5-chloro-3-imino indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-imino indolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-imino-1H-indol-2-one
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• 分子量: 180.593
• InChiKey: KCNCJFOURYUPPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-imino indolin-2-one 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 5-氯靛红
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 3-[4-(amino/methylsulfonyl)phenyl]methylene-indolin-2-one derivatives as novel COX-1/2 and 5-LOX inhibitors

  摘要：

  Fourteen new 3-[4-(amino/methylsulfonyl) phenyl]methylene-indolin-2-one derivatives were synthesized. Six compounds displayed potent inhibitory activities against COX-1/2 and 5-LOX with IC(50) in the range of 0.10-9.87 mu M. Particularly, 10f exhibited well balanced inhibitory action on these enzymes (IC(50) = 0.10-0.56 mu M). More importantly, 10f and several other compounds had comparable or stronger anti-inflammatory and analgesic activities, but better gastric tolerability in vivo, as compared with darbufelone mesilate and tenidap sodium. Therefore, our findings may aid in the design of new and safe anti-inflammatory reagents for the intervention of painful inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis at clinic. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.056
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 aluminum (III) chloride 、 溴化铵 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-3-imino indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚氨基靛红衍生物；合成、单胺氧化酶 B 的计算机分子动力学研究、ADME 预测和体外细胞毒性评估

  摘要：

  单胺氧化酶 B (MAO-B) 是开发神经保护剂治疗神经退行性疾病的有吸引力的药物靶点。目前的研究涉及合成、计算机模拟和细胞毒性评估 N1-烷基化-5-取代的 3-亚氨基靛红衍生物与提议的 MAO-B 抑制活性。通过诱导拟合对接、分子力学-广义出生表面积和分子动力学方法进行了计算机模拟分子建模研究，以揭示结合模式相互作用及其对活性位点环境和灵活性的影响。合成的化合物通过光谱方法表征。化合物 3-Imino-1-pentyl indolin-2-one (3h)具有最高自由结合能的结构采用从黄素环位置到基底腔入口的扩展构象。这样，Ile199 采用了“开放”构象，使 MAO-B 活性位点的两个独立腔融合形成一个单一空间，使化合物能够延伸到 MAO-B 入口腔空间。考虑到本文提供的数据，我们发现更长的N 1 -烷基化-3-亚氨基靛红衍生物可以作为抑制剂，占据 MAO-B 活性位点的两个空腔。此外，基于计算机

  DOI：

  10.1002/jccs.202000170

文献信息

• Catalytic Enantioselective Decarboxylative Mannich-Type Reaction of <i>N</i>-Unprotected Isatin-Derived Ketimines
  作者：Masanao Sawa、Shotaro Miyazaki、Ryohei Yonesaki、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02306

  日期：2018.9.7

  The first catalytic enantioselective decarboxylative Mannich-type reaction of N-unprotected ketimines is reported, directly providing N-unprotected 3-tetrasubstituted 3-aminooxindoles in high yield and ee without protection/deprotection steps. The utility of this reaction is demonstrated in the short step synthesis of (+)-AG-041R.

  报道了N-未保护的酮亚胺的第一个催化对映选择性脱羧曼尼希型反应，无需保护/去保护步骤即可直接以高收率和ee提供N-未保护的3-四取代的3-氨基羟吲哚。该反应的实用性在（+）-AG-041R的短步合成中得到证明。
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLE DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2022197758A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了一种化合物及其组合物，可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出相同的理想特性。
• Novel N,N'-hydrazino-bis-isatin derivatives with selective activity against multidrug-resistant cancer cells
  申请人：King Saud University

  公开号：EP2508512A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  The invention, is directed to a compound of Formula (I), wherein R is selected from the group consisting of hydrogen atom and unsubstituted or substituted phenyl group; R1 is selected from the group consisting of hydrogen atom and unsubstituted or substituted phenyl group; X is selected from the group consisting of hydrogen atom or halogen atom; and Y is selected from the group consisting of hydrogen atom, halogen atom, C1-C4 alkyl group, nitro group, and -OCF3 group, as well as for its use in therapy, preferably for the treatment of cancer, and to a related pharmaceutical composition, the use of the compound for the manufacture of a medicament for the respective medical indication, and a method of synthesis of the compounds of the invention.

  本发明涉及一种式（I）化合物、 其中 R 选自氢原子和未取代或取代苯基组成的组； R1 选自氢原子和未取代或取代苯基组成的组； X 选自氢原子或卤素原子组成的组；以及用于治疗（最好用于治疗癌症）和相关药物组合物、用于制造相应医疗适应症的药物，以及本发明化合物的合成方法。
• Laurent, Annales de Chimie (Cachan, France), 1841, vol. <3> 3, p. 500
  作者：Laurent

  DOI：——

  日期：——