5-chloro-1-methoxycarbonyl-2-oxo-2,3-dihydroindole | 197776-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-methoxycarbonyl-2-oxo-2,3-dihydroindole
• 英文别名: Methyl 5-chloro-2-oxo-1-indolinecarboxylate；methyl 5-chloro-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 197776-09-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃
• 分子量: 225.631
• InChiKey: XMZXZBUGUZONEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-methoxycarbonyl-2-oxo-2,3-dihydroindole 在 ammonium carbonate 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 替尼达普
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生物的新途径

  摘要：

  拟定了一种新的，实用的抗风湿性吲哚衍生物替尼达普的合成方法。该新方法已经开始了对羟吲哚酰化反应机理的研究。已经开发了用于从氧吲哚开始合成1- [烷氧基（或芳氧基）羰基]-和1，3-二[烷氧基（或芳氧基羰基）羰基]氧吲哚的方法。为tenidap设计的路线也提供了对几种类似物的便捷访问。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0127-9
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-methoxycarbonyl-2-(methoxycarbonyloxy)indole 在 ammonium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到5-chloro-1-methoxycarbonyl-2-oxo-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  替尼达实用新合成

  摘要：

  描述了一种新的实用合成替尼达普的开发。5-氯-2-氧代-2,3-二氢吲哚的N,O-二烷氧基(芳氧基)羰基化，然后除去O-烷氧基(芳氧基)羰基得到1-[烷氧基(芳氧基)羰基]-5-氯-2-氧代-2,3-二氢吲哚的收率良好。后一种化合物在 3 位进行了酚化。讨论了 DMAP 在酰化反应中的作用。在溶液和固相中研究了 thenoylated 产物及其烯醇盐的结构。5-chloro-3-[1-hydroxy-1-(2-thienyl)methylene]-2-oxo-1-phenoxycarbonyl-2,3-dihydroindole 的氨解以高产率提供相应的 1-carbamoyl 衍生物 (tenidap)。相应的 1-乙氧基和 1-甲氧基羰基衍生物不能类似地转化为替尼达；

  DOI：

  10.1021/op990067a

文献信息

• Synthesis of 1,3-Di[alkoxy(aryloxy)carbonyl]-2-oxo-2,3-dihydroindoles
  作者：Márta Porcs-Makkay、Gyula Argay、Alajos Kálmán、Gyula Simig

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00477-4

  日期：2000.8

  Two protocols have been developed for the synthesis of 1,3-di[alkoxy(aryloxy)carbonyl]-2-oxo-2,3-dihydroindoles starting from the corresponding N,O-diacyl derivatives obtained by treatment of 2-oxindoles with chloroformic acid esters and, triethylamine. The first is rearrangement of N,O-diacylated compounds in the presence of 4-dimethylaminopyridine to give N,C(3)-diacylated products with identical acyl groups in the two positions. The second involves O-deacylation of the N,O-diacylated compounds, followed by O-acylation and rearrangement resulting N,C(3)-diacylated 2-oxindoles with different acyl groups in the two positions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TENIDAP<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TENIDAP
  申请人：EGIS GYÓGYSZERGYÁR RT.

  公开号：WO1997036895A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) The invention relates to new processes for the preparation of 5-chloro-3-(2-thenoyl)-1-carboxamido-2-oxindole (tenidap) of Formula (I) and salts thereof which are known analgesic and spasmolytic therapeutical active substances.(FR) Nouveaux procédés de préparation de 5-chloro-3-(2-thénoyl)-1-carboxamido-2-oxindole (tenidap) répondant à la formule (I), et ses sels, connus comme étant des substances à activité thérapeutique analgésique et spasmolytique.