA）的存在下进行酰胺加氢生成仲胺和叔胺如果在N上至少有一个芳环，则其选择性高达93％。该系统对伯胺的合成也具有活性。为了探索MSA的作用和反应机理，已经从[Ru（acac）3 ]，三醇和MSA或[RuX（OAc）（triphos）]的反应中制备了一系列甲磺酸钠络合物。 （X = H或OAc）或[RuH 2（CO）（triphos ）]与MSA。晶体学表征复合物包括：[茹（OAC-κ 1 O）2（H 2O）（triphos）]，[Ru（OAc‐κ 2 O，O'）（CH 3 SO 3 ‐κ 1 O）（triphos ）]，[Ru（CH 3 SO 3‐ κ 1 O）2（H 2 O）（三膦）]和[孺2（μ-CH 3 SO 3）3（三磷酸）2 ] [CH 3 SO 3 ]，而其他复合物，例如[茹（OAC-κ
• [EN] GALNAC PHOSPHORAMIDITES, NUCLEIC ACID CONJUGATES THEREOF AND THEIR USE<br/>[FR] PHOSPHORAMIDITES GALNAC, LEURS CONJUGUÉS D'ACIDES NUCLÉIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016055601A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  This invention generally relates to the field of phosphoramidite derivatives. In particular, the invention relates to N-Acetylgalactosamine phosphoramidite molecules and to conjugates of nucleic acid molecules with N-Acetylgalactosamine containing molecules. Also provided are methods for preparation of these molecules and possible uses thereof, in particular in medicine.

  这项发明通常涉及磷酰胺酰胺衍生物领域。具体而言，该发明涉及N-乙酰半乳糖磷酰胺分子以及含有N-乙酰半乳糖胺的核酸分子的共轭物。还提供了制备这些分子以及可能用途的方法，特别是在医学领域。

表征谱图