2,8-dimethyl-6-hydroxychroman-2-methanol | 951404-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,8-dimethyl-6-hydroxychroman-2-methanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-2,8-dimethylchroman-6-ol；2-(Hydroxymethyl)-2,8-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 951404-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PBLSTTXVCDUVDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethyl-6-hydroxychroman-2-methanol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.41h， 生成 2'-phenylsulfonyl-δ-tocotrienyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯基苯甲酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二正丁胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,8-dimethyl-6-hydroxychroman-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF TOCOTRIENOLS FROM O-CRESOL DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TOCOTRIÉNOLS À PARTIR DE DÉRIVÉS DE O-CRÉSOL
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PRIVATE LTD

  公开号：WO2019053605A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention provides an environmentally benign, facile process for preparation of Tocotrienols from commercially available derivatives of o-Cresol.

  本发明提供了一种环境友好、简便的工艺，用于从商业上可获得的邻甲酚衍生物制备生育三烯酚。