3,6-di-tert-butyl-9-(thiophen-2-yl)-9H-carbazole | 601454-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di-tert-butyl-9-(thiophen-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-Ditert-butyl-9-thiophen-2-ylcarbazole
• CAS: 601454-32-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NS
• 分子量: 361.551
• InChiKey: DDOOYLJHAMTJSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-tert-butyl-9-(thiophen-2-yl)-9H-carbazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2[2-(3,6-di-tert-butylcarbazolyl)thien-2-yl]-1,3-bis(pentafluorophenyl)-1,3,2-benzodiazaborole
  参考文献：
  名称：

  以 1,3-五氟苯基和四氟吡啶基取代基作为发光化合物结构单元的 1,3,2-苯并二氮杂硼

  摘要：

  N-4'-三甲基甲硅烷基苯基-3,6-二叔丁基咔唑(3)或N-5'-三甲基甲硅烷基噻吩-2'-基-3,6-二叔丁基咔唑(4)与三溴化硼的反应随后用三苯基膦得到二溴硼基苯基咔唑-膦加合物5或其噻吩衍生物6，为无色固体。通过在热甲苯中用 N,N'-双（五氟苯基）-邻苯二胺 (1) 和 2,2,6,6-四甲基哌啶处理，这些加合物转化为新的苯并二氮杂硼衍生物 7 和 8（产率 52 或 45 %） ）。通过在哌啶衍生物存在下将前体 5 和 6 与双(N,N'-2,3,5,6-四氟吡啶-4-基)-邻苯二胺 (2) 缩合得到类似化合物 9 和 10产率分别为 35% 和 16%。化合物7-10通过NMR光谱法(1H、11B、13C、19F)和质谱法表征。通过X射线衍射分析阐明了8的分子结构。硼酸化系统在紫外线照射下显示出强烈的蓝色发光。与 π-供体 1,3-二乙基-和 1,3-二苯基-1,3,2-苯并二氮杂硼化合物相比，当通过合适的

  DOI：

  10.1002/ejic.201300319
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 3,6-di-tert-butyl-9-(thiophen-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  DYES AND PHOTOELECTRIC CONVERSION DEVICES CONTAINING THE SAME

  摘要：

  揭示了一种染料，其化学式为：其中每个R1独立地选自氢，—(CxH2x+1)，—(CyH2y)—S—(CxH2x+1)，或—(CyH2y)—N(CxH2x+1)2；Ar1为其中每个R2独立地选自—(CxH2x+1)，—(CxH2x)—S—(CxH2x+1)，或(CxH2x)—N(CxH2x+1)2；Ar2为其中每个R3独立地选自氢，—(CxH2x+1)，—(CyH2y)—S—(CxH2x+1)，或—(CyH2y)—N(CxH2x+1)2；X为硫、氧、硒，或N—R4，且R4为—(CxH2x+1)；m为1到4的整数；x为1到20的整数；y为0到20的整数。该染料可应用于光电转换装置。

  公开号：

  US20130261314A1

文献信息

• 有機色素複合体およびその製造方法
  申请人：島根県

  公开号：JP2015086268A

  公开（公告）日：2015-05-07

  【課題】より広域の吸収波長を有する、特に近赤外領域においてより広域の吸収波長を有する有機色素複合体を提供する。【解決手段】特定のフタロシアニン誘導体と式（２）の構造を有するポルフィリン誘導体との複合体。（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、およびＤはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、または１価の有機基を示し、前記Ａ〜Ｄのうち少なくとも２つは置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のヘテロアリールであり、Ｍ２はポルフィリンと結合しうる任意の少なくとも１つの原子または原子団を表す）【選択図】なし

  提供具有更广泛吸收波长，特别是在近红外区域具有更广泛吸收波长的有机染料复合物。通过特定的酞菁衍生物和具有式（2）结构的卟啉衍生物的复合物来实现。在该式中，A、B、C和D分别独立表示氢原子、卤素原子或一价有机基，其中至少两个来自A至D的是取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基，M2表示能够与卟啉结合的任意至少一个原子或原子团。【选择图】无
• Unsymmetrical Squaraines Incorporating Cabazole as a Donor for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jheng-Ying Li、Tsu-Han Lin、Szu-Chien Chen、Chun-Guey Wu

  DOI：10.1002/jccs.201200250

  日期：2012.10

  Three unsymmetrical squaraines, where the electron‐rich thiophene or bithiophene conjugated fragment was used to link unconventionally the squaraine core and carbazole (or methyl) group, were prepared. JYL‐SQ1 with thiophene as a donor and indoline‐carboxylic acid as an acceptor has λmax of 568 nm which is much longer than the general metal‐free organic dyes. Adding a carbazole unit in JYL‐SQ1 (forms

