环己烷-D11 | 1520-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 环己烷-D11
• 英文名称: undecadeuterio-cyclohexane
• 英文别名: <2H11>-cyclohexane；cyclohexane-d11；d11-cyclohexane；1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6-undecadeuteriocyclohexane
• CAS: 1520-59-8
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 95.0739
• InChiKey: XDTMQSROBMDMFD-WTVBDOPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  6-7 °C(lit.)
• 沸点：
  81 °C(lit.)
• 密度：
  0.879 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S9
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1145 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 环己烷-D11 在 ammonium peroxydisulfate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以12%的产率得到2-(cyclohexyl-d11)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Cross-Dehydrogenative Coupling of Strong C(sp³)–H with N-Heteroarenes through Visible-Light-Induced Energy Transfer

  摘要：

  The sustainable cross-dehydrogenative coupling of strong C(sp(3))-H with N-heteroarenes has been developed using an efficient organic photocatalyst. It features atomic- and step-economy, and acid-free conditions. Mechanism studies suggest a previous elusive energy transfer pathway from photocatalyst to N-heteroarenes and oxidants.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02912
• 作为产物：
  描述：

  全氘代环己烷 、 环己烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 生成 环己烷-D11
  参考文献：
  名称：

  TANNER, D. D.;RUO, T. C. -S.;TAKIGUCHI, H.;GUILLAUME, A.;REED, D. W.;SETI+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 16, 2743-2747

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular Recognition of a Transition State
  作者：Xiaoguang Bao、Stephen Rieth、Sandra Stojanović、Christopher M. Hadad、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1002/anie.201000656

  日期：2010.6.28

  inside job: The conformational interconversion of cyclohexane occurs at a higher rate in the interior of gated molecular baskets (see picture) than in bulk free solvent or a vacuum. The acceleration results from more favorable noncovalent bonding, and hence stabilization of the transition state, of the encapsulated compound.

  内部工作：在封闭的分子篮内部（参见图片），环己烷的构象互变发生率要高于无本体溶剂或真空中的发生率。加速来自更有利的非共价键合，从而稳定了封装化合物的过渡态。
• Alkanes in Minisci-Type Reaction under Photocatalytic Conditions with Hydrogen Evolution
  作者：Loris Laze、Beatriz Quevedo-Flores、Irene Bosque、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02619

  日期：2023.12.8

  We report herein a protocol for the selective activation of C(sp3)–H bonds based on the interplay of two readily available organic catalysts and their successful implementation in cross-coupling azaarenes with alkanes. This Minisci-like reaction is promoted by visible light at room temperature and is free from chemical oxidants, metals, and chlorinated solvents. A wide range of substrates are compatible

  我们在此报告了一种基于两种容易获得的有机催化剂的相互作用的选择性活化C( sp 3 )–H键的方案，以及它们在氮杂芳烃与烷烃交叉偶联中的成功实施。这种类似 Minisci 的反应在室温下由可见光促进，并且不含化学氧化剂、金属和氯化溶剂。多种底物兼容，包括一些生物活性分子。机理研究支持具有H 2演化的双催化循环。
• Cross-Dehydrogenative Coupling of Strong C(sp³)–H with <i>N</i>-Heteroarenes through Visible-Light-Induced Energy Transfer
  作者：Haitao Tian、Hui Yang、Chao Tian、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02912

  日期：2020.10.2

  The sustainable cross-dehydrogenative coupling of strong C(sp(3))-H with N-heteroarenes has been developed using an efficient organic photocatalyst. It features atomic- and step-economy, and acid-free conditions. Mechanism studies suggest a previous elusive energy transfer pathway from photocatalyst to N-heteroarenes and oxidants.
• TANNER, D. D.;RUO, T. C. -S.;TAKIGUCHI, H.;GUILLAUME, A.;REED, D. W.;SETI+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 16, 2743-2747
  作者：TANNER, D. D.、RUO, T. C. -S.、TAKIGUCHI, H.、GUILLAUME, A.、REED, D. W.、SETI+

  DOI：——

  日期：——