5-(4-chlorophenyl)-4-pentynal | 873961-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-4-pentynal
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)pent-4-ynal
• CAS: 873961-37-6
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: BTTLDYHIQBFKAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  301.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-4-pentynal 在 Ph2PCH2C(CH3)2(C3H3NO)(tBu) 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-[2-(4-chlorophenyl)-3-phenylcyclopent-2-en-1-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective nickel-catalyzed anti-arylmetallative cyclizations onto acyclic electron-deficient alkenes

  摘要：

  手性选择性镍催化反应，涉及(hetero)arylboronic acids或alkenylboronic acids与含有连接到不同的无环电子亏损烯烃的炔烃的底物的反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc01166a
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(2,2-二溴乙烯基)苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-4-pentynal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的带有N，N-二烷基丙烯酰胺的4-炔烃的区域和对映选择性分子间[4 + 2]碳环化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502380

文献信息

• Total Synthesis of Polyene Natural Product Dihydroxerulin by Mild Organocatalyzed Dehydrogenation of Alcohols
  作者：Hexin Xie、Shilei Zhang、Hao Li、Xinshuai Zhang、Sihan Zhao、Zian Xu、Xixi Song、Xinhong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201103325

  日期：2012.2.20

  Polyene synthesis: An efficient approach to the total synthesis of polyene natural product dihydroxrulin (1) is described. A novel, mild, direct organocatalytic IBX‐mediated dehydrogenation process of simple alcohols to enals has been developed, which serves as a key step in the synthesis (see scheme).

  多烯合成：描述了一种多烯天然产物二氢木鲁林（1）的全合成的有效方法。已经开发了一种新颖的，温和的，直接的由有机醇IBX介导的简单醇脱氢制氢成烯醛的方法，这是合成中的关键步骤（参见方案）。
• Rhodium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Intermolecular [4+2] Carbocyclization of 4-Alkynals with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Ken Tanaka、Yuji Hagiwara、Masao Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.200600383

  日期：2006.8

  We established that a cationic rhodium(I)/dppf or dppb complex catalyzes a regio- and diastereoselective intermolecular [4+2] carbocyclization of 5-trimethylsilyl-4-pentynals with electron-deficient alkenes leading to cyclohexanones. We also established that a cationic rhodium(I)/(R,R)-Walphos complex catalyzes a regio- and enantioselective intermolecular [4+2] carbocyclization of 5-substituted 4-pentynals

  我们确定阳离子铑 (I)/dppf 或 dppb 复合物催化 5-三甲基甲硅烷基-4-戊炔醛与缺电子烯烃的区域和非对映选择性分子间 [4+2] 碳环化，导致环己酮。我们还确定阳离子铑 (I)/(R,R)-Walphos 络合物催化 5-取代的 4-戊炔醛和 2-炔基苯甲醛的区域选择性和对映选择性分子间 [4+2] 碳环化，其中 N,N-二烷基丙烯酰胺领先分别为对映体富集的环己酮和四氢萘酮。在每次碳环化反应中产生单一的烯烃异构体。烯烃插入的区域选择性取决于所使用的烯烃。机理研究表明，这种分子间 [4+2] 碳环化的关键中间体是五元酰基铑中间体，由氢化铑顺式加成到金属键合的炔烃上形成。鉴于从容易获得的末端炔烃开始一步获得 5-取代的 4-戊炔醛和 2-炔基苯甲醛，该方法可作为获得高度官能化环己酮的有吸引力的新途径。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451
• The Photo-Dehydro-Diels-Alder (PDDA) Reaction - A Powerful Method for the Preparation of Biaryls
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Charlotte Pick、Annika Matthes

  DOI：10.1055/s-2006-958949

  日期：2007.2

  The photochemically initiated dehydro-Diels-Alder (PDDA) reaction is an efficient and versatile method for the prepa- ration of biaryls. The ring closure may take place both inter- and in- tramolecularly, of which the intramolecular variant is more productive from the preparative point of view. A variety of linkers can be employed to connect the ynone moiety, which acts as the chromophore, with another

  光化学引发的脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应是制备联芳基化合物的一种有效且通用的方法。闭环可以发生在分子间和分子内，从制备的角度来看，分子内变体的生产效率更高。可以使用多种接头将充当发色团的ynone部分与另一个乙炔基团连接起来，从而实现大的结构多功能性。此处还将讨论影响 PDDA 反应位点选择性的原理。
• The Photo-Dehydro-Diels-Alder Reaction: An Efficient Route to Naphthalenes
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Andreas Kühn、Robert Herre、Haiko Blumenthal、Stefanie Troelenberg

  DOI：10.1055/s-2005-865316

  日期：——

  photochemical route to naphthalenes is presented. The [4+2] cycloaddition takes place between 3-arylynones and arylacetylenes, in which these moieties may be located intwo molecules (intermolecular PDDA, 1) or in the same molecule (intramolecular PDDA, 5 and 9). Especially the latter approach is attractive from a preparative point of view and permits a straightforward access to highly functionalized naphthalenes

  提出了一种新的光化学合成萘的途径——光脱氢狄尔斯阿尔德反应（PDDA）。[4+2] 环加成发生在 3-芳基酮和芳基乙炔之间，其中这些部分可能位于两个分子（分子间 PDDA，1）或同一分子（分子内 PDDA，5 和 9）中。特别是后一种方法从制备的角度来看是有吸引力的，并且允许直接获得高度官能化的萘。与对称反应物5相比，不对称反应物9的辐照提供了两种异构萘。我们发现区域选择性很容易受到芳环中适当定位的取代基和封闭不需要的位置的影响。值得注意的是，PDDA 可用于制备联萘，如 14 和 16 的形成所示。
• Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Intermolecular [4+2] Carbocyclization of 4-Alkynals withN,N-Dialkyl Acrylamides
  作者：Ken Tanaka、Yuji Hagiwara、Keiichi Noguchi

  DOI：10.1002/anie.200502380

  日期：2005.11.11