环已基环已烷 | 92-51-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 环已基环已烷
• 中文别名: 联环己烷；双环己烷；环己基环己烷
• 英文名称: cyclohexylcyclohexane
• 英文别名: bicyclohexyl；1,1'-bicyclohexyl
• CAS: 92-51-3
• 化学式: C₁₂H₂₂
• mdl: MFCD00003815
• 分子量: 166.307
• InChiKey: WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  3-4 °C(lit.)
• 沸点：
  227 °C(lit.)
• 密度：
  0.864 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  92 °C
• 溶解度：
  难溶于水
• 蒸汽压力：
  0.11 mmHg
• 保留指数：
  1304.39;1312;1313;1324;1284;1284;1327;1313
• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R50,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 危险品运输编号：
  UN 3082
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P264,P280,P301+P330+P331,P312
• 危险性描述：
  H302,H361,H372,H410
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 环己基环己烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Dicyclohexyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dicyclohexyl
别名
: C12H22
分子式
: 166.3 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Bicyclohexyl
-
化学文摘登记号(CAS 92-51-3
No.) 202-161-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 3 - 4 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
227 °C - lit.
g) 闪点
92 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.864 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.86 -
前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 蚤状溞 (水蚤) - 0.035 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
预计可生物降解
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3082
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Bicyclohexyl)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Bicyclohexyl)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, liquid, n.o.s. (Bicyclohexyl)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

用途

联环己烷是一种有机化合物，可用于医药化工中间体。

制备

a. 通过催化加氢反应将环己醇精馏残液回收的二环己基醚中含有的杂质3-环己基环己烯（沸点230.4 ℃）、1-环己基环己烯（沸点234.2 ℃）和环己亚基环己烷（沸点237.6 ℃）转化为联环己烷（沸点227 ℃），增加了杂质化合物与二环己基醚（沸点242.5 ℃）之间的沸点差。具体反应条件如下：催化加氢的反应温度为80-220 ℃，压力为1-10 MPa，时间为1-6小时；催化剂加入量为从环己醇精馏残液回收的二环己基醚质量比的0.3-10%，搅拌速度50-600 r/min。

b. 通过减压精馏的方法将联环己烷与二环己基醚分离。采用间歇式精馏塔进行分离，开启真空泵维持系统真空度在133 Pa，逐渐加热升温至110 ℃，收集精馏塔塔顶温度为99-100.5 ℃的馏分以获得联环己烷产品；收集塔顶温度为101-102 ℃的馏分以获得二环己基醚产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环已基环已烷 在 Pt/Ni-Cr/C 作用下， 320.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 联苯
  参考文献：
  名称：

  双环己基脱氢中碳载体负载的 Ni-Cr 复合材料上 Ptδ+/Pt0 活性位点的形成

  摘要：

  研究了Pt/C、Pt/Ni/C、Pt/Cr/C和Pt-Ni-Cr/C催化剂在化学储氢系统中双环己基脱氢反应中的活性。通过透射电子显微镜研究了催化剂的表面结构。通过XPS评估铂的电荷状态。分析了镍和铬促进剂在缺电子（Pt δ+）和零价（Pt 0 ）铂形成中的作用。双环己基脱氢反应中催化剂的活性受Pt δ+ /Pt 0比值的影响。当 Pt δ+ /Pt 0比率接近 1-2 时，联苯（双环己基完全脱氢的产物）的转化率和产率最高。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-4063-z
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 氢气 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 240.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 环已基环已烷
  参考文献：
  名称：

  负载型 Pt-Ni 双金属纳米粒子催化二苯并呋喃加氢脱氧，对双环己烷具有高选择性

  摘要：

  催化加氢脱氧 (HDO) 是将源自煤焦油的含氧化合物升级为有价值的碳氢化合物的最有效方法之一。在此，制备了一种高效的双金属催化剂 Pt 1 Ni 4 /MgO，并将其应用于二苯并呋喃 (DBF) 的 HDO。在 240°C 和 1.2 MPa 的 H 2下实现了所需产物双环己烷 (BCH) 的高产率 (95%) 。优越的催化性能可以归因于Pt位和Ni位的“接力催化”，并提出了反应途径。还进行了放大实验和可回收性测试，证明了 Pt 1 Ni 4 /MgO的可回收性和潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.05.059
• 作为试剂：
  描述：

  木榴油 在 环已基环已烷 、 Pd/C 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-甲氧基环己酮 、 2-甲氧基环己醇 、 环己酮 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  催化剂载体的物理化学性质对钯催化剂催化转移氢化的作用

  摘要：

  负载型催化剂：双环己基用作愈创木酚氢化中的氢源，使用分散在不同材料上的 Pd。催化剂载体的物理化学性质极大地影响脱氢和加氢的性能。竞争吸附会显着阻碍整体转移氢化。缓慢脱氢结合快速氢化有利于氢转移效率。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101170

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Csp3 −Csp3 Homocoupling
  作者：Yingxiao Cai、Xin Qian、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/adsc.201600213

  日期：2016.7.28

  An efficient and easy method for C −C homocoupling was developed using cobalt bromide as catalyst. A series of functionalized alkyl bromides and alkyl chlorides were coupled in high yields under mild conditions. This reaction seems to involve a radical intermediate.

