丁酸丁酯 | 109-21-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁酸丁酯
• 中文别名: 正丁基丁酸酯；正丁酸正丁酯；酪酸正丁酯
• 英文名称: butyl butyrate
• 英文别名: butyl butanoate；butanoic acid butyl ester；n-butyl butyrate；n-butyl butanoate；n-butyl n-butyrate；butyric acid butyl ester；n-butyric n-butyl ester；butyl butylate
• CAS: 109-21-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -92 °C
• 沸点：
  164-165 °C (lit.)
• 密度：
  0.869 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  121 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度0.50克/升
• LogP：
  2.16 at 20℃
• 物理描述：
  Butyl butyrate appears as a colorless liquid. Insoluble in water. A marine pollutant. Poses a threat to the aquatic environment. Immediate steps should be taken to prevent spread to the environment. May penetrate soils and contaminate groundwater and nearby waterways. Mildly irritates the eyes and skin.
• 蒸汽压力：
  10.34 mm Hg (USCG, 1999)
• 大气OH速率常数：
  1.06e-11 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.405-1.407
• 保留指数：
  969;978;982;975;977;979.4;977;983;982;982;982;990;978;983;985;982;985;991;978;978;982;969;969;977;980;985;980;966;970;986;979;969;975.6;999;975;977;977;979;981.4;975;975;975;975;975;977;978;979;979;977;979;977;987;985
• 稳定性/保质期：

  1. 化学性质比较稳定，但在氢氧化钠醇溶液中能够水解，生成丁酸和丁醇。在60℃加热10分钟后约有90%会发生水解。

  2. 稳定性 [16]：稳定

  3. 禁配物 [17]：强氧化剂、强碱、强酸

  4. 聚合危害 [18]：不会聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S2
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29156000
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  ES8120000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃，远离火种、热源，保持容器密封。应与氧化剂、酸类及碱类分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区内应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33598
ＣＡＳ:	109-21-7
中文名称:	丁酸丁酯
英文名称:	n-butyl butyrate
别 名:	正丁酸正丁酯
分子式:	C 8 H 16 O 2 ；CH 3 CH 2 CH 2 COO(CH 2 ) 3 CH 3
分子量:	144.21
熔 点:	-91.5℃ 沸点：166.6?
密 度:	相对密度(水=1)0.87；
蒸汽压:	50℃
溶解性:	不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用作溶剂、色谱分析标准物质，也用于有机合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：在工业生产中未发现对人的危害。动物中毒的表现为暂时的兴奋，共济失调，上呼吸道刺激，迅速发展至呼吸紊乱。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD509520mg/kg(兔经口)
危险特性：易燃，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。在火场中，受热的容器有爆炸危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平编

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5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 20mg/m3

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。必要时，佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防苯耐油手套。
其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

含量分析

按酯含量测定法（OT-18）中方法一进行。所取试样量为1g，计算中的当量因子(e)取72.10。或按G-10-4中用非极性柱测定。

毒性

LD₅₀ 88.25mg/kg（小鼠，经口）。ADI值为1mg/kg（CE）。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料8.6；冷饮22；糖果24；焙烤食品22；布丁类14；胶姆糖150～

食品添加剂最大允许使用量和残留标准

添加剂中文名称	允许使用的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
丁酸丁酯	食品	食用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色透明液体，具有苹果香味。不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

用途

主要用于配制日用食品香精，还可在制造喷漆时，用作树脂和硝化纤维的溶剂。

• GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制苹果、梨、香蕉和奶油等型香精。
• 偶尔用于化妆品用香精，主要用其果香于唇膏香精，或作修饰剂于新型香精。
• 大量用于食用香精如凤梨、香蕉、苹果、生梨、浆果、坚果、桃子、威士忌酒等中。

用途（继续）

丁酸丁酯是我国规定允许使用的食用香料，常用于调制香蕉、菠萝、苹果等果香型食用香精和威士忌酒香精，也可用于奶油香精的调香。用量按正常生产需要，一般在口香糖中使用量约为150~1500mg/kg；糖果中24mg/kg；冷饮中22mg/kg；烘烤食品中22mg/kg；饮料中8.6mg/kg。

