环庚烷 | 291-64-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 环庚烷
• 中文别名: 软木烷
• 英文名称: cycloheptane
• CAS: 291-64-5
• 化学式: C₇H₁₄
• mdl: MFCD00004147
• 分子量: 98.1882
• InChiKey: DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -12 °C
• 沸点：
  118.5 °C(lit.)
• 密度：
  0.811 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  43 °F
• 溶解度：
  溶于酒精、苯、氯仿、乙醚和石油醚(Weast,1986)
• 暴露限值：
  Organic synthesis; gasoline component.
• 介电常数：
  2.0800000000000001
• 物理描述：
  Cycloheptane appears as a colorless oily liquid. Insoluble in water and less dense than water. Flash point 60°F. Vapors heavier than air. Inhalation of high concentrations may have a narcotic effect. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 蒸汽密度：
  3.3 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  21.6 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  1.25e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强酸、强碱、卤素。 3. **聚合危害**：不会发生聚合。
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4436 at 20 °C/D
• 保留指数：
  786;787;796;796;794;806.9;800;819;788;789;789;784;790;846;803;796;797;807

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

研究了环戊烷、环己烷和环庚烷及其相应的环烯和环氧乙烷对大鼠肝脏谷胱甘肽浓度的影响。大鼠被喂食这些化合物的浓度，范围从每公斤1.5到3.0微摩尔。在暴露后30分钟到4小时内评估总谷胱甘肽。暴露于溴代环烷烃会产生巯基尿酸，随着环大小的增加，形成的量减少。形成的环烷基硫基尿酸的量非常小。含硫代谢物主要由羟基巯基尿酸组成，其中3-羟基异构体是主要的代谢物。在给予环烯后，也观察到了类似的含硫代谢物排泄模式。环烯环氧乙烷被转化为2-羟基巯基尿酸，环戊烯和环庚烯的顺式和反式异构体都被排泄。在给予环己烯环氧乙烷后，只检测到微量的反式-2-羟基环己基硫基尿酸。所有这些化合物都会导致肝脏总谷胱甘肽浓度的下降；然而，溴代环烷烃的效果不那么明显。结果表明，代谢羟基化是由涉及细胞色素P-450的系统完成的。

The effect of cyclopentane, cyclohexane, and cycloheptane and the corresponding cycloalkenes and epoxides) on the concentration of glutathione in rat liver was investigated. Rats were fed concentrations of these compounds ranging from 1.5 to 3.0 micromoles per kilogram. Total glutathione was assessed 30 minutes to 4 hours after exposure. Exposure to the bromocycloalkanes gave rise to mercapturic acids with the amounts formed decreasing with increasing ring size. The amount of cycloalkylmercapturic-acid formed was very small. The sulfur containing metabolites consisted chiefly of hydroxymercapturic acids of which the 3-hydroxy isomer was the major metabolite. A similar pattern for the excretion of sulfur containing metabolites after the administration of the cycloalkenes was observed. Cycloalkene epoxides were converted to 2-hydroxymercapturic acids with both cis and trans isomers being excreted in the case of cyclopentene and cycloheptene. After dosing with cyclohexene-epoxide only traces of the trans-2-hydroxycyclohexyl-mercapturic-acid were detected. All the compounds caused a fall in the concentration of total glutathione in the liver; however, the effect was less marked with the bromocycloalkanes. The /results/ suggest that the metabolic hydroxylations are carried out by a system involving cytochrome-P-450.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

鉴定：环庚烷是一种无色液体，主要用于有机合成。人类接触和毒性：当人类吸入环庚烷蒸气时，会导致中枢神经系统抑制。动物研究：当环庚烷应用于豚鼠皮肤时，会发生形态变化（表皮增厚）和表皮可溶性精氨酸酶活性改变。

IDENTIFICATION: Cycloheptane is a colorless liquid that is primarily used in organic synthesis. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: In humans exposure to cycloheptane produced CNS depression when vapors were inhaled. ANIMAL STUDIES: When cycloheptane was applied to guinea pig skin, morphological changes (epidermal thickening) and altered epidermal soluble arginase activity occurred.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/脂肪烃及其相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。预期可能出现癫痫，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。使用快速复温技术治疗冻伤……。/脂肪烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat as necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Treat frostbite with rapid rewarming techniques ... . /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用面罩球囊-阀-面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输液，使用5%葡萄糖水（D5W）以保持开放，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。密切观察液体过载的迹象……。使用地西泮（安定）或劳拉西泮（安定）治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物辅助眼部冲洗……。/脂肪烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orortracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. lWatch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S23,S24/25,S62
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29021900
• RTECS号：
  GU3140000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2241 3/PG 2
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	32013
ＣＡＳ:	291-64-5
中文名称:	环庚烷
英文名称:	cycloheptane；Heptamethylene
别 名:	软木烷
分子式:	C 7 H 14 ；(CH 2 ) 7
分子量:	98.2
熔 点:	-12℃ 沸点：118.5℃
密 度:	相对密度(水=1)0.81；
蒸汽压:	6℃
溶解性:	不溶于水，溶于醇、醚、苯
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色、油状液体
危险标记:	7(中闪点易燃液体)
用 途:	用于有机合成，用作溶剂

