1-chloro-4-(pent-4-en-1-ynyl) benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(pent-4-en-1-ynyl) benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-pent-4-en-1-ynylbenzene；1-chloro-4-pent-4-en-1-ynylbenzene
• 化学式: C₁₁H₉Cl
• 分子量: 176.645
• InChiKey: LLYDCLVAQCHDQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(pent-4-en-1-ynyl) benzene 在 mesitylcopper(I) 、 C₃₄H₃₆P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种铜催化合成的1,3-烯炔类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种铜催化合成的1,3‑烯炔类化合物及其合成方法，属于1,3‑烯炔类化合物合成技术领域，以1,4‑烯炔类化合物作为底物，MesCu作为催化剂，以Xantphos或(R,R)‑Ph‑BPE作为配体，MeOH或t‑BuOH作为添加剂，THF作为溶剂，于‑25～25℃下反应1～5小时，分离纯化，得到反式1,3‑烯炔或顺式1,3‑烯炔，通过控制合成1,3‑烯炔类化合物的配体和添加剂种类，选择性调控合成顺反1,3‑烯炔，反应条件温和，时间短，产率高。

  公开号：

  CN115490567A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 在 4-甲基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-dimethoxybiphenyl 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-chloro-4-(pent-4-en-1-ynyl) benzene
  参考文献：
  名称：

  各种钯催化的碳-碳键形成反应中的炔基-B（dan）s导致内部炔烃，1,4-烯炔，壬酮和多取代的烯烃

  摘要：

  发现炔基-B（dan）s的C（sp）-B（dan）键可直接用于钯催化的芳基（烯基）卤化物和烯丙基碳酸酯作为亲电子试剂的碳-碳键形成反应，因此分别产生不对称的内部炔烃和未共轭的1,4-炔烃。使用酰氯作为亲电子试剂，钯催化剂在铜助催化剂的辅助下也可以促进炔酮的合成。这些反应可作为更方便的单锅反应来实现，而无需分离通过炔烃与HB（dan）进行锌催化脱氢硼化反应而原位形成的炔基-B（dan）。除了直接C（sp）-B（dan）键的转变，炔基-B（dan）中的C≡C键被证明是构建多取代烯烃的有前途的支架，该多取代烯烃通过C≡C-B（dan）的硼烷基化反应合成）部分，导致三硼烷基烯烃，随后发生区域和立体选择性的Suzuki-Miyaura交叉交叉偶联反应。举一个例子，合成具有四个不同芳基的乙烯，p- MeC 6 H 4，p- MeOC 6 H 4，p- NCC 6 H 4和p- F 3 CC 6 H 4

  DOI：

  10.1002/adsc.201801527

文献信息

• Accessing 1,3-Dienes via Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Pronucleophiles with Skipped Enynes
  作者：Shang Gao、Hao Liu、Chi Yang、Zhiyuan Fu、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01960

  日期：2017.9.15

  An unprecedented palladium-catalyzed allylic alkylation of pronucleophiles with unactivated skipped enynes has been developed. This method provides a straightforward access to a wide array of 1,3-dienes without the need to preinstall leaving groups or employ extra oxidants. The reaction exhibited high atom economy, good functional group tolerance, excellent regioselectivities, and scalability. With

  已经开发出前所未有的钯催化亲核试剂与未活化的跳过的炔烃的烯丙基烷基化反应。该方法无需直接安装离去基团或使用额外的氧化剂即可直接获得各种1,3-二烯。该反应显示出高原子经济性，良好的官能团耐受性，优异的区域选择性和可扩展性。用D 2 O作为助溶剂，可以高效地掺入氘。
• Asymmetric α-Allylation of Aldehydes with Alkynes by Integrating Chiral Hydridopalladium and Enamine Catalysis
  作者：Yong-Liang Su、Lu-Lu Li、Xiao-Le Zhou、Zhen-Yao Dai、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00740

  日期：2018.4.20

  A palladium-catalyzed asymmetric α-allylation of aldehydes with alkynes has been established by integrating the catalysis of enamine and chiral hydridopalladium complex that is reversibly formed from the oxidative addition of Pd(0) to chiral phosphoric acid. The ternary catalyst system, consisting of an achiral palladium complex, a primary amine, and a chiral phosphoric acid allows the reaction to

  通过整合烯胺和手性氢化钯配合物的催化作用，建立了钯与炔烃的醛催化不对称α-烯丙基化反应，该催化作用是将Pd（0）氧化添加到手性磷酸中而可逆地形成的。由非手性钯配合物，伯胺和手性磷酸组成的三元催化剂体系使反应可耐受各种α，α-二取代的醛和炔烃，从而以高收率和优异的收率提供了相应的烯丙基化产物对映选择性水平。
• Asymmetric <scp><i>α</i>‐Pentadienylation</scp> of <scp><i>β</i>‐Ketocarbonyls</scp> and Aldehydes by Synergistic Pd/Chiral Primary Amine Catalysis^†
  作者：Chang You、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/cjoc.202300462

  日期：2023.12.15

  pentadienyl group in terms of atom- and step-economy. The development of catalytic asymmetric versions has been frequently pursued and most of the successes have been achieved with enolizable aldehydes. We herein describe a synergistic chiral primary amine/Pd catalysis for asymmetric α-pentadienylation of β-ketocarbonyls and aldehydes with skipped enynes or cyclopropropylacetylenes. The reaction features the

  就原子经济性和步骤经济性而言，用跳过的烯炔或环丙丙基乙炔直接烷基化代表了安装戊二烯基的理想方法。人们经常追求催化不对称形式的开发，并且大部分成功都是通过烯醇化醛实现的。我们在此描述了用于β-酮羰基和醛与跳过的烯炔或环丙丙基乙炔的不对称α-戊二烯基化的协同手性伯胺/Pd催化。该反应构建了无环全碳四元中心，具有高对映选择性、良好的官能团耐受性和可扩展性。
• Controllable Pd-Catalyzed Allylation of Indoles with Skipped Enynes: Divergent Synthesis of Indolenines and <i>N</i>-Allylindoles
  作者：Xinxin Fang、Qiuyu Li、Rui Shi、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02481

  日期：2018.10.5

  An unprecedented acid- and ligand-controlled divergent allylation of indoles with unactivated skipped enynes via Pd hydride catalysis has been disclosed. This redox-neutral transformation went through multiple hydropalladation insertion, beta-hydrogen elimination, pi-sigma-pi isomerization, and allylic substitution steps. This method not only provides a platform for synthesizing indolenines and N-allylindoles but also allows facile access to functional 1,3-dienes with high atom and step economy.
• Ti(II)-mediated domino cyclization of 2-functionalized 1-halo-2,n-enynes (n= 7, 8) to bicyclic compounds
  作者：Sentaro Okamoto、Hidemoto Ito、Shogo Tanaka、Fumie Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.099

  日期：2006.10

  The reaction of 2-functionalized 1-halo-2,n-enynes (n = 7 or 8) with a divalent titanium reagent, Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgCl, proceeded in a domino fashion to afford bicyclic compounds in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.