用途（继续）

• 用于有机合成，作溶剂和香料。丁酸丁酯作为溶剂，应用于硝化纤维素、虫胶、香豆酮树脂和涂料。
• 用作香料主要是调含苹果、凤梨等香精。
• 用作色谱分析标准物质及溶剂，也用于有机合成。
• 主要用于配制日用食品香精，还可在制造喷漆时，做树脂和硝化纤维的溶剂。
• 有机合成。

生产方法

• 由正丁醇加热成400℃蒸气，通过二氧化锰或氧化锌而成。
• 以180～200℃正丁醇蒸气通过CuO-VO而得。
• 由丁酸与丁醇在硫酸催化下酯化后精制而成。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

腹注 - 大鼠 LD₅₀: 2300 毫克/公斤；腹注 - 小鼠 LD₅₀: 8900 毫克/公斤

刺激数据

皮肤 - 兔子 500 毫克/24小时 中度

可燃性危险特性

遇明火、高温、强氧化剂可燃；燃烧排放刺激烟雾

储运特性

包装完整，轻装轻卸；库房通风，远离明火、高温，与氧化剂分开存放

灭火剂

泡沫、干粉、二氧化碳

职业标准

STEL 20 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸丁酯 在 C₃₃H₂₉FeMnN₂O₃P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 90.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 正丁醇
  参考文献：
  名称：

  对映选择性酮和酯加氢的高活性锰催化剂

  摘要：

  已发现一种新的基于手性P，N，N配体的锰配合物的加氢催化剂对于酯加氢至低至0.1摩尔％的催化剂负载特别有效，并且在加氢脱氢反应中可产生高达97％ee在30–50°C下手性失活的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201702406
• 作为产物：
  描述：

  正丁醇 在 sodium bromite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到丁酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  A FACILE OXIDATIVE LACTONIZATION OF 1,ω-DIOLS WITH SODIUM BROMITE

  摘要：

  本文描述了一种实用有效的方法，用于将1,ω-二醇氧化成内酯。同时还介绍了其适用范围和局限性。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1097
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 在 丁酸丁酯 、 锌 作用下， 生成 环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Process of preparing cycloalkanes

  摘要：

  公开号：

  US02279721A1

文献信息

• Oxidation of alcohols by transition metal complexes—iv
  作者：Ronald Grigg、Thomas R.B. Mitchell、Somyote Sutthivaiyakit

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85027-2

  日期：1981.1

  range of aldehydes with simple primary alcohols to give esters together with alcohols formed by reduction of the aldehydes. The proportion of ester can be increased by adding an efficient hydrogen acceptor. The reaction can also be used to produce 5- and 7-membered lactones from aromatic dialdehydes. Propan-2-ol and the in situ catalyst reduce some aromatic aldehydes to the corresponding alcohols without

  RhH（CO）PPh 3）3和由RhCl 3 ·3H 2 O，PPh 3和Na 2 CO 3原位制得的催化剂均催化多种醛与简单的伯醇反应生成酯以及由醛的还原。可以通过添加有效的氢受体来增加酯的比例。该反应也可用于由芳族二醛生产5元和7元内酯。丙-2-醇和原位催化剂可将一些芳香醛还原为相应的醇，而不会形成酯。
• An efficient N-heterocyclic carbene based ruthenium-catalyst: Application towards the synthesis of esters and amides
  作者：Jagadeesh Malineni、Carina Merkens、Helmut Keul、Martin Möller

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.06.002

  日期：2013.10

  ruthenium catalyst was prepared starting with readily accessible starting materials. Under inert gas atmosphere and in air the catalyst showed high activity for the direct synthesis of esters from primary alcohols and of amides from primary alcohols and amines. Di-, tri-, and oligo-amides were obtained by using specific starting materials.

