2,8-dimethyl-6-benzyloxychroman-2-methanol triflate | 951404-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,8-dimethyl-6-benzyloxychroman-2-methanol triflate
• 英文别名: [(2S)-2,8-dimethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 951404-41-4
• 化学式: C₂₀H₂₁F₃O₅S
• 分子量: 430.445
• InChiKey: VWPDMRGZHJHRSU-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethyl-6-benzyloxychroman-2-methanol triflate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 lithium 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 δ-生育三烯醇
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯基苯甲酸酯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 二正丁胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.66h， 生成 2,8-dimethyl-6-benzyloxychroman-2-methanol triflate
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418