3,6-di-tert-butyl-9-[4-(trimethylsilylethynyl)phenyl]-9H-carbazole | 255829-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di-tert-butyl-9-[4-(trimethylsilylethynyl)phenyl]-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-di-tert-butyl-9-(4-(trimethylsilylethynyl)phenyl)-carbazole；3,6-di-tert-butyl-9-(4-trimethylsilylethynylphenyl)carbazole；N-(4-ethynylphenyl)-3,6-di-tert-butylcarbazole；3,6-Di-t-butyl-9-[(4-trimethyl-silyl)ethynyl]phenylcarbazole；2-[4-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 255829-43-7
• 化学式: C₃₁H₃₇NSi
• 分子量: 451.727
• InChiKey: OUDWXZJUXQYRAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-tert-butyl-9-[4-(trimethylsilylethynyl)phenyl]-9H-carbazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3,6-di-tert-butyl-9-(4-ethynylphenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  铂（ii）双（N-（4-乙炔基苯基）咔唑）联吡啶富勒烯配合物的合成和光诱导电子转移†

  摘要：

  铂（II）双（N-（4-乙炔基苯基）咔唑）联吡啶富勒烯络合物（Cbz）2 –Pt（bpy）–C 60和（t BuCbz）2 –Pt（bpy）–C 60，被合成。通过电子吸收和发射光谱研究了它们的光物理性质，并通过计算研究支持了转变的起源。还研究了电化学性质，并评估了电荷分离和电荷复合过程的自由能。用飞秒和纳秒瞬态吸收光谱法研究了三合会中的光诱导电子转移反应。在二氯甲烷中，三单元组都经历从超快电荷分离3内300个FS MLCT / LLCT激发态，得到它们各自的三重态电荷分离（CS）状态，即基（Cbz）2 ˙ + -Pt（BPY）-C 60 ˙ -和（吨BuCbz）2 ˙ + -Pt（BPY）-C 60 ˙ - ，且CS的状态将经历电荷重组，得到3 Ç 60 *状态，其随后衰变到基态中22-28微秒。

  DOI：

  10.1039/c4dt01397b
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-硝基苯基)-9H-咔唑 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三氯化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3,6-di-tert-butyl-9-[4-(trimethylsilylethynyl)phenyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于9-苯基咔唑的单树枝状结构的合成与表征

  摘要：

  已经通过钯催化的偶联反应制备了一系列9-苯基咔唑乙炔基单denrons，从而形成了组织良好的氧化还原中心阵列。连接至外围9-苯基咔唑单体的3,6-位的叔丁基可在有限的程度上提供足够的溶解度。使用在其焦点处带有3，3-二乙基三氮烯的单体制备三聚体和7-聚一聚体。然而，为了促进纯化，合成15聚体单枝二烯需要在其焦点处带有3-羟基-3-甲基-丁-1-炔基的单体作为末端乙炔官能团的掩蔽基团。尽管溶解度受到限制，但是发现高世代单树枝容易溶于高极化率的溶剂二硫化碳。

  DOI：

  10.1021/jo991167h

文献信息

• Evaluation of bis-cyclometalated alkynylgold(<scp>iii</scp>) sensitizers for water photoreduction to hydrogen
  作者：Zhen-Tao Yu、Xiao-Le Liu、Yong-Jun Yuan、Yong-Hui Li、Guang-Hui Chen、Zhi-Gang Zou

  DOI：10.1039/c6dt03044k

  日期：——

  conditions, hydrogen evolution took place through a photochemical route with the highest efficiency and with a turnover number (TON) of up to 1441.5 relative to the sensitizer over 24 hours. In the initial photochemical path, the reductive quenching of the excited gold(III) complex by TEOA due to the latter's greater concentration in the system followed by electron transfer to the catalyst species is proposed

  尽管有数十年的兴趣，但用于水生产氢气的明确定义的金敏化剂仍然极为罕见，目前仅限于基于钌，铱或铂络合物的系统。这份报告详细的串联中性环金属金（的合成和表征III类型[（RC ^ N ^ CR）的Au（C的复合物）CR'）]（R = H或叔丁基基团; R' （芳基基团）被认为是在光诱导的电子转移反应中充当收割材料的良好候选者。我们建立了在[Co（2,2'-联吡啶）3 ] Cl 2存在下使用这些金（III）配合物作为光敏剂（PSs）在可再生氢生产中的功效。或[Rh（4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶）3 ]（PF 6）3作为H 2演化催化剂，而三乙醇胺（TEOA）作为牺牲电子给体在丙酮-水中解决方案。所有复合物均具有活性，并且在光催化H 2生成活性方面比其他候选化合物增加三倍以上。在最佳反应条件下，相对于敏化剂，在24小时内通过光化学途径以最高的效率和高达1441.5的周转数（TON）析氢。在
• Easily oxidizable triarylamine materials with naphthalene and binaphthalene core: structure–properties relationship
  作者：Lukáš Kerner、Katarína Gmucová、Jozef Kožíšek、Václav Petříček、Martin Putala

