1,8-dibromo-3,6-di-tert-butyl-9-methyl-9H-carbazole | 1424621-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-dibromo-3,6-di-tert-butyl-9-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 1,8-Dibromo-3,6-ditert-butyl-9-methylcarbazole；1,8-dibromo-3,6-ditert-butyl-9-methylcarbazole
• CAS: 1424621-27-1
• 化学式: C₂₁H₂₅Br₂N
• 分子量: 451.244
• InChiKey: GRKNUPAIZSPMGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dibromo-3,6-di-tert-butyl-9-methyl-9H-carbazole 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到3,6-di-tert-butyl-1,8-bis(diphenylphosphoryl)-9-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Controlling optoelectronic properties of carbazole–phosphine oxide hosts by short-axis substitution for low-voltage-driving PHOLEDs

  摘要：

  通过短轴取代，两种供体-受体型咔唑-磷氧化物的三重态能级得以保持，电性能得以提高，从而实现了高效的PHOLED，其启动电压极低，仅为2.6 V，100 cd m-2时的电压小于3.2 V。

  DOI：

  10.1039/c3cc00133d
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,8-dibromo-3,6-di-tert-butyl-9-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Controlling optoelectronic properties of carbazole–phosphine oxide hosts by short-axis substitution for low-voltage-driving PHOLEDs

  摘要：

  通过短轴取代，两种供体-受体型咔唑-磷氧化物的三重态能级得以保持，电性能得以提高，从而实现了高效的PHOLED，其启动电压极低，仅为2.6 V，100 cd m-2时的电压小于3.2 V。

  DOI：

  10.1039/c3cc00133d

文献信息

• Torsional Control of Frustrated Lewis Pair Behaviour Involving PNP‐type Phosphines
  作者：Yanhui Guo、Ili Zulkifly、Jennifer Sodermann、Andrey Protchenko、Eugene Kolychev、Maria Ángeles Fuentes、Simon Aldridge

  DOI：10.1002/zaac.202300016

  日期：——

  constrained torsionally to the plane containing the NMe unit. In terms of potential frustrated Lewis pair (FLP) reactivity, the conformationally more flexible systems based on an acyclic linker or a cyclic core featuring a 7-membered ring, are capable of achieving P−B bond formation and generating a classical Lewis adduct with B(C6F5)3. The less flexible carbazole-derived compound (featuring a five membered

  我们提出了一系列 PNP 型膦的便捷合成方法，其特征是一对通过中心 NMe 单元连接的邻位官能化 ArPPh 2部分，但其在连接芳基的附加主链“系链”的性质上有所不同。这些组成了非循环系统bis(2-二苯基膦苯基)甲胺，以及以 5、6 和 7 元杂环为中心的相关系统。从结构上讲，主链系链的收缩导致膦中心投射得更远，并且在扭转方面更受包含 NMe 单元的平面的约束。就潜在的受阻路易斯对（FLP）反应性而言，基于无环连接体或具有7元环的环状核心的构象更灵活的系统能够实现P−B键形成并与B生成经典的路易斯加合物(C 6 F 5 ) 3。柔性较差的咔唑衍生化合物（具有五元杂环核心）在室温下产生 FLP，并在较低温度下产生受挫路易斯对和经典路易斯对的平衡混合物。最有趣的是，基于中心六元吖啶环的 PNP 系统——它在磷和 N-结合甲基之间产生最短的固态接触——在 B(C 6 存在的情况下经历 C−H活化F
• THERMALLY ACTIVATED DELAYED FLUORESCENCE MATERIAL, POLYMER, MIXTURE, FORMULATION, AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE
  申请人：GUANGZHOU CHINARAY OPTOELECTRONIC MATERIALS LTD.

  公开号：US20190214577A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Disclosed is a thermally activated delayed fluorescence material capable of improving luminous efficiency and stability, a polymer, a mixture, a formulation, and an organic electronic device comprising the same. This thermally activated delayed fluorescence material comprises a conjugated unit comprising at least two aromatic rings or heteroaromatic rings, so as to achieve thermally activated delayed fluorescence (TADF) characteristics. This thermally activated delayed fluorescence material can be used as a TADF luminescent material to improve the luminous efficiency and stability of the electroluminescent device containing such a thermally activated delayed fluorescence material by cooperating with a suitable host material, thereby providing a solution of the luminescent device which has low manufacturing cost, a high efficiency, a long life, and being low in roll-off.
• Controlling optoelectronic properties of carbazole–phosphine oxide hosts by short-axis substitution for low-voltage-driving PHOLEDs
  作者：Weibo Yang、Zhensong Zhang、Chunmiao Han、Zhen Zhang、Hui Xu、Pengfei Yan、Yi Zhao、Shiyong Liu

  DOI：10.1039/c3cc00133d

  日期：——

  Preserved high first triplet energy levels and improved electrical properties of two donor–acceptor type carbazole–phosphine oxide hosts were achieved through short-axis substitution to realize efficient PHOLEDs with extremely low driving voltages of 2.6 V for onset and <3.2 V at 100 cd m−2.

  通过短轴取代，两种供体-受体型咔唑-磷氧化物的三重态能级得以保持，电性能得以提高，从而实现了高效的PHOLED，其启动电压极低，仅为2.6 V，100 cd m-2时的电压小于3.2 V。
• Simple Bipolar Hosts with High Glass Transition Temperatures Based on 1,8-Disubstituted Carbazole for Efficient Blue and Green Electrophosphorescent Devices with “Ideal” Turn-on Voltage
  作者：Hong Huang、Yixin Wang、Biao Pan、Xiao Yang、Lei Wang、Jiangshan Chen、Dongge Ma、Chuluo Yang

  DOI：10.1002/chem.201202329

  日期：2013.1.28

  Two hybrids based on 1,8‐disubstituted carbazole, 1,8‐OXDCz and 1,8‐mBICz, have been designed and synthesized through a facile process. The incorporation of oxadiazole or N‐phenylbenzimidazole moieties at the 1,8‐positions of carbazole greatly improves its morphological stability, giving glass transition temperatures (Tg) as high as 138 and 154 °C, respectively. Blue phosphorescent organic light‐emitting

  设计了两种基于1,8-双取代咔唑的杂种1,8-OXDCz和1,8-mBICz，并通过简便的方法进行了合成。在咔唑的1,8位上引入恶二唑或N-苯基苯并咪唑基团可极大地改善其形态稳定性，从而使玻璃化转变温度（T g）分别高达138和154°C。具有1,8-mBICz的蓝色磷光有机发光器件（PhOLED）与基于mCP主体的结构相似的器件几乎具有相同的性能，而采用新型主体材料1,8-OXDCz的绿色PhOLED具有理想的转向性能。开启电压（1.58 cd m -2时为2.5 V），最大电流效率（η C，最大值73.9光盘的）-1，以及功率效率（η P，最大89.7流明W的）-1。这些结果是具有简单设备配置的基于[Ir（ppy）3 ]的设备的最佳性能之一。