3,6-二溴咔唑 | 625385-37-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二溴咔唑
• 英文名称: 1,8-dibromo-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole
• 英文别名: 1,8-dibromo-3,6-di-tert-butylcarbazole；3,6-di-tert-butyl-1,8-dibromocarbazole；1,8-dibromo-3,6-ditert-butyl-9H-carbazole
• CAS: 625385-37-7
• 化学式: C₂₀H₂₃Br₂N
• 分子量: 437.217
• InChiKey: NTUCWBPMVKOIDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  483.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1,8-二溴-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  改进对1,8-二甲酰基咔唑的获取，可导致无金属咔唑基[2 + 2] Schiff碱大环化合物，具有强开启荧光感的锌（II）离子

  摘要：

  据报道，开发了一种新的高产合成路线，以合成1,8-二甲酰基咔唑3（3a 3,6-二叔丁基取代；3b 3,6-未取代）。使用Heck偶联反应，然后进行臭氧分解，极大地方便了有用数量的这些有趣的头单元的制备。对新一代席夫基础大环的初步尝试使人们可以随时使用这些头单元（3），这导致了3a或3b中两个[2 + 2]大环的直接合成（即无金属）， 1,2-二氨基乙烷，H 2 L tBu（4a）和H 2 LH（ 4b）分别以黄色粉末的形式获得，收率很高（87-88％）。通过H 2 L H与乙酸锌（II）和三乙胺的1：2：2反应，以亮黄色固体的形式分离出二锌配合物[Zn 2 L H（OAc） 2 ]（ 5b），为亮黄色固体。醛3a和3b，大环H 2 L H和络合物[Zn 2 L H（OAc） 2 ]（ 5b）在结构上已得到表征。咔唑NH与侧链的1,8-二甲酰基基团中的一对形成分叉的氢键3或H 2 L H中的1

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02763
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以90%的产率得到3,6-二溴咔唑
  参考文献：
  名称：

  N-混淆的束带 calix[4]pyrrole：calix[4]pyrrole 化学中缺失的成员

  摘要：

  提出了 N 混淆束带 calix[4]pyrrole 5 的第一个例子。单晶 X 射线衍射分析明确证实了 5 及其常规异构体 4 的结构完整性。在CDCl 3 中使用 1H NMR 滴定进行的阴离子结合研究显示，5 与阴离子相互作用的趋势很小但可检测。相反，在类似的实验条件下，异构体规则束带 calix[4]pyrrole 4 对氟化物阴离子表现出高选择性。4 的高氟化物选择性和 5 的意外低阴离子亲和力归因于束带亚基内存在分子内氢键。

  DOI：

  10.1039/d4ob00799a

文献信息

• [EN] NITROGEN-CONTAINING AROMATIC COMPOUNDS AND METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES COMPRENANT DE L'AZOTE ET COMPLEXES MÉTALLIQUES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011052805A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  To provide nitrogen-containing aromatic compounds with excellent oxygen reduction activity, metal complexes containing them, and catalysts and electrodes employing the same, the present invention provides an aromatic compound satisfying the following conditions (a) and (b): (a) It has 2 or more structures surrounded by at least 4 coordinatable nitrogen atoms (which structures may be the same or different), (b) At least one of the nitrogen atoms composing the structure is a nitrogen atom in a 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring.

  为了提供具有优异氧还原活性的含氮芳香化合物，含有它们的金属配合物，以及使用相同金属配合物的催化剂和电极，本发明提供了满足以下条件（a）和（b）的芳香化合物：（a）它具有至少4个可配位氮原子包围的2个或更多结构（这些结构可以相同也可以不同），（b）构成结构的氮原子中至少有一个是6元氮含杂环的氮原子。
• Enantioselective synthesis of butadien-2-ylcarbinols via (silylmethyl)allenic alcohols from chromium-catalyzed additions to aldehydes utilizing chiral carbazole ligands
  作者：María Durán-Galván、Shilpa A. Worlikar、Brian T. Connell

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.065

  日期：2010.9

  alcohols are obtained by treatment of aldehydes with (4-bromobut-2-ynyl)trimethylsilane in the presence of a catalytic amount of CrCl3 or CrCl2. Several new tridentate bis(oxazolinyl)carbazole ligands were synthesized and evaluated as the source of chirality. The synthesis of chiral allenic alcohols can be achieved in good yields (58–88%) and enantioselectivities (55–78% ee). Allenic alcohols may be

