3,6-di-tert-butyl-9-ethyl-9H-carbazole | 51545-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di-tert-butyl-9-ethyl-9H-carbazole
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-N-ethylcarbazole；3,6-di-tert-butyl-N-ethylcarbazole；N-ethyl-3,6-di-tertbutylcarbazole；3,6-di-tert-butyl-9-ethyl-carbazole；3,6-Di-tert.-butyl-N-ethylcarbazol；3,6-Di-t-butyl-N-ethylcarbazol；3,6-ditert-butyl-9-ethylcarbazole
• CAS: 51545-40-5
• 化学式: C₂₂H₂₉N
• 分子量: 307.479
• InChiKey: FZXVIWRBFMFHKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-tert-butyl-9-ethyl-9H-carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,6-di-tert-butyl-9-ethyl-1-ethynyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑-BODIPY共轭物：设计，合成，结构和性能†

  摘要：

  通过Pd催化的Sonogashira交叉偶联反应设计并合成了一组咔唑取代的BODIPY 2a–2c。通过光物理，电化学和计算研究，研究了各种咔唑供体强度变化的影响。BODIPY 2a和2c的电子吸收光谱显示出电荷转移带，该电荷转移带显示了在极性溶剂中的红移。BODIPY 2a–2c在非极性溶剂中具有强荧光性（从局部状态发射），在极性溶剂中具有弱荧光性（从电荷转移状态发射）。光物理和电化学研究表明咔唑和BODIPY之间强的供体-受体相互作用，并遵循2a阶> 2c > 2b。计算结果与实验结果吻合良好。据报道，BODIPY 2a–2c的单晶结构表现出有趣的超分子相互作用。2a的包装图显示了锯齿形3D结构排列，而2b和2c则显示了复杂的3D结构图案。

  DOI：

  10.1039/c4dt00983e
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 四丁基溴化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,6-di-tert-butyl-9-ethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑基离子液体及其与马库斯理论相关的高效氧化还原活性电解质的电荷转移动力学

  摘要：

  成功合成了三种基于咔唑、结合咪唑鎓和双三氟甲酰亚胺（TFSI）基团的新型氧化还原离子液体（RIL），并对其电化学性能进行了全面评估。这些化合物将咔唑卓越的电荷传输特性与离子液体有吸引力的物理和电化学特性相结合。在本研究中，我们通过循环伏安法研究了这些RIL的电子转移和传质行为，将结果与Marcus理论预测的结果进行了比较，结果显示出良好的一致性。值得注意的是，我们采用不对称 Marcus-Hush (AMH) 模型和康普顿方法来深入研究影响电子转移动力学的参数。所检查的 RIL 以其不对称定位的氧化还原中心为特征，表现出异质速率常数，主要受氧化还原活性部分的大小影响，而不是整个分子的溶剂化半径。因此，这些氧化还原活性物质有利地朝向电极表面定向，导致比传统理论最初设想的更高的动力学常数。这种深刻的理解对于开发具有可调特性的高效咔唑衍生技术具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/d3nj02760k

文献信息

• Bicarbazoles: Systematic Structure–Property Investigations on a Series of Conjugated Carbazole Dimers
  作者：Shin-ichiro Kato、Hiroto Noguchi、Atsushi Kobayashi、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/jo3016538

  日期：2012.10.19

  A large series of conjugated carbazole dimers, namely bicarbazoles 1–12, were synthesized by Suzuki–Miyaura, Sonogashira, Hay, and McMurry coupling reactions. In 1–12, the two carbazole moieties are linked at the 1-, 2-, or 3-position directly or via an acetylenic or olefinic spacer. The structure–property relationships, particularly the effects of the conjugation connectivity and the π-conjugated

  一个大系列缀合咔唑二聚物，即bicarbazoles 1 - 12中，通过铃木-宫浦，薗头，干草，和的McMurry偶联反应合成。在1 – 12中，两个咔唑部分在1、2或3位上直接连接或通过炔或烯烃间隔基连接。结构与性质之间的关系，尤其是共轭连接性和π共轭间隔基对1 – 12的电子，光物理和电化学性质的影响通过广泛的紫外可见光谱和荧光光谱测量，循环伏安法（CV），理论计算以及X射线晶体学分析研究了。咔唑在1位上的连接可确保高度的π共轭，而在3位上的连接则可增强供电子能力。炔间隔基和烯烃间隔基都允许π共轭的扩展，后者也引起供体能力的增加。此外，发现结构变化显着影响荧光量子产率，其高达0.84。
• Synthesis and Characterization of 1,8-Carbazole-based π-Conjugated Copolymer with Zigzagged Conformation for Stable Deep-blue Emission
  作者：Ran-Ran Liu、Zong-Qiong Lin、Nai-En Shi、Jian-Feng Zhao、Xiao-Ya Hou、Yan Qian、Ling-Hai Xie、Wei Huang

  DOI：10.1246/cl.2010.522

  日期：2010.5.5

  1,8-Dibromocarbazole was employed to construct zigzagged conformation via the Suzuki-type cross-coupling polycondensation. Model copolymer, poly(Cz1,8-co-F), showed deep-blue 420 nm emission in thi...

  1,8-二溴咔唑用于通过铃木型交叉偶联缩聚来构建锯齿形构象。模型共聚物，poly(Cz1,8-co-F)，显示出深蓝色的 420 nm 发射...
• Diphenylaminocarbazoles by 1,8-functionalization of carbazole: Materials and application to phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Shahid Ameen、Seul Bee Lee、Sung Cheol Yoon、Jaemin Lee、Changjin Lee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.08.027

  日期：2016.1

  A series of novel carbazole-based materials, DPACz1, DPACz2 and DPACz3 having diphenylamino moieties at 1- and 8-positions of carbazole have been synthesized and characterized for the first time. The introduction of diphenylamino substituents at 1- or 1,8-positions of carbazole resulted into increase of the band-gap compared with the previously reported 3,6- or 2,7-substituted ones. The HOMO levels increased from DPACz1 to DPACz2 with the addition of one additional diplienylamino unit, and further increased in case of DPACz3, a dimer of DPACz1 having a benzidine moiety. The materials have high triplet energy levels of 2.68, 2.60 and 2.45 eV, respectively. Based on suitable HOMO levels and high triplet energies, the newly synthesized diphenylaminocabazoles were investigated for their potential as solution-processable host materials for green phosphorescent OLEDs with the device configuration, [ITO/PEDOT:PSS/Emitting layer/TPBi/CsF/Al]. All the devices emitted typical green light with high luminance and had low turn-on voltages along with good luminous efficiencies which were further improved by adjusting charge balance using PBD, as a co-host. The basic characteristics and the preliminary OLED results showed the usefulness of our new materials, and this kind of 1-/1,8-substitution of carbazole would open a new way of materials design. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.