3,3-二溴-5-氯-1,3-二氢吲哚-2-酮 | 113423-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二溴-5-氯-1,3-二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 3,3-Dibromo-5-chloroindol-2(3H)-one
• 英文别名: 3,3-dibromo-5-chloro-1H-indol-2-one
• CAS: 113423-48-6
• 化学式: C₈H₄Br₂ClNO
• 分子量: 325.387
• InChiKey: NUTLAFZUEITWQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二溴-5-氯-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氯靛红
  参考文献：
  名称：

  方便地合成3-亚甲基氧吲哚：吲哚-3-乙酸的细胞毒性代谢产物

  摘要：

  3-亚甲基羟吲哚是吲哚-3-乙酸的细胞毒性代谢产物，有可能用于癌症治疗。该物质和环取代的类似物可方便地通过彼得森烯化反应从相应的靛红合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00855-9
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 3,3-二溴-5-氯-1,3-二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic method for indol-2(3H)-ones

  摘要：

  从吲哚中合成某些吲哚-2（3H）-酮的两步过程，以及在该过程中作为中间体的3,3-二溴吲哚-2（3H）-酮。

  公开号：

  US04761485A1

文献信息

• Oxidation of indoles with pyridinium bromide perbromide a simple and efficient synthesis of 7-azaoxindoles
  作者：Anthony Marfat、Michael P. Carta

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83852-1

  日期：1987.1

  Indoles and azaindoles on treatment with pyridinium bromide perbromide (PBPB) in t-butanol give 3,3-dibromooxindoles which, upon further reduction, yield the corresponding oxindoles.

  在叔丁醇中用过溴化吡啶鎓溴化吡啶（PBPB）处理的吲哚和氮杂吲哚得到3,3-二溴代吲哚，进一步还原后，生成相应的羟吲哚。
• MARFAT, ANTHONY
  作者：MARFAT, ANTHONY

  DOI：——

  日期：——
• MARFAT, ANTHONY;CARTA, MICHAEL P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 35, 4027-4030
  作者：MARFAT, ANTHONY、CARTA, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von 5-Chloroxindol
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0570817B1

  公开（公告）日：1997-04-23
• US4761485A
  申请人：——

  公开号：US4761485A

  公开（公告）日：1988-08-02