  描述了通过使用中间体（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇来合成手性，非外消旋丁二烯基羰基醇。通过在催化量的CrCl 3或CrCl 2存在下用（4-溴丁-2-炔基）三甲基硅烷处理醛来获得烯丙醇。合成了几种新的三齿双（恶唑啉基）咔唑配体，并将其评估为手性来源。手性烯丙醇的合成可以实现良好的收率（58-88％）和对映选择性（55-78％ee）。可用TBAF或2 M HCl处理烯丙醇，以43-86％的收率提供所需的二烯。或者，当用N-碘代琥珀酰亚胺处理时，（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇提供碘丁二烯基甲醇。
• Synthesis of carbazole-based hetero-core-modified porphyrins
  作者：Chihiro Maeda、Motoki Masuda、Naoki Yoshioka

  DOI：10.1039/c3ob42564a

  日期：——

  Annulation reaction of a 1,1′-(1,3-butadiyne)-8,8′-(2,5-thiophene)-bridged carbazole dimer 10 provided the carbazole-based isophlorines 11a–11c and 12. The oxidation of 12 generated the corresponding 21-selena-23-thiaporphyrin 13.

  通过1,1′-(1,3-丁二炔)-8,8′-(2,5-噻吩)-桥联的咔唑二聚物10的消除反应生成了基于咔唑的异吡啶11a–11c和12。对12的氧化产生了相应的21-硒-23-硫卟啉13。
• A Near‐Infrared‐II Emissive Chromium(III) Complex
  作者：Narayan Sinha、Juan‐Ramón Jiménez、Björn Pfund、Alessandro Prescimone、Claude Piguet、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1002/anie.202106398

  日期：2021.10.25

  π-accepting pyridine coordination units in a tridentate chelate ligand causes a strong nephelauxetic effect in a homoleptic CrIII complex, which shifts its luminescence to the NIR-II spectral range. Previously explored CrIII polypyridine complexes typically emit between 727 and 778 nm (in the red to NIR-I spectral region), and ligand design strategies have so far concentrated on optimizing the ligand field

  三齿螯合配体中的 π 供体酰胺基与 π 接受吡啶配位单元的组合在均配 Cr III配合物中产生强烈的云吸效应，从而将其发光转移到 NIR-II 光谱范围。先前探索的 Cr III聚吡啶配合物通常发射 727 至 778 nm 之间（在红色至 NIR-I 光谱区域），并且配体设计策略迄今为止集中于优化配体场强。目前的工作采用了一种根本不同的方法，重点是增加金属-配体键共价，以将 Cr III的类红宝石2 E 发射在 77 K 下转移到 1067 nm。
• Design, synthesis and application of carbazole macrocycles in anion sensors
  作者：Alo Rüütel、Ville Yrjänä、Sandip A Kadam、Indrek Saar、Mihkel Ilisson、Astrid Darnell、Kristjan Haav、Tõiv Haljasorg、Lauri Toom、Johan Bobacka、Ivo Leito

  DOI：10.3762/bjoc.16.157

  日期：——

  synthesize methylene-bridged macrocycles of different ring size aiming to fine tune selectivity towards different carboxylates. Cyclization was achieved with two separate strategies, using either amide synthesis to access up to –[CH2]10– macrocycles or acyl halides to access up to –[CH2]14– macrocycles. Seventy-five receptor–anion complexes were modelled and studied with COSMO-RS, in addition to all free

  创建了羧酸盐感测固体接触离子选择电极（ISE），以提供概念验证的ISE开发过程，涵盖从硅离子载体设计到功能传感器表征的各个方面。biscarbazolylurea部分用于合成不同环尺寸的亚甲基桥环大环，旨在微调对不同羧酸盐的选择性。通过两种单独的策略实现环化，即使用酰胺合成方法最多可获得– [CH 2 ] 10 –大环，或使用酰基卤可以最多进行– [CH 2 ] 14–宏周期。除所有游离宿主分子外，还用COSMO-RS对75种受体-阴离子复合物进行了建模和研究。为了预测对羧酸盐的初始选择性，使用1 H NMR相对滴定法定量DMSO- d 6 / H 2中的结合两种比例的O溶剂系统– 99.5％：0.5％m / m和90.0％：10.0％m / m，表明对乙酸盐的初始选择性。选择了三个离子载体，以成功开发和表征传感器。所构建的离子选择电极对苯甲酸酯的选择性高于乙酸盐，即最终传感器的选择性模式