对氯苯甲腈 | 623-03-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氯苯甲腈
• 中文别名: 4-氯苯腈；对氯苄腈；4-氯苯甲腈；对氯苯腈；4-氯苄腈
• 英文名称: 4-Cyanochlorobenzene
• 英文别名: 4-chlorobenzonitrile；p-chlorobenzonitrile；para-chlorobenzonitrile
• CAS: 623-03-0
• 化学式: C₇H₄ClN
• mdl: MFCD00001813
• 分子量: 137.568
• InChiKey: GJNGXPDXRVXSEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-93 °C(lit.)
• 沸点：
  223 °C(lit.)
• 密度：
  1,2 g/cm3
• 闪点：
  108 °C
• 溶解度：
  水中的溶解度0.245g/l，几乎不溶
• LogP：
  2.47 at 20℃
• 物理描述：
  OtherSolid
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29269095
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  DI2800000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。请确保存储位置远离氧化剂。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 对氯苯甲腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H4ClN
分子式
: 137.57 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Chlorobenzonitrile
<=100%
化学文摘登记号(CAS 623-03-0
No.) 210-765-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色, 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 90 - 93 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
223 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - > 300 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 中度的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DI2800000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-氯苯甲腈

4-氯苯甲腈是一种有机化合物，化学式为ClC6H4CN。它是一种白色固体，并且是氯苯甲腈的三种同分异构体之一。4-氯苯甲腈可通过4-氯甲苯的氨氧化反应制备，主要用于一些涂料的生产。

制备

224克V2O5加入到由490毫升水和468克草酸组成的、温度为80～90℃的溶液中，充分搅拌后，得到草酸钒溶液。将含有40% SiO2的硅溶胶1250克在搅拌下慢慢加入上述溶液中，随后分别加入由864克Cr(NO3)3·9H2O、12.4克KNO3和500毫升水组成的溶液，76.4克H3BO3、85%磷酸85.1克及500毫升水组成的溶液以及43.5克(NH4)6Mo7O24·4H2O和100毫升水组成的溶液。搅拌并加热至固含量为40%（重量），最终形成粘稠浆料。

该浆料经喷雾干燥后，制得催化剂前体，并在300℃预焙烧2小时后，在650℃下焙烧5小时，从而得到催化剂V1.00Cr0.9B0.50P0.30Mo0.10K0.05/SiO2（载重比为50/50）。催化剂性能评价的工艺条件包括：对氯甲苯∶氨∶空气摩尔比为1∶4∶25，催化剂重量负荷（WWH）为0.05小时-1，在反应温度420℃和压力0.01MPa下进行反应。结果如下：

• 对氯甲苯转化率为99.6%
• 选择性对氯苯甲腈达到91.5%
• 收率为91.1%

化学性质

4-氯苯甲腈为无色透明液体或结晶体，熔点在91-93℃之间，沸点为223℃。

用途

它被用作染料、医药和农药的中间体。此外，也可作为染料及医药中间体使用。

性质 分类

有毒物质

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-小鼠 LD50: > 300毫克/公斤；腹腔-小鼠 LD50: 150毫克/公斤

刺激数据

眼睛-兔 100毫克/24小时 中度

可燃性危险特性

遇热可燃；与水、酸反应生成有毒氰化物；热分解时排出有毒氮氧化物、氰化物及氯化物烟雾

储运特性

应储存在低温通风干燥的库房中，并防水防潮。需与其他酸类、氧化剂和食品原料分开存放。

灭火剂

二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4,4’-二氰基二苯溴甲烷
  参考文献：
  名称：

  一种来曲唑的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种来曲唑(6)的制备方法，所述的制备方法为：化合物(1)与化合物(2)在碱性物质的作用下反应得到化合物(3)；化合物(3)经溴化反应得到化合物(4)；化合物(4)与4?氨基?1,2,4?三氮唑(5)缩合，之后重氮化脱除氨基得到来曲唑(6)；本发明方法路线简单，采用廉价易得的对氯苯甲腈和对甲基苯甲腈为起始原料，总共经3步反应得到目标产物来曲唑，本发明制备方法反应条件温和、操作简便、收率高、化学选择性好、生产成本低，适合工业化生产，具有较大的实际应用价值和社会经济效益。

  公开号：

  CN105801501A
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 对氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Azide Oximes and 1-Hydroxytetrazoles

  摘要：

  Eleven azide oximes were prepared and tested for their antiplatelet (in vitro), antithrombotic, and blood pressure lowering activities. Nine of them inhibited the aggregation of blood platelets (Born test, inducer collagen) with IC50 values between 10 and 50 microM. The most active compounds i.e. azido-4-nitrophenylbenzaldoxime (2h) had an IC50 = 2 microM. Nine azide oximes exhibited significant antithrombotic properties. The most active compounds were 2h and 2c (azido-4-methylphenylbenzaldoxime) with an inhibition of thrombus formation above 20% in arterioles after a single p.o. dose of 60 mg/kg. Both compounds lowered the blood pressure in spontaneously hypertensive rats by 11% (2h) or 5% (2c), respectively. Seven azide oximes were rearranged to the title tetrazololes which however showed smaller antithrombotic effects. In separate in vitro experiments at 37 degrees C it could be demonstrated that azide oximes release nitric oxide (conversion rate approximately 10%.h-1) and nitrosohydrogen (conversion rate approximately 2%.h-1). This makes it appear probable that the above effects are mediated by these molecules.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(20006)333:6<157::aid-ardp157>3.0.co;2-c
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 对氯苯甲腈 、 2,2'-联吡啶 、 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 potassium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以15%的产率得到4’-(methylthio)biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶镍配合物催化合成双歧化合物