  制备了三个不对称的方晶，其中富电子的噻吩或联噻吩共轭片段被用于非常规地连接方酸核和咔唑（或甲基）基团。以噻吩为供体，二氢吲哚羧酸为受体的JYL-SQ1的λmax为568 nm，比一般的无金属有机染料长得多。在JYL-SQ1（形式为JYL-SQ2）中添加咔唑单元可以将λmax红移至603 nm。但是，咔唑不是强供体（并且二氢吲哚羧酸是弱受体），所有三种染料的LUMO主要在方酸单元上离域化：染料分子的激发电子注入到TiO 2中效率不高，导致短路电流和转换效率低。相应的DSSC器件对JYL-SQ1，JYL-SQ2和THL-SQ3的转换效率分别为0.71％，2.59％和2.22％。
• PHOTOSENSITIZER DYE
  申请人：Wu Chun-Guey

  公开号：US20090209761A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A photosensitizer dye is provided. The photosensitizer dye is a Ru complex as formula (1): wherein X 1 represents one of formula (2)˜(18) and X 2 represents hydrogen atom or X 1 and X 2 both represent one of formula (2)˜(18), wherein Z 1 represents one of formula (35)˜(41) and Z 2 represents hydrogen atom or one of formula (35)˜(41) or a group the same with Z 1 .

  提供了一种光敏染料。该光敏染料是一种如下式（1）的钌配合物：其中X1代表式（2）˜（18）中的一个，X2代表氢原子或X1和X2都代表式（2）˜（18）中的一个，其中Z1代表式（35）˜（41）中的一个，Z2代表氢原子或式（35）˜（41）中的一个或与Z1相同的基团。
• Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) as Key-Transformations to Various D−π–A Organic Dyes: C–H/C–H Synthetic Study Directed toward Dye-Sensitized Solar Cells Applications
  作者：Yan-Syun Ciou、Po-Han Lin、Wei-Ming Li、Kun-Mu Lee、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00054

  日期：2017.4.7

  reaction conditions. Based on this optimum C–H/C–H coupling approach, three new organic sensitizers are readily prepared and submitted to solar cell device fabrications, giving the power conversion efficiency (PCE) up to 4.85%. This work constitutes the first example that connects high atom-efficiency C–H/C–H green catalysis with dye-sensitized solar cell applications.

  通过最经济的C–H / C–H脱氢偶联反应，可以轻松合成各种推挽型有机染料。经过全面的合成优化，可以达到广泛的底物范围，并且对酯，酮，腈，硝基和三氮烯等官能团的耐受性也很好。在目前的含氧化剂的反应条件下，DSSC应用转化为锚定基团所需的敏感醛基也是相容的。基于这种最佳的C–H / C–H耦合方法，可以轻松制备三种新型有机敏化剂并将其提交给太阳能电池器件制造商，从而使功率转换效率（PCE）高达4.85％。这项工作构成了将高原子效率的CH / CH绿色催化与染料敏化太阳能电池应用联系起来的第一个例子。
• Synthetic, Structural, Photophysical and Computational Studies on π‐Conjugated 1,3,2‐Benzodiazaboroles with Carbazole Building Blocks
  作者：Lothar Weber、Johannes Halama、Vanessa Werner、Kenny Hanke、Lena Böhling、Anna Chrostowska、Alain Dargelos、Małgorzata Maciejczyk、Anna‐Lena Raza、Hans‐Georg Stammler、Beate Neumann

  DOI：10.1002/ejic.201000665

  日期：2010.12

  The reaction of the N-lithiated 3,6-di-tert-butyl-carbazole (2) with 2-bromo-1,3-diethyl-1,3,2-benzodiazaborole (1a) and 2-bromo-1,3-diphenyl-1,3,2-benzodiazaborole (1b) afforded the 2-N-carbazolyl-functionalized benzodiazaboroles 3a and 3b as colourless solids in 77 and 73% yield, respectively. Synthesis of 2[5'-N-carbazolyl-2'-thienyl]-1,3-diethyl-1,3,2-benzodiazaborole (5a) was effected by lithiation

  N-锂化 3,6-二叔丁基咔唑 (2) 与 2-溴-1,3-二乙基-1,3,2-苯并二氮杂硼 (1a) 和 2-溴-1,3 的反应-二苯基-1,3,2-苯并二氮杂硼 (1b) 分别以 77% 和 73% 的产率得到 2-N-咔唑基官能化的苯并二氮杂硼 3a 和 3b，为无色固体。2[5'-N-咔唑基-2'-噻吩基]-1,3-二乙基-1,3,2-苯并二氮杂硼 (5a) 的合成通过 N-(2-噻吩基)咔唑 (4) 和随后与等摩尔量的 1a 和 5a 反应，产率为 68%。类似地，2[5'-N-咔唑基-2'-噻吩基]-1,3-二苯基-1,3,2-苯并二氮杂硼(5b)由锂化的4和1b以62%的产率制备。化合物 3a、b 和 5a、b 通过元素分析、IR 和 NMR 光谱（H-1、B-11、C-13）和质谱进行表征。通过X射线衍射分析阐明了3a和5a的分子结构。这些硼酸化系统显示出强烈的蓝色发光。光谱结果通过