3,6-二叔丁基环己-3,5-二烯-1,2-二酮 | 34105-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,6-二叔丁基环己-3,5-二烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 3,6-di-tert-butylbenzoquinone-1,2；3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinone；3,6-DTBQ；3,5-Cyclohexadiene-1,2-dione, 3,6-bis(1,1-dimethylethyl)-；3,6-ditert-butylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 34105-76-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: YYBNZCMLHZKAKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >190°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二叔丁基环己-3,5-二烯-1,2-二酮 在 1,2-二苯肼 作用下， 生成 3,6-di-tert-butyl-2-hydroxyphenoxyl
  参考文献：
  名称：

  Kibizova, A. Yu.; Klimov, E. S.; Bereberova, N. T., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 5, p. 1037 - 1041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Acetoxy-2,4,6-tri-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 氧气 、 碳酸氢钠 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3,6-二叔丁基环己-3,5-二烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Bond fixation in annulenes. 14. Synthesis of and bond shifting equilibrium between 1,4- and 1,6-di-tert-butylcyclooctatetraenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a023
• 作为试剂：
  描述：

  环戊硫醇 、 异丙硫醇 在 3,6-二叔丁基环己-3,5-二烯-1,2-二酮 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以81%的产率得到(Propan-2-yldisulfanyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  硫醇在不对称二硫化物合成中的定向氧化偶联

  摘要：

  由温和氧化剂促进的带有脂肪族、脂环族、芳香族和杂芳香族部分的两种不同硫醇的氧化偶联，即。在室温下在 N-甲基吡咯烷酮中进行空间位阻的邻苯并（亚氨基）-醌导致不对称的二硫化物。在所研究的氧化剂中，活性最强的是 3,6-二叔丁基邻苯醌，与 3,5-二叔丁基邻苯醌相反，它不参与迈克尔加成。在最佳反应条件下，目标不对称二硫化物的产率达到81%。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2860-1

文献信息

• Di-<i>tert</i>-butylcatecholate derivatives of titanocene
  作者：Pavel A. Petrov、Taisiya S. Sukhikh、Vladimir A. Nadolinny、Artem S. Bogomyakov、Yuliya A. Laricheva、Alexandr V. Piskunov

  DOI：10.1039/c9nj00771g

  日期：——

  Reaction of Cp2TiCl2 (Cp = η5-C5H5) with sodium 3,6-di-tert-butylcatecholate (Na2Cat36) leads to mononuclear complex [Cp2TiCat36], while the isomeric sodium 3,5-di-tert-butylcatecholate (Na2Cat35) gives the mixed-valence binuclear complex [Cp2Ti(μ-Cat35)2TiCp]. The latter was characterized by EPR spectroscopy and magnetic susceptibility measurements, and shown to be a Ti-centred radical. DFT calculations

  CP的反应2的TiCl 2（CP =η 5 -C 5 H ^ 5）与钠3,6-二-叔-butylcatecholate（钠2猫36）导致单核配合物的[CP 2 TiCat 36 ]，而异构钠3 ，5-二-叔-butylcatecholate（钠2猫35）给出了混合价双核配合物的[CP 2的Ti（μ-猫35）2TiCP]。后者通过EPR光谱学和磁化率测量来表征，并显示为以Ti为中心的自由基。DFT计算证实未成对的电子位于TiCP 2片段的Ti原子上。
• Paramagnetic organolead complexes. EPR investigation of their formation and structures
  作者：H.B. Stegmann、M. Schenkl、K. Scheffler

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86097-a

  日期：1991.8

  complexes consisting of the semiquinone and the triaryllead moiety at room temperature undergo a rapid interconversion on the EPR time scale, but replacement of an aryl by OH or CI group leads to lower rates and so to the co-existence of two isomeric species at ambient temperature. From the results a cation migration mechanism seems very unlikely and so a permutation isomerisation is proposed.