  摘要：

  镍-2-2'-联吡啶配合物可用于通过电还原分别被电子受体和电子供体对位取代的两种芳基卤化物的混合物来制备不对称联芳基的催化剂。在N-甲基吡咯烷酮中通过恒定电流电解在装配有牺牲镁阳极的未分割电池中进行合成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)87206-s

文献信息

• Heterocyclic derivatives for the treatment of cancer and other proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20020143182A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The invention relates to certain heterocyclic compounds useful for the treatment of cancer and other diseases, having the Formula (I): 1 wherein: (a) m is an integer 0 or 1; (b) R 12 is an alkyl, a substituted alkyl, a cycloalkyl, a substituted cycloalkyl, a heterocyclic, a substituted heterocyclic, a heteroaryl, a substituted heteroaryl, an aryl or a substituted aryl residue; (c) Ar 3 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (d) Ar 4 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (e) R 5 is hydrogen, hydroxy, alkyl or substituted alkyl; (f) - - - - - represents a bond present or absent; and (g) W, X, Y and Z are independently or together C(O)—, C(S), S, O, or NH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及某些对治疗癌症和其他疾病有用的杂环化合物，其具有以下式（I）： 1 其中： (a) m是整数0或1； (b) R12是烷基，取代烷基，环烷基，取代环烷基，杂环基，取代杂环基，杂芳基，取代杂芳基，芳基或取代芳基残基； (c) Ar3是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (d) Ar4是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (e) R5是氢，羟基，烷基或取代烷基； (f) - - - - - 代表存在或不存在的键；以及 (g) W、X、Y和Z独立或一起是C(O)、C(S)、S、O或NH；或其药学上可接受的盐。
• Dehydrogenation of Primary Alkyl Azides to Nitriles Catalyzed by Pincer Iridium/Ruthenium Complexes
  作者：Lan Gan、Xiangqing Jia、Huaquan Fang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cctc.202000260

  日期：2020.7.21

  Pincer metal complexes exhibit superior catalytic activity in the dehydrogenation of plain alkanes, but find limited application in the dehydrogenation of functionalized organic molecules. Starting from easily accessible primary alkyl azides, here we report an efficient dehydrogenation of azides to nitriles using pincer iridium or ruthenium complexes as the catalysts. This method offers a route to

  夹钳金属络合物在纯链烷烃的脱氢中显示出优异的催化活性，但在功能化有机分子的脱氢中发现有限的应用。从容易获得的伯烷基叠氮化物开始，在这里我们报告了使用夹钳铱或钌络合物作为催化剂将叠氮化物有效脱氢为腈。该方法提供了一种无需氰化物即可制备腈的方法，该方法无需碳链延长，也无需使用强氧化剂。两个苄基和直链脂肪族叠氮化物可以与脱氢叔-丁基乙烯作为氢受体以中等至高产率提供腈。可以容忍各种官能团，并且对于线性烷基叠氮化物底物不会发生HC-CH键脱氢。此外，发现在不使用牺牲氢受体的情况下，夹钳式Ir催化体系可催化直接叠氮化物脱氢。
• A Facile Synthesis of N-Substituted Pyrroles
  作者：Y. Fang、D. Leysen、H. C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1080/00397919508015431

  日期：1995.6

  Abstract Phosphorous pentoxide is the catalyst of choice for the facile conversion of primary amines, aromatic amines, sulfonamides and primary amides into the corresponding N-substituted pyrroles from 2,5-dimethoxytetrahydrofuran.

  摘要 五氧化二磷是将伯胺、芳香胺、磺酰胺和伯酰胺从 2,5-二甲氧基四氢呋喃轻松转化为相应的 N-取代吡咯的首选催化剂。
• Polymer-Supported Diaryl Selenoxide and Telluroxide as Mild and Selective Oxidizing Agents
  作者：Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.59.879

  日期：1986.3

  Polystyrene-bound diaryl selenoxide and telluroxide have been prepared, which behaved as mild oxidizing agents for thiols to disulfides, phosphines to phosphine oxides, hydroquinone and catechol to p- and o-benzoquinones, and thioketones to oxo compounds. The telluroxide completed these reactions in shorter periods or under milder conditions than the selenoxide. In addition, they effected novel solvent-dependent

  已经制备了聚苯乙烯结合的二芳基硒氧化物和碲氧化物，它们作为硫醇到二硫化物、膦到氧化膦、对苯二酚和邻苯二酚到对和邻苯醌以及硫酮到氧代化合物的温和氧化剂。碲氧化物在比硒氧化物更短的时间内或在更温和的条件下完成这些反应。此外，他们还影响了硫代酰胺与 1,2,4-噻二唑或腈的新型溶剂依赖性反应，包括硫脲。在非酸性溶剂中，脱硫生成腈优先于氧化二聚生成 1,2,4-噻二唑，但酸性溶剂（如乙酸）促进了后者的反应。
• Chemoselective Reactions of Tellurium Tetraethoxide towards Thioamides and Amides
  作者：Kazushi Omote、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.67.1759

  日期：1994.6

  Tellurium tetraethoxide reacts with primary thioamides at room temperature, forming nitriles in high yields. On the other hand, the reactions with amides are largely temperature-dependent, giving predominantly esters at 80 °C and nitriles at a higher temperature. Similarly, tellurium tetraethoxide readily induces the C–N bond cleavage of ureas to give carbamates and amines.

  四乙氧基碲在室温下与伯硫酰胺反应，高效生成腈。另一方面，四乙氧基碲与酰胺的反应很大程度上依赖于温度，在80°C主要生成酯，而在更高温度下生成腈。同样，四乙氧基碲容易引发尿素中的C-N键断裂，生成氨基甲酸酯和胺。

表征谱图