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入。
健康危害：吸入本品有麻醉作用。对眼睛、皮肤有刺激性。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。
危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇热源和明火有燃烧爆炸的危险。与氧化剂能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

---

3.现场应急监测方法:

---

4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

---

5.环境标准:

---

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴乳胶手套。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
三、急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

制备方法与用途

将环庚烷骨架结构引入液晶化合物的主链，能够显著提高其热氧稳定性、化学稳定性和光学稳定性，并改善力学、介电及其他多种性能。这使得一系列具有特殊功能的液晶显示材料得以开发。

含有环庚基的化合物是一种液晶单体，这类单体具有较高的清亮点。将其添加至液晶组合物中，可以改善液晶体系的低温性能，从而降低混合液晶的粘度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚烷 在 四丁基氯化铵 、 溶剂黄146 、 calcium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以41%的产率得到氯环庚烷
  参考文献：
  名称：

  Cu@CuCl-可见光共催化氯化C(sp3)-H键与MCln溶液和光催化串联反应器合成苄基氯

  摘要：

  据报道，在可见光和纳米 Cu@CuCl 的共催化下，使用 MCl n对脂肪族 C-H 键进行了高度选择性、绿色和可持续的氯化，纳米 Cu@CuCl 是通过一步水热策略合成的，使用铜 ( II )硫酸盐和D-葡萄糖作为 KCl 溶液中的还原剂。一种新的生产 Cl 2 的级联方法发生在原位氯化 C(sp 3 )–Hs，通过纳米 Cu@CuCl 催化使用无机氯化物 MCl n作为氯源在可见光下实现，无需强氧化剂。该反应应用于不同烷基芳烃α-Hs和环烃C-H的氯化S并开发用于光催化串联反应器系统，该系统完成甲苯 α-Hs 的氯化，转化率为 92%、产率 90% 和选择性 98%。DMPO-Cl 的电子自旋共振 (ESR) 研究。表明反应机理属于自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d1gc03092b
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 1-Thia-3,4-diazolidine-2,5-dione 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以100%的产率得到环庚烷
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的二酰亚胺进行氢化

  摘要：

  二酰亚胺是众所周知的用于以非常高的立体特异性氢化多个键的试剂。但是，所有产生二酰亚胺的方法都需要一定的严格条件。我们在这里显示1-thia-3,4-diazolidine-2,5-dione（TDADH）可用于在室温，中性条件下光化学生产二酰亚胺。由此产生的二酰亚胺可以高产率氢化多个键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60511-7
• 作为试剂：
  描述：

  六氟丙酮吖嗪 在 环庚烷 作用下， 生成 1,1,1,3,3,3-六氟丙烷 、 (2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl)-cycloheptane 、 氮气
  参考文献：
  名称：

  含氟的不饱和氮化合物。第三部分 六氟丙酮嗪与烷烃，环烷烃和三甲基硅烷的反应

  摘要：

  六氟丙酮嗪与环戊烷在140°C下反应生成氮，1,1,1,3,3,3,3-六氟丙烷，（2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基）环戊烷，2-（环戊基偶氮）-1， 1,1,3,3,3-六氟丙烷，4,4a，5,6,7,7a-六氢-3,4,4-三（三氟甲基）-1 H-环戊[ c ]哒嗪和焦油；在较高温度下，不存在偶氮化合物。还报道了与环丁烷，环庚烷，2-甲基丙烷，2-甲基丁烷，2-甲基戊烷和三甲基硅烷的相应反应。来自最后反应的主要产物是六氟丙酮（2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基）hydr和N-三甲基甲硅烷基六氟异亚丙基胺。1：2。

  DOI：

  10.1039/p19740002716

文献信息

• Direct arylation of strong aliphatic C–H bonds
  作者：Ian B. Perry、Thomas F. Brewer、Patrick J. Sarver、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0366-x

  日期：2018.8

  C(sp3)–heteroatom bonds from strong C–H bonds has been reported6,7. Additionally, valuable technologies have been developed for the formation of carbon–carbon bonds from the corresponding C(sp3)–H bonds via substrate-directed transition-metal C–H insertion8, undirected C–H insertion by captodative rhodium carbenoid complexes9, or hydrogen atom transfer from weak, hydridic C–H bonds by electrophilic

