3-(4-氯苯基)丙-2-炔醛 | 67228-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)丙-2-炔醛
• 英文名称: 4-chlorophenylpropynal
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)propiolaldehyde；(4-chlorophenyl)propargyl aldehyde；3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynal
• CAS: 67228-76-6
• 化学式: C₉H₅ClO
• 分子量: 164.591
• InChiKey: VBCBEYXIGYPIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)丙-2-炔醛 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 对氯肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  来自 N-杂环卡宾催化反应的 α,β-不饱和酰基氮唑：观察和机理研究

  摘要：

  在行动中被抓住：长期以来，酰基唑鎓一直被认为是 N-杂环卡宾催化中的关键反应中间体，但从未在催化条件下观察到它们。现在，这已通过使用不同光谱技术表征 α,β-不饱和酰基唑（见方案）而成功实现。动力学研究揭示了它们在酰化和环化反应中出乎意料的化学选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.201005352
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到3-(4-氯苯基)丙-2-炔醛
  参考文献：
  名称：

  炔基化吡咯衍生物的设计、合成及抗癌评价

  摘要：

  受3-炔基吡咯-2,4-二羧酸酯结构的启发，精心设计了一系列炔基化吡咯衍生物，通过亚甲基异氰化物和丙炔醛在温和条件下环化合成。随后对这些衍生物进行了针对一组细胞系（包括 U251、A549、769-P、HepG2 和 HCT-116）的抗癌特性评估。根据构效关系的详细分析，化合物12l成为最有前途的分子，对 U251 和 A549 细胞的 IC 50值分别为 2.29 ± 0.18 和 3.49 ± 0.30 μM。随后的机制研究表明，化合物12l通过将细胞周期阻滞在G0/G1期并特别在A549细胞中诱导细胞凋亡来发挥其作用。这些创新的炔基化吡咯衍生物有潜力作为发现新型抗癌分子的有价值的模板。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14484

文献信息

• Organocatalytic Regio‐ and Enantioselective <i>N</i> ‐Alkylation of Isoxazol‐5‐ones
  作者：Meiwen Liu、Chenxiao Qian、Pengfei Li

  DOI：10.1002/ejoc.202101415

  日期：2021.12.28

  The enantioselective N-alkylation of isoxazol-5(4H)-ones were established through chiral phosphoric acid catalyzed reactions of 1-acylamino-3-arylprop-2-yn-1-ols.

  通过手性磷酸催化的 1-acylamino-3-arylprop-2-yn-1-ols 反应建立了异恶唑-5(4 H )-酮的对映选择性N-烷基化。
• Protonation of Homoenolate Equivalents Generated by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Karl Scheidt、Brooks Maki、Audrey Chan

  DOI：10.1055/s-2008-1072516

  日期：2008.4

  Homoenolate equivalents are generated by Lewis basic N-heterocyclic carbene catalysts and then protonated to generate efficiently saturated esters from unsaturated aldehydes. This reactivity is extended to the generation of beta-acylvinyl anions from alkynyl aldehydes. The asymmetric protonation of a homoenolate equivalent generated from a beta,beta-disubstituted aldehyde can be accomplished with a

  Homoenolate 等价物由路易斯碱性 N-杂环卡宾催化剂生成，然后质子化以从不饱和醛有效生成饱和酯。这种反应性扩展到从炔醛生成 β-酰基乙烯基阴离子。由 β,β-二取代醛生成的同烯醇化物等价物的不对称质子化可以用手性 N-杂环卡宾完成。
• Versatilite de reactivite de l`acetylene dicarbaldehyde et des aldehydes α-acetyleniques a l'egard des dienes conjugues cycliques et heterocycliques en milieu acide
  作者：A. Gorgues、A. Simon、A. Le Coq、A. Hercouet、F. Corre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87436-6

  日期：1986.1

  of acetylenedicarbaldehyde and the corresponding mono acetal is described. A comparison of their reactivity with other α-acetylenic aldehydes R-CC-CHO to towards conjugated cydic or hetero- cydic dienes is presented. Under neutral conditions, the only expected Diels-Alder adducts are formed. Under acidic conditions (HCO2H, CF3,CO2H or eventually AcOH) they afford the only Diel-Alder adduct when the

  描述了乙炔二甲醛和相应的单缩醛的制备。它们与其它α-炔醛RCC-CHO的反应性的比较来向共轭cydic或异cydic二烯被呈现。在中性条件下，仅形成预期的Diels-Alder加合物。在酸性条件下（HCO 2 H，CF 3，CO 2 H或最终为AcOH），当环丁二烯不表现出任何芳族特征时，它们会提供唯一的Diel-Alder加合物，而在相反的情况下，Michael加成物或多或少重要数量; 从呋喃开始，还可以观察到第三个途径来处理双亲电子取代化合物的形成。的机制进行了讨论和特别地，共用偶极的中间为竞争形成建议帐户和。
• Gold(III)‐Catalyzed Intermolecular Oxidation‐Cyclization of Ynones: Access to 4‐Substituted Chroman‐3‐ones
  作者：Jian Li、Fang Yang、Yang‐Ting Ma、Kegong Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900260

  日期：2019.4.23

  A synthesis of 4‐substituted chroman‐3‐one derivatives has been developed through a gold(III) catalyzed oxidation‐cyclization of ynones in good to excellent yield using easily prepared substrates. A broad range of synthetically useful functional groups (halide, alkene, alkyne, phenolic hydroxyl) were tolerated. Further application of this method paves a new way to prepare the skeleton of oblarotenoids

  通过使用易于制备的底物，通过金（III）催化的炔酮氧化环化反应，开发了4-取代的chroman-3-one衍生物的合成方法。宽泛的合成上有用的官能团（卤化物，烯烃，炔烃，酚羟基）是可以耐受的。该方法的进一步应用为制备扁柏烯类化合物的骨架开辟了一条新途径。还介绍了用于构建吡喃并[2,3-c] chromen-1（5H）-one衍生物的级联氧化环化方法。
• One-Pot Sequential Propargylation/Cycloisomerization: A Facile [4+2]-Benzannulation Approach to Carbazoles
  作者：Chada Raji Reddy、Reddi Rani Valleti、Uredi Dilipkumar

  DOI：10.1002/chem.201503496

  日期：2016.2.12

  A novel one‐pot [4+2]‐benzannulation approach to substituted carbazoles is accomplished by acid‐catalyzed C3‐propargylation of 2‐alkenyl/aryl indoles with 1‐aryl propargylic alcohols, followed by cycloisomerization. A variety of 2‐alkenylated indoles and 2‐aryl/heteroaryl indoles successfully participated in this tandem reaction with 1‐aryl/heteroaryl propargylic alcohols to provide diversely substituted

  一种新颖的单锅[4 + 2]-苯甲环化方法是通过将2-烯基/芳基吲哚与1-芳基炔丙醇进行酸催化的C3-丙炔化，然后进行环异构化来实现的。各种2-烯基化的吲哚和2-芳基/杂芳基吲哚成功地与1-芳基/杂芳基炔丙醇一起进行了串联反应，从而提供了各种取代和环化的咔唑以及氮杂[5]螺旋烯。