  各种三芳基铅的氢氧化物或氯化物已显示出与儿茶酚或邻苯二酚的反应。苯醌生成顺磁性配合物，其结构已通过EPR和ENDOR光谱研究。光谱表明这些络合物的形成涉及CPb键的断裂或无机基团的损失。根据两个顺磁性物质之间的排列平衡解释了有机金属自由基的超精细分裂。对EPR信号的温度依赖性的研究已经给出了一些典型化合物的动力学参数。通常，在室温下，由半醌和三芳基铅部分组成的络合物在EPR时间尺度上会经历快速的相互转化，但是芳基被OH或CI基团取代会降低速率，因此会导致两种异构体共存在环境温度下。
• Redox reactions involving the indium(III) catecholate complexes
  作者：A. V. Piskunov、A. V. Maleeva、I. N. Meshcheryakova、G. K. Fukin

  DOI：10.1134/s107032841303007x

  日期：2013.3

  exchange reaction between RInI2 and thallium catecholate 3,6-CatTl2. Compounds I and II are trimeric in both the solution and crystalline state. The oxidation of compound I and earlier described complex [3,6-CatInI(THF)]2 (THF is tetrahydrofuran) by various substrates (iodine, 3,6-Q, and tetramethylthiuram disulfide) is studied. Different indium(III) o-semiquinone complexes are the reaction products

  铟复合物儿茶酚3,6- CatInR（3,6-猫是3,6-二-叔丁基- ø苯醌二价阴离子（3,6- Q），R =我（我）和Et（II））通过RInI 2和儿茶酚th3,6-CatTl 2之间的交换反应合成了它们。化合物I和II在溶液和结晶状态均为三聚体。研究了化合物I和较早描述的配合物[3,6-CatInI（THF）] 2（THF为四氢呋喃）被各种底物（碘，3,6-Q和四甲基秋兰姆二硫化物）的氧化。不同的铟（III）o-半醌配合物是反应产物，取决于反应条件。
• Zinc and cadmium complexes based on 3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinone
  作者：A. V. Piskunov、A. V. Maleeva、G. A. Abakumov、V. K. Cherkasov、G. K. Fukin、A. S. Bogomyakov

  DOI：10.1134/s1070328411030092

  日期：2011.4

  Zinc and cadmium bis-o-semuquinolate and catecholate complexes are synthesized by the reduction of 3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinone (3,6-Q) with amalgamated metals in a medium of various solvents. The oxidation of the metal catecholate derivatives results in the corresponding mono-o-semiquinone complexes, which undergo symmetrization to form the metal bis-o-semiquinolates. The molecular structures

  通过在各种溶剂的介质中用汞齐化的金属还原3,6-二叔丁基-邻苯并醌（3,6-Q），可以合成出锌和镉的双-邻-半喹啉酸和儿茶酚酸络合物。儿茶酚酸金属衍生物的氧化产生相应的单-邻-半醌配合物，该配合物对称化以形成双-邻-半喹啉酸金属。配合物（3,6-SQ）2 Zn·Py，（3,6-SQ）2 Zn·H 2 O和（3,6-SQ）2的分子结构通过X射线衍射分析研究了Cd·α，α'-Bipy（3,6-SQ为3,6-Q的自由基阴离子）。磁化学研究是对锌进行，镉双Ø -semiquinone复合物。
• Modulable cooperativity in a valence tautomeric complex functionalized with branched alkyl chains
  作者：Daisuke Kiriya、Kohei Nakamura、Susumu Kitagawa、Ho-Chol Chang

  DOI：10.1039/c001568g

  日期：——

  Functionalization of a cobalt/dioxolene complex with branched, asymmetric alkyl chains promotes non-cooperative and cooperative valence tautomerisms synchronized with thermodynamically favoured crystal-to-melt and kinetically generated glass-to-melt phase transitions, respectively, depending on the degree of crystallinity.

  具有分支、不对称烷基链的钴/二氧杂环庚烯复合物的功能化促进了非协同和协同价互变异构，分别与热力学上有利的晶体到熔融和动力学生成的玻璃到熔融相变同步，具体取决于结晶度程度。