3,6-二叔丁基咔唑 | 37500-95-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二叔丁基咔唑
• 中文别名: 3,6-双(叔丁基)咔唑；9H-咔唑,3,6-双(1,1-二甲基乙基)
• 英文名称: 3,6-di(tert-butyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-di-tert-butylcarbazole；3,6-di-t-butylcarbazole；3,6-bis(tert-butyl)carbazole；3,6-di-t-butyl-9H-carbazole；3,6-bis(1,1-dimethylethyl)-9H-carbazole；3,6-di-tert-butyl-9-hydrocarbazole；3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol；3,6-bis(t-butyl)carbazole；3,6-di-tert-butylcarbazol；3,6-tert-butylcarbazole；tert-butyl carbazole；3,6-Di-tert-butyl-9H-carbazole；3,6-ditert-butyl-9H-carbazole
• CAS: 37500-95-1
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235℃
• 沸点：
  424.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 3,6-Di-tert-butylcarbazole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,6-Di-tert-butyl-9H-carbazole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,6-Di-tert-butyl-9H-carbazole
别名
: C20H25N
分子式
: 279.42 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,6-Di-tert-butylcarbazole
-
CAS 号 37500-95-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 228 - 233 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3,6-二叔丁基咔唑因其易于进行结构修饰的特点，成为构筑空穴传输材料、主体材料和发光材料最常用的分子基团。该化合物具有较大的π电子共轭体系、很强的电子转移能力和刚性稠环结构，并且在咔唑环上可以引入多种功能基团。因此，3,6-二叔丁基咔唑在OLED器件中有着非常广泛的应用，在不同功能层中都能表现出显著的性能特点。相关领域的研究十分活跃，取得了许多重要的研究成果。

未来的研究重点仍需集中在提高器件的发光效率以及延长器件的使用寿命等方面。

合成方法

将3,6-二叔丁基咔唑（61.4 g，0.368 mol）、无水氯化锌（Strem，100.0 g，0.734 mol）和1210 ml硝基甲烷（在活化4A筛上干燥过夜）装入具有机械搅拌器、加料漏斗和氮气入口的烘箱干燥2升罐中。在室温下滴加叔丁基氯（81.1 ml，0.734 mol），并将反应搅拌过夜。通过LCMS跟踪反应进程。完成后，加入200 ml甲醇并搅拌混合物1小时。通过旋转蒸发除去溶剂后，将混合物溶解于二氯甲烷中，并用水洗涤。将二氯甲烷还原至约100 g并加入约300 ml甲醇，将所得混合物搅拌过夜，然后过滤沉淀的固体并干燥以获得批产品。将母液再次还原并与己烷混合生产第二批产品。最终得到64.5 g灰白色固体3,6-二叔丁基咔唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(3,6-bis(tert-butyl)-9H-carbazol-9-yl)-4'-biphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbazolyl-contained phenol-pyridyl boron complexes: syntheses, structures, photoluminescent and electroluminescent properties

  摘要：

  设计和合成了一系列含有羟基吡啶硼配合物1–4，这些配合物的硼中心上带有卡巴唑基团。对配合物1、2和4进行了单晶生长，并通过X射线衍射分析确定了其晶体结构。所有配合物均具有非常高的熔点（346–385°C）和分解温度（Td5：397–423°C），表明其具有良好的热稳定性。同时还研究了它们的电化学和光物理性质以及理论计算。基于这些有机硼配合物的典型三层电致发光（EL）器件表现出白色电致发光。

  DOI：

  10.1039/b925608c
• 作为产物：
  描述：

  在 9,10-二氰基蒽 、 [Cu(2,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline)₂]Cl 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到3,6-二叔丁基咔唑
  参考文献：
  名称：

  类似于自然光合作用 Z 方案的基于红光的双光氧化还原策略

  摘要：

  光氧化还原催化通常依赖于使用单个发色团，而将两种不同的光吸收剂组合在一起的策略很少见。在绿色植物的光系统 I 和 II 中，两个独立的发色团 P 680和 P 700都相互独立地吸收光，然后它们的激发能量在所谓的 Z 方案中组合，以驱动热力学上的整体反应非常严格。在这里，我们采用这个概念在有机基材上进行光氧化还原反应，其中两个红色光子的组合能量输入而不是蓝色或紫外光。具体来说，Cu I双（α-二亚胺）配合物与原位结合在过量的二异丙基乙胺催化下形成 9,10-二氰基蒽自由基阴离子。50 次脱卤和脱甲苯基反应。这种双重光氧化还原方法似乎很有用，因为红光的破坏性较小，并且比蓝光或紫外线辐射具有更大的穿透深度。紫外-可见瞬态吸收光谱表明，溶剂从乙腈到丙酮的细微变化会引起反应机制的转变，包括主要的光诱导电子转移或主要的三重态-三重态能量转移途径。我们的研究说明了在多光子激发条件下运行的系统的机械复杂

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00265

文献信息

• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative N–N Coupling of Carbazoles and Diarylamines Including Selective Cross-Coupling
  作者：Michael C. Ryan、Joseph R. Martinelli、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.8b05245

