5-(4-氯苯基)戊-4-炔-1-醇 | 138487-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)戊-4-炔-1-醇
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 138487-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: LUOTVZDPBXZBIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)戊-4-炔-1-醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-4-pentynal
  参考文献：
  名称：

  醇的轻度有机催化脱氢全合成多烯天然产物二氢干蛋白

  摘要：

  多烯合成：描述了一种多烯天然产物二氢木鲁林（1）的全合成的有效方法。已经开发了一种新颖的，温和的，直接的由有机醇IBX介导的简单醇脱氢制氢成烯醛的方法，这是合成中的关键步骤（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103325
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 在 正丁基锂 、 三甲氧基酯 作用下， 生成 5-(4-氯苯基)戊-4-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  光-脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应 - 一种制备联芳基化合物的有效方法

  摘要：

  光化学引发的脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应是制备联芳基化合物的一种有效且通用的方法。闭环可以发生在分子间和分子内，从制备的角度来看，分子内变体的生产效率更高。可以使用多种接头将充当发色团的ynone部分与另一个乙炔基团连接起来，从而实现大的结构多功能性。此处还将讨论影响 PDDA 反应位点选择性的原理。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958949

文献信息

• A General Cp*Co^III-Catalyzed Intramolecular C−H Activation Approach for the Efficient Total Syntheses of Aromathecin, Protoberberine, and Tylophora Alkaloids
  作者：Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Maximilian Koy、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201702648

  日期：2017.9.7

  Herein, we report a Cp*CoIII‐catalyzed C−H activation approach as the key step to create highly valuable isoquinolones and pyridones as building blocks that can readily be applied in the total syntheses of a variety of aromathecin, protoberberine, and tylophora alkaloids. This particular C−H activation/annulation reaction was achieved with several terminal as well as internal alkyne coupling partners

  在此，我们报告Cp * Co III催化的C H活化方法是创建高度有价值的异喹诺酮和吡啶酮的重要步骤，这些异喹啉酮和吡啶酮可以轻松地用于各种芳香族素，原小ber碱和tylophora生物碱的总合成。这种特殊的CH活化/环化反应是通过多个末端以及内部炔烃偶联伙伴实现的，具有广泛的应用范围和出色的官能团耐受性。本文报道的该方案的合成适用性已在两个Topo-I-抑制剂和两个8-氧代小ber碱核心的合成中得到了证明，这些核心可进一步制成四氢小ber碱和原小ber碱生物碱。此外，这些构件也以方便的方式转化为六种不同的tylophora生物碱。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Tricyclic Indoles via a N–S Bond Cleavage Strategy
  作者：Bo-Sheng Zhang、Fan Wang、Xue-Ya Gou、Ying-Hui Yang、Wan-Yuan Jia、Yong-Min Liang、Xi-Cun Wang、Yuke Li、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02715

  日期：2021.10.1

  bond cleavage with vinyl palladium, thus achieving a highly selective C–N coupling reaction in the Catallani–Lautens reaction system. On the basis of this discovery, a one-step synthesis of highly functionalized tricyclic indole derivatives was realized.

  在钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 化学中，“邻位效应”已被证明是消除 β-碳以挤出 NBE 过程中的关键因素。在此，我们发现被对甲氧基苯磺酰基保护的邻碘苯胺可以恢复“邻位效应”，然后与乙烯基钯发生 N-S 键断裂，从而在 Catallani-Lautens 中实现高选择性的 C-N 偶联反应反应系统。在此发现的基础上，实现了高度官能化的三环吲哚衍生物的一步合成。
• Enantioselective nickel-catalyzed <i>anti</i>-arylmetallative cyclizations onto acyclic electron-deficient alkenes
  作者：Simone M. Gillbard、Harley Green、Stephen P. Argent、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/d1cc01166a

  日期：——

  Enantioselective nickel-catalyzed reactions of (hetero)arylboronic acids or alkenylboronic acids with substrates containing an alkyne tethered to various acyclic electron-deficient alkenes are described.

  手性选择性镍催化反应，涉及(hetero)arylboronic acids或alkenylboronic acids与含有连接到不同的无环电子亏损烯烃的炔烃的底物的反应。
• Regioselectivity Influences in Platinum-Catalyzed Intramolecular Alkyne O–H and N–H Additions
  作者：Jeff P. Costello、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03557

  日期：2019.12.20

  The steric and electronic drivers of regioselectivity in platinum-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation are elucidated. A branch point is found that divides the process between 5-exo and 6-endo selective processes, and enol ethers can be accessed in good yields for both oxygen heterocycles. The main influence arises from an electronic effect, where the alkyne substituent induces a polarization

  阐明了铂催化的分子内加氢烷氧基化中区域选择性的空间和电子驱动因素。发现了一个分支点，该分支点将过程分为 5-exo 和 6-endo 选择性过程，并且对于两种氧杂环都可以以良好的产率获得烯醇醚。主要影响来自电子效应，其中炔烃取代基诱导炔烃极化，从而导致杂原子优先攻击更缺电子的碳。在其他情况下研究电子效应，包括加氢酰氧基化和加氢胺化，尽管没有统一观察到，但方向性的类似趋势占主导地位。
• Method of using 5-(arysulfonyl)-, 5-(arylsulfanyl)-and 5-(arylsulfanyl)thiazolidine-2,4-diones for inhibition of farnesyl-protein transferase
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US20030144301A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention relates to a method of using novel 5-(arylsulfonyl)-, 5-(arylsulfinyl)- and 5-(arylsulfanyl)thiazolidine-2,4-diones of Formula (1), wherein Ar, Ar′, R 6 , m and n are as defined in the specification as inhibitors of Ras FPTase, and may be used as an alternative to, or in conjunction with, traditional cancer therapy for treating ras- oncogene-dependent tumors, such as cancers of the pancreas, colon, bladder, and thyroid. 1

  这项发明涉及使用新型5-(芳基磺酰基)-、5-(芳基亚砜基)-和5-(芳基硫基)噻唑烷-2,4-二酮的方法，其化学式如下(1)，其中Ar、Ar′、R6、m和n如规范中定义的作为Ras FPTase的抑制剂，并可作为传统癌症治疗的替代方案或与之结合，用于治疗Ras-致癌基因依赖性肿瘤，如胰腺癌、结肠癌、膀胱癌和甲状腺癌。