4-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-Chloro-phenylethynyl)benzonitrile；4-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₈ClN
• 分子量: 237.688
• InChiKey: FKWDXOYWPSPROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzonitrile 、 2,3,5,6-四甲基苯乙酮 以 氟磺酸 为溶剂， 反应 0.25h， 以40%的产率得到(Z)-4-[2-(4-acetyl-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氟磺酸中生成的乙烯基型碳正离子与苯衍生物的反应。3,3-二芳基丙酸酯烷基的新合成

  摘要：

  由烷基3-芳基丙炔酸酯及相关化合物在氟磺酸中于−75至−20°C生成的乙烯基类型的碳正离子ArC+=CHX [X = CO2H, CO2Alk, C≡N, P(O)(OAlk)2]，与各种苯衍生物反应，遵循氢的电亲体取代机制。基于烷基3-芳基丙炔酸酯中三键的质子化，开发了一种合成具有不同芳基片段取代基的烷基3,3-二芳基丙烯酸酯的新方法。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0340-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氯烯烃在钯催化下的交叉偶联反应性：二芳基炔的多米诺合成†

  摘要：

  在钯催化的条件下，由1,1-二氯烯烃与三芳基铋试剂进行多米诺交叉偶联反应可实现二芳基炔烃的有效合成。在已建立的钯协议下，1,1-二氯烯烃显示出迄今未知的与有机金属三芳基铋试剂的显着交叉偶联反应性，以提供官能化的二芳基炔烃。

  DOI：

  10.1039/c7nj05107g

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp²) Coupling through Visible-Light Sensitization
  作者：Da-Liang Zhu、Ruijie Xu、Qi Wu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01177

  日期：2020.7.17

  efficient method for visible-light-initiated, nickel-catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp2) coupling has been developed via an energy-transfer mode. Thioxanthen-9-one as a photosensitizer could significantly accelerate the arylation of alkynes with a wide range of (hetero)aryl halides in high yields. The cross-coupling reaction undergoes the stepwise oxidative addition of an arylhalide to nickel(0), transmetalation

  通过能量转移模式已经开发出一种有效的方法，用于可见光引发的镍催化的Sonogashira C（sp）–C（sp 2）耦合。噻吨酮-9-一作为光敏剂可以以高产率显着促进炔烃与各种（杂）芳基卤化物的芳基化。交叉偶联反应经历了将芳基卤化物逐步氧化添加到镍（0）上，将所得的芳基–镍（II）卤化物与乙酰化锌（II）过渡金属化为芳基–镍（II）乙酰化物，能量从噻吨酮9-1的激发态变成芳基– Ni（II）乙炔化物，并还原消除为芳基炔烃。
• Palladium/copper-catalyzed sila-Sonogashira reactions of aryl iodides with alkynylsilanes via a direct C–Si bond activation
  作者：Yasushi Nishihara、Eiji Inoue、Daisuke Ogawa、Yoshiaki Okada、Shintaro Noyori、Kentaro Takagi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.112

  日期：2009.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides with alkynylsilanes in the presence of a substoichiometric amount (50 mol %) of copper(I) chloride as an activator in DMF under strictly non-basic reaction conditions afford the corresponding unsymmetrical diarylethynes in moderate to excellent yields. A wide range of substrates bearing an electron-donating or an electron-withdrawing

  在亚化学计量（50 mol％）氯化铜（I）作为活化剂的条件下，在DMF中，在严格非碱性反应条件下，芳基碘化物与炔基硅烷的钯催化交叉偶联反应可在中等温度下提供相应的不对称二芳基乙炔达到优异的产量。在芳族环上带有给电子或吸电子取代基的多种基材是相容的。
• Dual gold/photoredox-catalyzed C(sp)–H arylation of terminal alkynes with diazonium salts
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、Matthew N. Hopkinson、Basudev Sahoo、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c5sc02583d

