环二十烷 | 296-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 环二十烷
• 英文名称: cycloeicosane
• 英文别名: Cycloeicosan；Cycloeikosan；cycloicosane
• CAS: 296-56-0
• 化学式: C₂₀H₄₀
• 分子量: 280.538
• InChiKey: ZBLGFUHEYYJSSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.24°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8464

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cycloeicosa-1,3,11,13-tetrayne 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 环二十烷
  参考文献：
  名称：

  13.大环化合物。第一部分：大环多炔的合成：环形成和物理性质中的构象效应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000073

文献信息

• Catalytic ring expansion, contraction, and metathesis-polymerization of cycloalkanes
  作者：Ritu Ahuja、Sabuj Kundu、Alan S. Goldman、Maurice Brookhart、Brian C. Vicente、Susannah L. Scott

  DOI：10.1039/b712197k

  日期：——

  Tandem dehydrogenation-olefin-metathesis catalyst systems, comprising a pincer-ligated iridium-based alkane dehydrogenation catalyst and a molybdenum-based olefin-metathesis catalyst, are reported to effect the metathesis-cyclooligomerization of cyclooctane and cyclodecane to give cycloalkanes with various carbon numbers, predominantly multiples of the substrate carbon number, and polymers.

  据报道，串联式脱氢-烯烃-复分解催化剂体系包含一个夹钳式连接的铱基烷烃脱氢催化剂和一个钼基的烯烃-复分解催化剂，可实现环辛烷和环癸烷的复分解-环低聚，得到具有不同碳原子数的环烷烃，主要是底物碳数和聚合物的倍数。
• Eine einfache Synthese makrocyclischer Kohlenwasserstoffe durch Metathese von Cycloolefinen
  作者：Siegfried Warwel、Hans Kätker

  DOI：10.1055/s-1987-28129

  日期：——

  A Simple Synthesis of Macrocyclic Hydrocarbons by Metathesis of Cycloolefins Metathesis of cycloolefins normally leads to unsaturated polymers. Using rheniumheptoxide on alumina, activated by tintetramethyl and working in dilution via soxhlet-similiar circulation system the metathesis reaction was directed to macrocyclic dienes, which are the dimers of the initial cycloolefins. Starting with C7-, C9- and C10-cycloolefins symmetric macrocyclic C14-, C18- and C20-dienes are obtained in yields of 58-74%. The metathetic dimerization of cyclooctene leads to 1.9-cyclohexadecadiene in a yield of 30%. By hydrogenation at room temperature and normal hydrogen-pressure all cyclodienes were converted quantitatively to cycloalkenes (catalyst: potassium on alumina) or to cycloalkenes (catalyst: palladium on carbon).

  通过环烯烃的交换反应合成宏环烃的简单方法 环烯烃的交换反应通常会导致不饱和聚合物。使用铝土矿上的七氧化铼，并通过类似索氏提取的循环系统进行稀释，反应被引导至宏环二烯，这是初始环烯烃的二聚体。从C7、C9和C10环烯烃出发，得到了对称的宏环C14、C18和C20二烯，产率为58-74%。环辛烯的交换二聚化反应生成1.9-环己十烯，产率为30%。在室温和常规氢压下，通过氢化，所有环二烯定量转化为环烯烃（催化剂：铝土矿上的钾）或环烯烃（催化剂：碳上的钯）。
• Cyclooctane Metathesis Catalyzed by Silica-Supported Tungsten Pentamethyl [(SiO)W(Me)₅]: Distribution of Macrocyclic Alkanes
  作者：Nassima Riache、Emmanuel Callens、Manoja K. Samantaray、Najeh M. Kharbatia、Muhammad Atiqullah、Jean-Marie Basset

  DOI：10.1002/chem.201403704

  日期：2014.11.10

  Metathesis of cyclic alkanes catalyzed by the new surface complex [(SiO)W(Me)5] affords a wide distribution of cyclic and macrocyclic alkanes. The major products with the formula CnH2n are the result of either a ring contraction or ring expansion of cyclooctane leading to lower unsubstituted cyclic alkanes (5≤n≤7) and to an unprecedented distribution of unsubstituted macrocyclic alkanes (12≤n≤40)

  新的表面配合物[（SiO）W（Me）5 ]催化的环烷烃复分解反应提供了分布广泛的环烷烃和大环烷烃。产品主要与式C Ñ ħ 2 Ñ要么一个环的收缩或环辛烷导致较低的或未取代的环烷烃环扩展的结果（5≤ Ñ ≤7）和未取代的大环烷烃的前所未有的分布（12≤ Ñ ≤40），分别通过GC / MS和NMR光谱鉴定。
• Unsaturated macrocyclic compounds. LVIII. Reaction of trans-1,4-dibromo-2-butene and trans-1,4-dichloro-2-butene with ethynylmagnesium bromide. Synthesis of precursors of fully conjugated 14-, 16-, 20-, and 26-membered ring cyclic compounds
  作者：Y. Gaoni、C. C. Leznoff、F. Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01020a029

  日期：1968.8
• Fritz,H. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 1258 - 1268
  作者：Fritz,H. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图