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.063

  日期：2016.11

  We devised and synthesized a series of electron-rich compounds featuring diphenylamine, carbazole or dibenzo[c,g]carbazole connected via phenylacetylene linkers to an aromatic central unit. The key synthetic step was a high yielding cross coupling reaction between halogenated (bi)naphthalene and organometallic reagents prepared in situ from terminal alkynes (side-arms). By masking one of the iodo functions

  我们设计并合成了一系列具有二苯胺，咔唑或二苯并[ c，g通过苯基乙炔连接基连接到芳族中心单元上的]咔唑。关键的合成步骤是卤化（双）萘与由末端炔烃（侧臂）就地制备的有机金属试剂之间的高产率交叉偶联反应。通过在侧臂前体中用二乙基三氮烯基掩盖碘官能之一，我们有效地避免了双胺化副产物的形成。尽管延长了一步，但与直接偶联途径相比，这种方法导致最终炔烃的收率更高。由计算证据支持的光谱和电化学测量结果表明，在1,4-二取代的萘骨架中的共轭优于1,5或2,6取代的核。与咔唑类似物相比，二苯胺衍生物更容易被氧化。
• Pt(II) diimine complexes bearing varied alkyl chains: Synthesis, tunable photophysical properties and aggregation-induced optical power limiting enhancement
  作者：Zhiyuan Chen、Hongzhi Wang、Lai Hu、Senqiang Zhu、Rui Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120714

  日期：2022.2
• Synthesis and photochemical properties of 3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole derivatives
  作者：M. S. Gruzdev、U. V. Chervonova、E. A. Venediktov、E. P. Rozhkova、A. M. Kolker、E. A. Mazaev、N. A. Dudina、N. E. Domracheva

  DOI：10.1134/s1070363215060122

  日期：2015.6

  Method of synthesis has been developed for a series of 3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole derivatives and their photochemical properties have been investigated. The dependence of the Steglich esterification reaction on the nature of the catalyst was studied. The synthesized compounds show fluorescent emission in the range 400-600 nm with a high quantum yield.
• Synthesis and photoinduced electron transfer in platinum(<scp>ii</scp>) bis(N-(4-ethynylphenyl)carbazole)bipyridine fullerene complexes
  作者：Sai-Ho Lee、Chris Tsz-Leung Chan、Keith Man-Chung Wong、Wai Han Lam、Wai-Ming Kwok、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/c4dt01397b

  日期：——

  Platinum(II) bis(N-(4-ethynylphenyl)carbazole)bipyridine fullerene complexes, (Cbz)2–Pt(bpy)–C60 and (tBuCbz)2–Pt(bpy)–C60, were synthesized. Their photophysical properties were studied by electronic absorption and emission spectroscopy and the origin of the transitions was supported by computational studies. The electrochemical properties were also studied and the free energies for charge-separation

  铂（II）双（N-（4-乙炔基苯基）咔唑）联吡啶富勒烯络合物（Cbz）2 –Pt（bpy）–C 60和（t BuCbz）2 –Pt（bpy）–C 60，被合成。通过电子吸收和发射光谱研究了它们的光物理性质，并通过计算研究支持了转变的起源。还研究了电化学性质，并评估了电荷分离和电荷复合过程的自由能。用飞秒和纳秒瞬态吸收光谱法研究了三合会中的光诱导电子转移反应。在二氯甲烷中，三单元组都经历从超快电荷分离3内300个FS MLCT / LLCT激发态，得到它们各自的三重态电荷分离（CS）状态，即基（Cbz）2 ˙ + -Pt（BPY）-C 60 ˙ -和（吨BuCbz）2 ˙ + -Pt（BPY）-C 60 ˙ - ，且CS的状态将经历电荷重组，得到3 Ç 60 *状态，其随后衰变到基态中22-28微秒。