  日期：——

  The arylation of alkyl and aromatic terminal alkynes by a dual gold/photoredox catalytic system is described. Using aryldiazonium salts as readily available aryl sources, a range of diversely-functionalized arylalkynes could be synthesized under mild, base-free reaction conditions using visible light from simple household sources or even sunlight. This process, which exhibits a broad scope and functional

  描述了金/光氧化还原双催化系统对烷基和芳族末端炔烃的芳基化。使用芳基重氮盐作为容易获得的芳基源，可以使用来自简单家庭来源的可见光甚至阳光，在温和、无碱的反应条件下合成一系列不同官能化的芳基炔。该过程表现出广泛的范围和官能团耐受性，将双金/光氧化还原催化的转化范围扩大到涉及 C-H 键功能化的转化范围，并证明了该概念在以下条件下获得 Au I / Au III氧化还原化学的潜力：温和的氧化还原中性条件。
• Synthesis of unsymmetrically disubstituted ethynes by the palladium/copper(I)-cocatalyzed sila-Sonogashira–Hagihara coupling reactions of alkynylsilanes with aryl iodides, bromides, and chlorides through a direct activation of a carbon–silicon bond
  作者：Yasushi Nishihara、Eiji Inoue、Shintaro Noyori、Daisuke Ogawa、Yoshiaki Okada、Masayuki Iwasaki、Kentaro Takagi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.093

  日期：2012.6

  outcome of the cross-coupling reaction than electronic factors. In addition, we succeeded in synthesizing unsymmetrical diarylethynes using two different aryl iodides in one-pot. Furthermore, under the same reaction conditions with 10 mol % of PdCl2, 40 mol % of P(4-FC6H4)3, and 50 mol % of CuCl as catalyst, we succeeded in synthesizing unsymmetrical diarylethynes from various aryl bromides. Finally, we

  在本文中，我们探索了1-芳基-2-三甲基甲硅烷基与芳基碘化物，溴化物和氯化物作为偶联伙伴的铜/钯催化的交叉偶联反应，以中等至极好的收率提供了不对称的双取代乙炔。在最佳条件下，使各种芳基碘化物与5 mol％的Pd（PPh 3）2和50 mol％的CuCl进行反应。事实证明，相比电子因素，芳基碘化物的空间性质对交叉偶联反应的结果影响更大。另外，我们在一锅中使用两种不同的芳基碘化物成功合成了不对称的二芳基乙炔。此外，用10％（摩尔）的PdCl的相同反应条件下2，40摩尔％P（4-FC的6 ħ4）3和50 mol％的CuCl作为催化剂，我们成功地从各种芳基溴化物中合成了不对称的二芳基乙炔。最后，我们探索了与芳基氯化物的反应，并适当地发现当10 mol％的Pd（OAc）2时，不对称的二芳基乙炔可以中等至良好的产率获得。，使用10mol％的（-）-DIOP和10mol％的CuCl。这些反应通过CuCl
• Electrochemical esterification reaction of alkynes with diols <i>via</i> cleavage of carbon–carbon triple bonds without catalyst and oxidant
  作者：Pei-Long Wang、Hui-Zhi Shen、Hui-Hui Cheng、Hui Gao、Pin-Hua Li

  DOI：10.1039/d0gc02193h

  日期：——

  as it is catalyst-free, oxidant-free, and additive-free and shows atom-economy. This is the first example of an electrochemical reaction via cleavage of carbon–carbon triple bonds. Meanwhile, this is also the first example of a carbon–carbon triple bond cleavage reaction of alkynes with diols.

  开发了一种新型的炔烃电化学酯化反应，用于酯的合成，其中二醇及其衍生物用作伙伴。该方法是绿色的，因为它不含催化剂，不含氧化剂和添加剂，并且具有原子经济性。这是通过裂解碳-碳三键进行电化学反应的第一个例子。同时，这也是炔烃与二醇的碳-碳三键裂解反应的第一个例子。