  以溴化钴为催化剂，开发了一种高效，简便的C -C均相偶联方法。一系列功能化的烷基溴化物和烷基氯化物在温和的条件下以高收率偶联。该反应似乎涉及自由基中间体。
• Bimolecular reactions of alkyl halides and acylgermanes: formation of ketones, diketones, and other products by radical-radical reaction
  作者：Ulf Diederichsen、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06677-6

  日期：1997.3

  Reactions of alkyl halides (R1X) with acyltriphenylgermanes (R2COGePh3) under radical conditions provide mixtures of ketones (R1COR2), diketones (R2COCOR2), alkanes (R1H) and alkenes. These products arise from radical-radical reactions, and the results suggest that bimolecular addition reactions of alkyl radicals to acylgermanes are too slow to propagate radical chains.

  烷基卤化物（R 1 X）与酰基三苯基锗烷（R 2 COGePh 3）在自由基条件下的反应提供了酮（R 1 COR 2），二酮（R 2 COCOR 2），烷烃（R 1 H）和烯烃的混合物。这些产物来自自由基自由基反应，结果表明烷基自由基与酰基锗烷的双分子加成反应太慢而无法传播自由基链。
• Effect of the Crystallographic Phase of Ruthenium Nanosponges on Arene and Substituted-Arene Hydrogenation Activity
  作者：Sourav Ghosh、Balaji R. Jagirdar

  DOI：10.1002/cctc.201800287

  日期：2018.7.19

  Identifying crystal structure sensitivity of a catalyst for a particular reaction is an important issue in heterogeneous catalysis. In this context, the activity of different phases of ruthenium catalysts for benzene hydrogenation has not yet been investigated. The synthesis of hcp and fcc phases of ruthenium nanosponges by chemical reduction method has been described. Reduction of ruthenium chloride

  确定催化剂对特定反应的晶体结构敏感性是非均相催化中的重要问题。在这种情况下，尚未研究钌的不同相催化剂对苯加氢的活性。已经描述了通过化学还原法合成钌纳米海绵的hCP和fcc相。使用氨硼烷（AB）和氯化钌还原叔丁胺硼烷（TBAB）作为还原剂在hCP相中产生了钌纳米海绵。另一方面，使用硼氢化钠（SB）还原可得到呈FCC相的钌纳米海绵。与用于苯加氢的FCC钌纳米海绵相比，发现所制备的HCP钌纳米海绵具有催化活性。发现六氯环己烷钌纳米海绵具有热稳定性，可在数个循环中循环使用。这种自支撑的六氯环己烷钌纳米海绵对各种取代苯的氢化显示出出色的催化活性。此外，发现钌纳米海绵催化剂可将苯酚和芳基醚的芳族核选择性氢化成各自的脂环族产物，而不会发生C-O键的氢解。
• Ruthenium nanoparticles ligated by cholesterol-derived NHCs and their application in the hydrogenation of arenes
  作者：Lena Rakers、Luis M. Martínez-Prieto、Angela M. López-Vinasco、Karine Philippot、Piet W. N. M. van Leeuwen、Bruno Chaudret、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c8cc02833h

  日期：——

  Herein we present ruthenium nanoparticles (Ru-NPs) stabilized with two rigid NHC ligands derived from cholesterol.

  我们在这里展示了由胆固醇衍生的两个刚性NHC配体稳定的钌纳米颗粒（Ru-NPs）。
• Dimerization of Benzyl and Allyl Halides via Photoredox-Mediated Disproportionation of Organozinc Reagents
  作者：Alexander Dilman、Vitalij Levin、Daniil Agababyan、Marina Struchkova

  DOI：10.1055/s-0036-1591583

  日期：2018.8

  Published as part of the Special Topic Modern Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract Benzyl and allyl halides undergo homocoupling when treated with zinc in the presence of a catalytic amount of a cationic iridium(III) complex under irradiation with 400 nm light-emitting diodes. The reaction proceeds through the intermediate formation of an organozinc reagent, which disproportionates

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 在催化量的阳离子铱（III）络合物的存在下，在400 nm发光二极管的照射下，用锌处理过的苄基卤化物和烯丙基卤化物会发生均偶联。该反应通过中间形成有机锌试剂进行，该有机锌试剂在光氧化还原条件下歧化成自由基和元素锌。 在催化量的阳离子铱（III）络合物的存在下，在400 nm发光二极管的照射下，用锌处理过的苄基卤化物和烯丙基卤化物会发生均偶联。该反应通过中间形成有机锌试剂进行，该有机锌试剂在光氧化还原条件下歧化成自由基和元素锌。

表征谱图