  日期：2018.7.25

  diarylamines to the corresponding N-N coupled bicarbazoles and tetraarylhydrazines. The reactions proceed under mild conditions (1 atm O2, 60-80 °C) with a catalyst composed of CuBr·dimethylsulfide and N, N-dimethylaminopyridine. Reactions between carbazole and diarylamines show unusually selective cross-coupling, even with a 1:1 ratio of the two substrates. This behavior was found to arise from reversible

  已经确定了一种铜催化方法，用于将咔唑和二芳基胺有氧氧化二聚成相应的 NN 偶联联咔唑和四芳基肼。该反应在温和条件（1 atm O2，60-80 °C）下进行，催化剂由 CuBr·二甲基硫醚和 N,N-二甲基氨基吡啶组成。咔唑和二芳基胺之间的反应显示出异常选择性的交叉偶联，即使两种底物的比例为 1:1。发现这种行为是由四芳基肼的可逆形成引起的。该物质的形成在动力学上是有利的，但反应条件下 NN 键的断裂会导致热力学上有利的交叉偶联产物的选择性形成。
• 一种双受体有机发光小分子材料及其制备方 法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108250111B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种双受体有机发光小分子材料，以羰基与砜基通过苯环相连组成一种新型双受体骨架单元，两边各接一个苯环以增加反应位点。本发明还公开了上述双受体有机发光小分子材料的制备方法及其应用。本发明的受体相连接的发光材料可以实现分子内电荷转移作用，而其双极传输特性减小了单极性发光材料载流子不平衡的问题，从而简化了器件结构，以及提高了器件性能。本发明制备简单，通过一系列简单的反应，得到各种目标产物。该材料分子量确定，结构单一，具有很高的分解温度和较低的升华温度，可应用于有机电致发光二极管中。
• Enantioconvergent Alkylations of Amines by Alkyl Electrophiles: Copper-Catalyzed Nucleophilic Substitutions of Racemic α-Halolactams by Indoles
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Carson D. Matier、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.9b07875

  日期：2019.9.18

  classic SN2 reaction of an amine with an alkyl electrophile, both with respect to reactivity and to enantioselectivity. In this study, we describe the development of a user-friendly method (reaction at room temperature, with commercially available catalyst components) for the enantioconvergent nucleophilic substitution of racemic secondary alkyl halides (α-iodolactams) by indoles. Mechanistic studies are

  过渡金属催化有可能解决胺与烷基亲电试剂的经典 SN2 反应在反应性和对映选择性方面的缺点。在这项研究中，我们描述了一种用户友好的方法（在室温下反应，与市售的催化剂组分）的开发，用于由吲哚对外消旋仲烷基卤化物（α-碘内酰胺）的对映聚合亲核取代。机理研究与铜 (I)-吲哚基复合物的形成一致，该复合物与亲电子试剂的两种对映异构体以不同的速率反应，它们在反应条件下相互转化（动态动力学拆分）。这项研究补充了早期光诱导对映会聚 N-烷基化的工作，
• Photo Lewis acid generators: photorelease of B(C₆F₅)₃ and applications to catalysis
  作者：Andrey Y. Khalimon、Bryan K. Shaw、Adam J. V. Marwitz、Warren E. Piers、James M. Blackwell、Masood Parvez

  DOI：10.1039/c5dt03008k

  日期：——

  A series of molecules capable of releasing of the strong organometallic Lewis acid B(C6F5)3 upon exposure to 254 nm light have been developed. These photo Lewis acid generators (PhLAGs) can now serve as photoinitiators for several important B(C6F5)3-catalyzed reactions. Herein is described the synthesis of the triphenylsulfonium and diphenyliodonium salts of carbamato- and hydridoborates, their establishment

  已经开发出了一系列能够在暴露于254 nm的光后释放出强有机金属路易斯酸B（C 6 F 5）3的分子。这些光路易斯酸产生剂（PhLAG）现在可以用作几个重要的B（C 6 F 5）3催化反应的光引发剂。本文描述了氨基甲酸酯和氢硼酸酯的三苯基s盐和二苯基碘鎓盐的合成，它们作为PhLAG的建立以及旨在确定硼烷释放机理的研究。还讨论了影响这些光解反应的因素以及该概念在光诱导的氢化硅烷化反应中的应用以及硅氧烷支架的构建。
• 一种含有苯并[c][1,2,5]噻二唑衍生物受体结构单元的有机发光材料及应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111471043B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明提供的一种基于苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑醛基受体和2‑(苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑亚甲基)丙二腈受体的给体‑受体结构的有机发光材料及其应用。所述有机发光材料为受体‑给体分离的体系，其中受体为苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑醛基或2‑(苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑亚甲基)丙二腈，给体为咔唑及衍生物或苯噁嗪等。该材料中最低未占有轨道(LUMO)均处于受体，最高占有轨道(HOMO)均处于给体中，因此，通过受体结构及给体的电性调节可对发光材料的分子轨道能级进行有效调控。通过调控发光材料的结构或给体的供电子能力，可方便的调节材料分子的发光颜色。本发明的有机发光材料具有发光颜色易调的特点，可作为发光材料用于OLED器件中的制备。