4-(4-氯苯基)-3-丁炔-2-酮 | 39180-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-3-丁炔-2-酮
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-3-butyn-2-one
• CAS: 39180-26-2
• 化学式: C₁₀H₇ClO
• 分子量: 178.618
• InChiKey: HFASFWYORFMUJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-3-丁炔-2-酮 在 rec Lactobacillus brevis alcohol dehydrogenase 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-(+)-4-p-chlorophenyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  两种氧化还原酶对多种炔丙醇的两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 peroxygenase from Agrocybe aegerita 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(4-氯苯基)-3-丁炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯炔丙醇和胺的生物催化平台

  摘要：

  炔丙醇和胺是有机合成中的通用组成部分。我们展示了一种简单的酶级联反应，可以从容易获得的外消旋起始材料合成对映异构纯的炔丙醇和胺。在第一步中，来自Agrocybe aegerita的过氧化酶将外消旋炔丙醇转化为相应的酮，然后使用来自开菲尔乳杆菌的 ( R )-选择性醇脱氢酶或 ( S )-选择性醇脱氢酶将其转化为对映体纯醇来自布罗基热厌氧菌. 此外，使用来自土曲霉的( R )-选择性胺转氨酶或来自紫色色杆菌的( S )-选择性胺转氨酶，建立了将外消旋醇酶促Mitsunobu型转化为对映体富集的炔丙基胺。一锅两步级联反应以 70-99% 的产率产生了范围广泛的对映体富集的醇和胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01547

文献信息

• Phosphine-Catalyzed α-Umpolung–Aldol Reaction for the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]azapin-3-ones
  作者：Kui Zhang、Lingchao Cai、Sooji Hong、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01749

  日期：2019.7.5

  serves as a conduit for the construction of benzo[b]azepin-3-ones in good to excellent yields under mild conditions. The resulting 2-benzylidene moieties are formed exclusively in the E-configuration. Mechanistically, this unusual annulation occurs through a phosphine-catalyzed α-umpolung addition, followed by an aldol reaction. One of the benzo[b]azepin-3-one products was converted to the core structure

  报道了一种新型膦催化的 2-磺酰胺苯甲醛和炔酮之间的分子间环化。该方法可作为在温和条件下以良好至优异的产率构建苯并[ b ]氮杂-3-酮的渠道。所得的2-亚苄基部分仅以E-构型形成。从机制上讲，这种不寻常的环化是通过膦催化的 α-umpolung 加成，然后是羟醛反应发生的。其中一种苯并[ b ]氮杂卓-3-酮产品被转化为3-氨基-[ a ]苯并氮杂卓-2-一-1-链烷酸的核心结构，其中许多充当血管紧张素转换酶抑制剂。
• Gold-catalyzed Fluorination of Alkynyl Esters and Ketones: Efficient Access to Fluorinated 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xiaojun Zeng、Zhichao Lu、Shiwen Liu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201701179

  日期：2017.11.23

  We developed an efficient synthesis of 2-fluoro-1,3-dicarbonyl compounds using readily available alkynyl ketones or esters as starting material. The key step is the insertion of hydrogen fluoride (HF) to the gold carbene intermediate generated from cationic gold catalyzed addition of N-oxides to alkynyl ketones or esters. This method gives excellent chemical yields and regioselectivity with good functional

  我们开发了一种有效的合成2-氟-1,3-二羰基化合物的方法，该方法使用容易获得的炔基酮或酯作为起始原料。关键步骤是将氟化氢（HF）插入到金卡宾中间体中，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成至炔基酮或酯而生成的。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。
• Cobalt‐Catalyzed Chemo‐ and Enantioselective Hydrogenation of Conjugated Enynes
  作者：Yanhua Hu、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202106566

  日期：2021.7.26

  Asymmetric hydrogenation is one of the most powerful methods for the preparation of single enantiomer compounds. However, the chemo- and enantioselective hydrogenation of the relatively inert unsaturated group in substrates possessing multiple unsaturated bonds remains a challenge. We herein report a protocol for the highly chemo- and enantioselective hydrogenation of conjugated enynes while keeping

  不对称氢化是制备单一对映体化合物的最有效方法之一。然而，在具有多个不饱和键的底物中相对惰性的不饱和基团的化学和对映选择性氢化仍然是一个挑战。我们在此报告了共轭烯炔的高度化学和对映选择性氢化同时保持炔键完整的协议。机理研究表明，Co II 配合物的锌还原产生的伴随的 Zn 2+在启动合理的 Co I /Co III催化循环中起着关键作用。这种方法可以高效生成手性炔丙胺（高达 99.9 % ee 和 2000 S/C）和进一步有用的化学转化。
• Phosphane-Catalyzed [3+3] Annulation of C,N-Cyclic Azomethine Imines with Ynones: A Practical Method for Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Yang Liu、Leijie Zhou、Zhanhu Sun、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600223

  日期：2016.6.16

  A phosphane‐catalyzed [3+3] annulation of azomethine imines with ynones has been developed. Under mild reaction conditions, the reaction proceeds smoothly to afford tricyclic dinitrogen‐fused heterocyclic compounds in moderate to excellent yields with moderate to excellent stereoselectivies. Using a chiral phosphine as the catalyst, the reaction could work to give the cycloadduct in moderate yield

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。
• Synthesis of Highly Substituted Biaryls by the Construction of a Benzene Ring via<i>In Situ</i>Formed Acetals
  作者：Chandrahas Tarigopula、Seetharaman Manojveer、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01277

  日期：2021.9.3

  an interesting method for the construction of a benzene ring using propargylic alcohols and 1,3-dicarbonyls, which involves three new C–C bond formations via cascade alkylation, formylation, annulation, and aromatization to make substituted biaryls. This one-pot Brønsted acid-promoted protocol utilizes the unique reactivity of the acetal formed under the reaction conditions. Alkynyl methyl ketones could

  在此，我们提出了一种使用炔丙醇和 1,3-二羰基构建苯环的有趣方法，该方法涉及通过级联烷基化、甲酰化、环化和芳构化形成三个新的 C-C 键以制备取代的联芳基。这种一锅 Brønsted 酸促进方案利用了在反应条件下形成的乙缩醛的独特反应性。可以使用炔基甲基酮代替 1,3-二羰基，因为它们在反应条件下通过水合转化为 1,3-二羰基。