5-氯-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 | 73424-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-1,3-二氢吲哚-2-硫酮
• 英文名称: 5-chloroindoline-2-thione
• 英文别名: 5-Chloro-1,3-dihydroindole-2-thione
• CAS: 73424-95-0
• 化学式: C₈H₆ClNS
• mdl: MFCD09030841
• 分子量: 183.661
• InChiKey: LELVKQSAGQIWCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-thiopyrano[2,3-b]indole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on fused indoles. II. Structural modifications and analgesic activity of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles.

  摘要：

  合成了一系列4-氨基甲基-2, 3, 4, 9-四氢噻吡喃[2, 3-b]吲哚衍生物，并评估其镇痛活性。初步的结构—活性关系分析表明，吲哚环的苯环部分的取代会降低镇痛活性，而短链的Nb-烷基取代基则增强了效能，以Nb-甲基取代的类似物为例。该化合物在醋酸扭缩实验中与吗啡的效力相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.877
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-氯-1,3-二氢吲哚-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素Brassilexin，Sinalexin，Wasalexins和类似物的简明合成：扩大Vilsmeier甲酰化的范围

  摘要：

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/jo0479866

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014176258A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of the compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds and salts of general Formula VIII Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a patient, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了化合物和这些化合物的药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。该披露中的某些化合物是一般式VIII的化合物和盐。该披露中的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Sulfone derivatives, process for their production and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030187023A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A compound represented by the formula: 1 wherein R is a cyclic hydrocarbon group, or the like; W is a bond, or the like; X is a divalent hydrocarbon group, or the like; Y and Z are each independently —N(R 6 )— or the like; ring A is a nitrogen-containing heterocyclic ring, or the like; R5 and R6 are independently hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like; Z′ is imidoyl group, or the like; a is 0, 1 or 2; and b is 0 or 1, or a salt thereof.

  一个由以下式表示的化合物： 其中R是一个环烃基团，或类似物；W是一个键，或类似物；X是一个二价碳氢基团，或类似物；Y和Z分别独立地为—N(R6)—或类似物；环A是一个含氮杂环环，或类似物；R5和R6独立地为氢原子、一个碳氢基团，或类似物；Z′是亚胺基团，或类似物；a为0、1或2；b为0或1，或其盐。
• Synthesis of 2‐(Arylthio)indolenines via Chemoselective Arylation of Thio‐Oxindoles with Arynes
  作者：Adi Saputra、Rong Fan、Tuanli Yao、Jian Chen、Jiajing Tan

  DOI：10.1002/adsc.202000308

  日期：2020.7.16

  A chemoselective S‐ arylation reaction of thio‐oxindoles with arynes is presented. The reaction was performed under mild conditions and provided a straightforward synthesis of 2‐(arylthio)indolenines in good to excellent yields. Besides, this simple operational protocol is not only scalable but also has good functional group compatibilities and substrate scope. Thus, our protocol should allow for the

  化学选择性S-硫代羟吲哚与arynes的芳基化反应被呈现。该反应在温和的条件下进行，可直接合成2-（芳硫基）吲哚胺，收率良好。此外，这种简单的操作协议不仅可扩展，而且具有良好的功能组兼容性和基板范围。因此，我们的方案应允许通过开发硫代亚氨酸酯的新支架来扩展化学空间，而这些支架否则很难合成。
• Highly Efficient Synthesis of Thieno[2,3-<i>b</i>]indole Derivatives
  作者：Hassan Zali Boeini

  DOI：10.1002/hlca.200800423

  日期：2009.7

  Thieno[2,3‐b]indole derivatives were efficiently prepared via the reaction of 1,3‐dihydro‐2H‐indole‐2‐thiones with α‐bromo‐substituted ketones or aldehydes and in the presence of Et3N (Scheme 2 and Table). The reaction took place under very mild conditions and in short times with good to excellent yields.

  噻吩并[2,3- b ]吲哚衍生物有效地制备通过的反应的1,3-二氢-2- ħ -吲哚-2-硫酮与α -溴取代的酮或醛和在的Et存在下3 N（方案2和表）。该反应在非常温和的条件下并且在短时间内以良好至优异的产率进行。
• Nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric thio-Claisen rearrangement of α-diazo pyrazoleamides with thioindoles
  作者：Wei Yang、Xiaobin Lin、Yongyan Zhang、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0cc04590j

  日期：——

  A nickel(II) catalyzed enantioselective thio-Claisen rearrangement of α-diazo pyrazoleamides with thioindoles was realized with modified chiral N,N′-dioxide ligands, affording a variety of C3-substituted indole derivatives in high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 96% ee) under mild reaction conditions. A possible transition state model was proposed based on previous reports

  用修饰的手性N，N'-二氧化物配体实现了镍（II）催化的α-重氮吡唑酰胺与硫吲哚的对映体硫克莱森重排反应，高收率（高达95％）提供了多种C3取代的吲哚衍生物。在温和的反应条件下具有出色的对映选择性（高达96％ee）。基于先前的报道和催化剂的X射线晶体结构，提出了可能的过渡态模型。