  尽管过渡金属催化的交叉偶联方法取得了广泛的成功，但 sp3 杂化碳原子的反应仍然存在相当大的局限性，大多数方法依赖于预官能化的烷基金属或溴化物偶联伙伴 1,2。尽管使用天然官能团（例如，羧酸、烯烃和醇）通过扩大潜在原料的范围提高了此类转化的整体效率3-5，但碳氢（C-H）键的直接官能化——有机分子中最丰富的部分——代表了一种更理想的分子构建方法。近年来，已经报道了从强 C-H 键形成 C(sp3)-杂原子键的一系列令人印象深刻的反应6,7。此外，已经开发出有价值的技术，用于通过底物导向的过渡金属 C-H 插入 8、通过捕获性铑卡宾配合物 9 的非定向 C-H 插入或氢原子转移从相应的 C(sp3)-H 键形成碳-碳键通过亲电开壳物质 10-14 从弱的氢化 C-H 键中提取。尽管取得了这些进展，但尚未实现用于将强中性 C(sp3)-H 键与芳基亲电试剂偶联的温和通用平台。在这里，我们描述了
• 一类烷基芳胺类化合物及其制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN113527107B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了一类烷基芳胺类化合物及其制备方法，所述制备方法主要包括以下步骤：将烷基类化合物、硝基类化合物、酸、光催化剂溶于溶剂中，于室温下光照反应，反应结束后，经碱中和，乙酸乙酯萃取，减压蒸馏除去溶剂，经柱层析分离，获得烷基芳胺类化合物。相比于已经被广泛研究报道的烷基芳胺类化合物，该发明涵盖的烷基芳胺类化合物不仅具有操作简单，步骤简洁，原子利用率高，化学性质稳定、成本低、易提纯等优点以外，且由于直接活化烷基，可以实现低附加值化学品向高附加值化学品的转化，这为有机合成化学和药物合成提供了便利。
• Metal-free photoinduced C(sp3)–H borylation of alkanes
  作者：Chao Shu、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1038/s41586-020-2831-6

  日期：2020.10.29

  precious-metal catalysts for C-H bond cleavage and, as a result, display high selectivity for borylation of aromatic C(sp2)-H bonds over aliphatic C(sp3)-H bonds4. Here we report a mechanistically distinct, metal-free borylation using hydrogen atom transfer catalysis5, in which homolytic cleavage of C(sp3)-H bonds produces alkyl radicals that are borylated by direct reaction with a diboron reagent. The reaction

  硼酸及其衍生物是化学科学中最有用的试剂之一，其应用范围涵盖药物、农用化学品和功能材料。催化 CH 硼酸化是将这些和其他硼基团引入有机分子的有效方法，因为它可用于直接官能化原料化学品的 CH 键，而无需底物预活化1-3。这些反应传统上依赖贵金属催化剂进行 CH 键断裂，因此，与脂肪族 C(sp3)-H 键相比，芳族 C(sp2)-H 键的硼化显示出高选择性。在这里，我们报告了使用氢原子转移催化的机械上独特的无金属硼化反应 5，其中 C(sp3)-H 键的均裂产生的烷基自由基通过与二硼试剂直接反应而被硼化。该反应通过基于 N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的氧化剂和氯氢原子转移催化剂之间的紫光光诱导电子转移进行。不同寻常的是，更强的甲基 CH 键优先于较弱的二级、三级甚至苄基 CH 键被硼化。机理研究表明，高甲基选择性是形成氯自由基 - 硼酸盐复合物的结果，该复合物选择性地切割空间不受阻碍的 CH 键。通过使用光致氢原子转移策略，
• 一种烷基硫醚的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN110483349B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明涉及一种烷基硫醚的制备方法，该方法是指：在氮气保护下，将过渡金属、氮配体、助催化剂、氧化剂、溶剂、烷烃以及硫酚或硫醇依次加入到反应管中，于80~150℃发生氧化脱氢偶联反应，6~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得烷基硫醚类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。
• Iron(<scp>iii</scp>) tetrakis(pentafluorophenyl)porpholactone catalyzes nitrogen atom transfer to CC and C–H bonds with organic azides
  作者：Lei Liang、Hongbin Lv、Yi Yu、Peng Wang、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1039/c2dt11995a

  日期：——

  We have demonstrated that iron porpholactones could be effective catalysts for nitrogen atom transfer reactions such as aziridination of alkenes and amidation of alkanes using organic azides.

  我们已经证明，卟啉铁内酯可以是氮原子转移反应的有效催化剂，例如使用有机叠氮化物进行烯烃的叠氮化和烷烃的酰胺化。

表征谱图