3-benzylidene-5-chloroindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylidene-5-chloroindolin-2-one
• 英文别名: 3-benzylidene-5-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one；3-benzylidene-5-chloro-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• mdl: MFCD03481604
• 分子量: 255.703
• InChiKey: OYBAVSWCSXNSMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-5-chloroindolin-2-one 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl 3-benzyl-5-chloro-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  涉及 PCET 的二聚六氢吡咯并-[2,3-b]吲哚生物碱的氧化电有机合成：(±)-叶黄素的全合成

  摘要：

  已经设想了一种用于全合成二聚六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱（±）-叶黄素（1b ）的有效电化学氧化策略。对照实验表明，涉及逐步电子转移和质子转移 (ET-PT) 的 PCET 途径参与了关键的氧化二聚化过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob01463c
• 作为产物：
  描述：

  5-氯氧化吲哚 、 苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzylidene-5-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Oxindoles的高度对映选择性和有机催化α-氨基化

  摘要：

  提出了一种有效的不对称合成3-氨基-2-氧吲哚的方法。四取代的手性碳中心是由N-未保护的2-氧吲哚与偶氮二羧酸酯的不对称胺化反应生成的，该偶氮二羧酸酯是由商业双链金枪手生物碱催化的，具有良好的收率和优异的高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol901405r

文献信息

• Catalytic Asymmetric <i>exo′</i> ‐Selective [3+2] Cycloaddition for Constructing Stereochemically Diversified Spiro[pyrrolidin‐3,3′‐oxindole]s
  作者：Atsuko Awata、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/chem.201201249

  日期：2012.7.2

  The first catalytic asymmetric exo′‐selective [3+2] cycloaddition of methyleneindolinones with iminoesters was achieved for construction of novel diastereomers of spiro[pyrrolidin‐3,3′‐oxindole]. By using the imidazoline–aminophenol‐ligand complex [Ni(OAc)2–(L1)], the reaction proceeds in the stepwise Michael–Mannich reaction to give the exo′ adducts as stable isomers (see scheme).

  第一催化不对称 外切'与iminoesters methyleneindolinones的-选择性[3 + 2]环加成物用于建筑螺新颖非对映体[吡咯烷-3,3'-吲哚]的实现。通过使用咪唑啉-氨基苯酚-配体配合物[Ni（OAc）2-（L1）]，该反应以逐步的Michael-Mannich反应进行，得到了exo'加合物，为稳定的异构体（参见方案）。
• BENZYLIDENE-INDOLINONE COMPOUNDS AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：GO Mei Lin

  公开号：US20130035364A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds of general formula I: wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 3a , R 3b and X are as defined herein are tyrosine kinase inhibitors and are useful for the treatment of various diseases and conditions, for example cancer.

  通式I的化合物： 其中 R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 3a ，R 3b 和X如本文所定义的那样是酪氨酸激酶抑制剂，对于治疗各种疾病和病况，例如癌症，是有用的。
• In vitro targeting of colon cancer cells using spiropyrazoline oxindoles
  作者：Rute C. Nunes、Carlos J.A. Ribeiro、Ângelo Monteiro、Cecília M.P. Rodrigues、Joana D. Amaral、Maria M.M. Santos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.057

  日期：2017.10

  We report on the synthesis and biological evaluation of a library of twenty-three spiropyrazoline oxindoles. The antiproliferative activity of the chemical library was evaluated in HCT-116 p53(+/+) human colon cancer cell line with eight derivatives displaying good activities (IC50<15 μM). To characterize the molecular mechanisms involved in compound antitumoral activity, two spiropyrazoline oxindoles

  我们报告了二十三个螺并吡唑啉恶唑的文库的合成和生物学评估。在HCT-116 p53 （+ / +）人结肠癌细胞系中评估了化学文库的抗增殖活性，其中八种衍生物表现出良好的活性（IC 50<15μM）。为了表征参与复合抗肿瘤活性的分子机制，选择了两种螺并吡唑啉恶唑类化合物进行进一步研究。两种化合物均能够诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在G0 / G1期并上调p53稳态水平，同时降低其主要抑制剂MDM2。重要的是，螺吡唑啉恶唑诱导的细胞毒性作用在癌细胞中发生，而未引起非恶性CCD-18Co人结肠成纤维细胞的细胞死亡。此外，我们证明了spiropyrazoline oxindole 2e的组合亚毒性浓度的化疗药物5-氟尿嘧啶（5-FU）对HCT-116结肠癌细胞的增殖具有协同抑制作用。总的来说，我们的结果表明螺并吡唑啉恶唑具有开发新型抗癌药的潜力。
• Asymmetric Synthesis of 3,3′-Piperidinoyl Spirooxindoles and Discovery of Stereospecific Cycloadducts as Novel Hedgehog Pathway Modulators
  作者：Kamal Kumar、Mohammad Rehan、Jana Flegel、Franziska Heitkamp、Jorgelina L. Pergomet、Felix Otte、Carsten Strohmann

  DOI：10.1055/s-0040-1707222

  日期：2020.11

  transition metal complexes with N,N′-dioxide ligands offered an efficient access to natural-product-based 3,3′-piperidinoyl spiroox­indole class of small molecules. exo-Cycloadducts formed via stereospecific cycloaddition with Z-olefin displayed potent activity in modulation of hedgehog pathway.

  纪念Rolf Huisgen教授 抽象 亚烷基吲哚和2-氮杂-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的对映选择性杂Diels-Alder反应，由具有N，N'-二氧化物配体的二价过渡金属配合物催化，可有效地获得基于天然产物的3,3'-哌啶子基螺氧基吲哚类小分子。通过立体特异性环加成反应与Z-烯烃形成的exo-环加合物在刺猬信号通路的调节中显示出强大的活性。
• [EN] NOVEL THERAPEUTIC USE OF INDOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION THERAPEUTIQUE DE DERIVES D'INDOLINONE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005058309A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些氧吲哚化合物已被发现在实验诱导的自身免疫性脑炎中具有有效性，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或延缓多发性硬化症的发作或减少复发率。