4-(4-氯苯基)丁-3-炔-1-醇 | 52999-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)丁-3-炔-1-醇
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-p-Chlorphenyl-3-butin-1-ol；3-Butyn-1-ol, 4-(4-chlorophenyl)-
• CAS: 52999-16-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: WNGPMJTUAQQXKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)丁-3-炔-1-醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-chlorobenzenebutanol
  参考文献：
  名称：

  酸催化手性转移的分子内α羟基α-alkenylsilanes的弗里德尔-克拉夫茨环化†

  摘要：

  酸催化具有苯环（> 99％ee）的具有苯环的光学活性α-羟基-α-烯基硅烷的分子内Friedel-Crafts环化反应，用TMSOTf作为路易斯酸得到对映体富集的四氢萘（高达98％ee）。连接在手性碳上的甲硅烷基在手性转移中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c9cc03509e
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(4-氯苯基)丁-3-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过甲硅烷基硼酸酯与含硅内炔的区域和反选择性加成合成 3-甲硅烷基-1-硅杂环戊-2-烯

  摘要：

  已开发出一种铜催化的含硅内炔与甲硅烷基硼酸酯的二甲硅烷基环化反应，用于合成 3-甲硅烷基-1-硅杂环戊-2-烯。通过使用亲核硅供体和亲电硅受体的组合，反应在简单温和的条件下进行区域选择性和反选择性。通过使用适当的炔底物，该反应还可以扩展到 1-germacyclopent-2-ene 和硅中心螺环化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01526

文献信息

• Stabilisation of Carbon-Supported Palladium Nanoparticles through the Formation of an Alloy with Gold: Application to the Sonogashira Reaction
  作者：Cybille Rossy、Jérôme Majimel、Eric Fouquet、Cyril Delacôte、Mohammed Boujtita、Christine Labrugère、Mona Tréguer-Delapierre、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/chem.201300347

  日期：2013.10.11

  Oh my Gold! Gold atoms stabilise catalytically active palladium nanoparticles when engaged in an alloy heterogenised on carbon. The increased durability makes the Pd–Au/C catalyst more recyclable than the gold‐free Pd/C catalyst for the Sonogashira reaction.

  哦，天哪！当金原子与碳上异质化的合金结合后，它可以稳定具有催化活性的钯纳米粒子。耐用性的提高使Pd–Au / C催化剂比Sonogashira反应中的无金Pd / C催化剂更具可回收性。
• Gold-Catalyzed Synthesis of 3-Pyrrolidinones and Nitrones from N-Sulfonyl Hydroxylamines via Oxygen-Transfer Redox and 1,3-Sulfonyl Migration
  作者：Hyun-Suk Yeom、Eunsu So、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/chem.201002863

  日期：2011.2.7

  Golden touch: Gold‐catalyzed reaction of N‐sulfonyl hydroxylamines with terminal alkyne led to 3‐pyrrolidinones by means of an oygen‐transfer redox reaction. This protocol constitutes a direct method for forming α‐amino carbonyl compounds. In sharp contrast, those with internal alkynes underwent 1,3‐sulfonyl migration leading to 3‐sulfonyl cyclic nitrones.

  金色触摸：金催化反应N-具有由oygen的手段导致3-吡咯烷酮末端炔磺酰羟胺-转移氧化还原反应。该方案构成了形成α-氨基羰基化合物的直接方法。与之形成鲜明对比的是，那些具有内部炔烃的化合物经历了1,3-磺酰基迁移，生成了3-磺酰基环状硝酮。
• Divergent Syntheses of Fused β-Naphthol and Indene Scaffolds by Rhodium-Catalyzed Direct and Decarbonylative Alkyne-Benzocyclobutenone Couplings
  作者：Peng-hao Chen、Tao Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201310100

  日期：2014.2.3

  A tunable rhodium‐catalyzed intramolecular alkyne insertion reaction proceeding through the CC cleavage of benzocyclobutenones is described. Selective formation of either the direct or decarbonylative insertion product can be controlled by using different catalytic systems. A variety of fused β‐naphthol and indene scaffolds were obtained in good yields with high functional group tolerance. This work

  描述了可调谐的铑催化的分子内炔烃插入反应，该反应通过苯并环丁烯酮的CC裂解进行。可以通过使用不同的催化系统来控制直接或脱羰基插入产物的选择性形成。以高收率和高官能团耐受性获得了各种融合的β-萘酚和茚骨架。这项工作说明了通过CC激活/功能化合成稠环系统的不同方法。
• Synthesis of Polysubstituted Fused Pyrroles by Gold-Catalyzed Cycloisomerization/1,2-Sulfonyl Migration of Yndiamides
  作者：Philip J. Smith、Yubo Jiang、Zixuan Tong、Helena D. Pickford、Kirsten E. Christensen、Jeremy Nugent、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02360

  日期：2021.8.20

  be achieved using Au(I) catalysis that proceeds at ambient temperature, and a thermally promoted process. The utility of the products is demonstrated by a range of reactions to functionalize the fused pyrrole core.

  炔二酰胺（双 N 取代的炔烃）是氮杂环的宝贵前体。在这里，我们报告了炔基-炔二酰胺的环异构化/1,2-磺酰基迁移以形成四氢吡咯并吡咯，这是前所未有的与药物化学相关的杂环支架。这种耐受官能团的转化可以使用在环境温度下进行的 Au(I) 催化和热促进过程来实现。通过一系列反应来使稠合吡咯核功能化，证明了这些产品的实用性。
• Cu-Catalyzed Tandem Aerobic Oxidative Cyclization for the Synthesis of 3,3′-Bipyrroles from the Homopropargylic Amines
  作者：Zhenjie Qi、Yong Jiang、Bingxiang Yuan、Yanning Niu、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02201

  日期：2018.8.17

  Cu-catalyzed method for the synthesis of 3,3′-bipyrroles from homopropargylic amines through tandem aerobic oxidative cyclization involving the formation of C–C bond has been developed. The features of this reaction are a small number of Cu catalysis and simple starting substrates. Moreover, this procedure exhibits good functional group tolerance and a series of 3,3′-bipyrroles derivatives are obtained

  已经开发了一种铜催化的方法，该方法通过涉及形成C–C键的串联好氧氧化环化反应，由均丙基胺合成3,3'-联吡咯。该反应的特征是少量的Cu催化和简单的起始底物。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列的3,3'-联吡咯衍生物。