((4-氯苯基)乙炔基)三乙基硅烷 | 4131-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ((4-氯苯基)乙炔基)三乙基硅烷
• 英文名称: ((4-chlorophenyl)ethynyl)triethylsilane
• 英文别名: 1-chloro-4-[2-(triethylsilyl)ethynyl]Benzene；2-(4-chlorophenyl)ethynyl-triethylsilane
• CAS: 4131-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₉ClSi
• 分子量: 250.843
• InChiKey: QUGGASVOMAXWEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-氯苯基)乙炔基)三乙基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-氯苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Cationic dirhodium carboxylate-catalyzed synthesis of dihydropyrimidones from propargyl ureas

  摘要：

  Cationic Rh(II) complexes are able to catalyze the regioselective hydroamination of propargyl ureas in a 6-endo fashion. This transformation permits access to interesting substitution patterns of dihydropyrimidines, which have found use as nucleotide exchange factor inhibitors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.071
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 在 叔丁基过氧化氢 、 N-亚硝基吗啉 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((4-氯苯基)乙炔基)三乙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过用氨基自由基取代，由甲硅烷基硼频那醇酯生成甲硅烷基自由基

  摘要：

  开发了一种新策略，通过用氨基自由基对硼进行核均取代，从甲硅烷基硼频哪醇酯（SPE）中生成甲硅烷基自由基。我们成功应用这一策略，在没有任何催化剂的情况下，在光照射下使用 SPE 和N-亚硝胺获得了多种有机硅化合物。获得甲硅烷基的能力为化学家快速构建 Si-X 键提供了新的视角。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04085

文献信息

• Pd-EnCat^TMTPP30 as a Catalyst for the Generation of Highly Functionalized Aryl- and Alkenyl-Substituted Acetylenes via Microwave-Assisted Sonogashira Type Reactions
  作者：Jörg Sedelmeier、Steven V. Ley、Heiko Lange、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.200900344

  日期：2009.9

  copper- and DMF-free conditions and does not require an inert atmosphere. Furthermore, the encapsulated catalyst can be recovered and recycled by a simple filtration of the reaction mixture. It can be reused in further reactions with only minor decrease in activity. Additionally, we were able to produce a variety of enyne derivatives under modified conditions employing the same Pd-EnCatTM source. (© Wiley-VCH

  我们报告了使用 Pd-EnCatTM TPP30 的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的快速微波辅助 Sonogashira 交叉偶联。在 100–120 °C 下，富电子和缺电子芳基卤化物在 MeCN 中与多种末端炔烃反应平稳。以良好至极好的收率和高纯度获得偶联产物。该反应可以在不含铜和 DMF 的条件下进行，不需要惰性气氛。此外，包封的催化剂可以通过反应混合物的简单过滤来回收和再循环。它可以重新用于进一步的反应，而活性只会略有下降。此外，我们能够在使用相同 Pd-EnCatTM 源的修改条件下生产各种烯炔衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Homogeneous Catalysts Supported on Soluble Polymers: Biphasic Sonogashira Coupling of Aryl Halides and Acetylenes Using MeOPEG-Bound Phosphine–Palladium Catalysts for Efficient Catalyst Recycling
  作者：Axel Köllhofer、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200390161

  日期：2003.3.17

  room-temperature coupling of various aryl bromides and acetylenes in THF with HNiPr(2) as a base. A closely related catalyst Na(2)[PdCl(4)]/2 R(P)-CH(2)C(6)H(4)CH(2)P(1-Ad)(2) linked to the polymer was used to couple aryl bromides and acetylenes in DMSO or DMSO/n-heptane at 60 degrees C with 0.5 mol percent Na(2)[PdCl(4)], 1 mol percent R(P)PR(2) and 0.33 mol percent CuI. The combined yield of coupling products

  在双相条件下，使用可溶性，聚合物改性的催化剂研究了各种芳基溴化物和碘化物与不同的乙炔的Sonogashira偶联，以有效地回收均相催化剂。为此目的，合成了几种空间需求型和富电子型R（P）PR（2）的膦。它们与质量为2000道尔顿的单甲基聚乙二醇醚共价连接（R（P）= MeOPEG（2000））R（P）PR（2）：-PR（2）= -CH（2）C（6 ）H（4）CH（2）P（1-Ad）（2），-C（6）H（4）-P（1-Ad）（2），-C（6）H（4）-PPh （2）。为了偶合芳基碘化物和乙炔，在CH（3）CN /中使用催化剂[（MeCN）（2）PdCl（2）] / 2 R（P）-C（6）H（4）-PPh（2） Et（3）N /正庚烷（5/2/5）。在五个反应周期中偶联产物的总产率在80-95％之间。没有明显的催化剂浸出到正庚烷中，（1）H NMR光谱证明。新催化剂[（MeCN）（2）PdCl（2）]
• Direct C(<i>sp</i>)–H/Si–H Cross-Coupling via Copper Salts Photocatalysis
  作者：Qi-Chao Gan、Zi-Qi Song、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02022

  日期：2022.7.22

  cross-coupling by photocatalysis. In terms of cheap and readily available starting materials, a series of alkynylsilanes are prepared in good to excellent yields upon visible-light irradiation of CuCl and alkynes with silane. The large scale reaction with flow chemistry and late-stage functionalization of natural products shows the potential of the transformation in practical organic synthesis of the alkynylsilanes

  本文报道了第一个通过光催化实现 C( sp )-H/Si-H 交叉偶联的例子。就廉价且容易获得的起始材料而言，在用硅烷对 CuCl 和炔烃进行可见光照射时，一系列炔基硅烷以良好至优异的产率制备。具有流动化学的大规模反应和天然产物的后期功能化显示了炔基硅烷中间体在实际有机合成中的转化潜力。
• Base-mediated one-pot synthesis of alkynylsilanes from terminal alkynes and chlorosilanes
  作者：Jianyang Chen、Hongmei Fu、Huamei He、Shuting Liang、Xiaofeng Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133823

  日期：2024.2

  An efficient one-pot method has been developed to synthesize alkynylsilanes from terminal alkynes by treatment with chlorosilanes and LiN(SiMe3)2. The reaction proceeded smoothly at room temperature, showing a broad substrate scope and good functional group tolerance. The practical application was demonstrated by gram-scale reaction.

  开发了一种有效的一锅法，通过用氯硅烷和LiN(SiMe 3 ) 2处理从末端炔烃合成炔基硅烷。反应在室温下顺利进行，表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过克级反应证明了其实际应用。
• Cationic dirhodium carboxylate-catalyzed synthesis of dihydropyrimidones from propargyl ureas
  作者：Miao Yang、Shannon J. Odelberg、Zongzhong Tong、Dean Y. Li、Ryan E. Looper

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.071

  日期：2013.7

  Cationic Rh(II) complexes are able to catalyze the regioselective hydroamination of propargyl ureas in a 6-endo fashion. This transformation permits access to interesting substitution patterns of dihydropyrimidines, which have found use as nucleotide exchange factor inhibitors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.