  从易于获得的起始原料开始，制备了高度稳定的基于苯并咪唑基亚烷基的N-杂环卡宾（NHC）钌催化剂。在惰性气体气氛下和空气中，该催化剂对由伯醇直接合成酯以及由伯醇和胺直接合成酰胺具有很高的活性。通过使用特定的起始原料可得到二酰胺，三酰胺和寡酰胺。
• Zr‐MOF‐808 as Catalyst for Amide Esterification
  作者：Beatriz Villoria‐del‐Álamo、Sergio Rojas‐Buzo、Pilar García‐García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.202003752

  日期：2021.3.8

  esterification. Comparing with previously reported homogeneous and heterogeneous catalysts, Zr‐MOF‐808‐P can promote the reaction for a wide range of primary, secondary and tertiary amides with n‐butanol as nucleophilic agent. Different alcohols have been employed in amide esterification with quantitative yields. Moreover, the catalyst acts as a heterogeneous catalyst and could be reused for at least five

  在这项工作中，已发现锆基金属有机框架Zr-MOF-808-P是一种高效，通用的酰胺酯化催化剂。与以前报道的均相和非均相催化剂相比，Zr-MOF-808-P可以促进以正丁醇为亲核试剂的多种伯，仲和叔酰胺的反应。在酰胺酯化中已采用不同的醇以定量的产率。此外，该催化剂用作非均相催化剂，并且可以重复使用至少五个连续的循环。通过原位FTIR光谱技术和动力学研究在Zr-MOF-808分子水平上研究了酰胺酯化机理。
• Osmium and Ruthenium Catalysts for Dehydrogenation of Alcohols
  作者：Marcello Bertoli、Aldjia Choualeb、Alan J. Lough、Brandon Moore、Denis Spasyuk、Dmitry G. Gusev

  DOI：10.1021/om200437n

  日期：2011.7.11

  of pincer-type complexes of Os and Ru have been synthesized and investigated in catalytic alcohol dehydrogenation. The hydrides OsHCl(CO)[HN(C2H4PiPr2)2] and OsH2(CO)[HN(C2H4PiPr2)2] possess good air, moisture, and thermal stability and are outstanding versatile dehydrogenation catalysts for primary alcohols for reactions of transfer hydrogenation, dehydrogenative coupling, and amine alkylation.

  合成了一系列Os和Ru的钳型配合物，并在催化醇脱氢中进行了研究。氢化物OsHCl（CO）[HN（C 2 H 4 P i Pr 2）2 ]和OsH 2（CO）[HN（C 2 H 4 P i Pr 2）2 ]具有良好的空气，湿气和热稳定性，并且是用于伯醇的杰出通用型脱氢催化剂，用于转移氢化，脱氢偶联和胺烷基化反应。
• [EN] FUSED-RING PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDIN-4(3H)-ONE A CYCLES FUSIONNES, SPN PROCEDE DE PREPARATION ET SES UTILISATIONS
  申请人：SANKYO CO

  公开号：WO2003106435A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  AbstractNovel compounds of the following formula (I) and pharmacologically acceptable salt and esters thereof can modulate LXR function and as a result show excellent anti-arteriosclerotic and anti-inflammatory activity:wherein:A represents aryl or heteroaryl;R1, R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, nitro, cyano, amino, halogen, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-(alkylcarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkoxycarbonylamino, N-(alkoxycarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkylsulfonylamino, N-(alkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, haloalkylsulfonylamino, N-(haloalkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group, or R1 and R2 together are alkylenedioxy;R4 and R5 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl or alkylthio;X represents hydrogen, hydroxyl, halogen, alkoxy or haloalkoxy; andY represents an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl or aralkyl group.

  新化合物具有以下式（I）的结构，其药学上可接受的盐和酯可以调节LXR功能，从而表现出优秀的抗动脉粥样硬化和抗炎活性：其中：A代表芳基或杂环芳基；R1、R2和R3相同或不同，每个代表氢、羟基、硝基、氰基、氨基、卤素、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷基、卤代烷基、烷基羰氧基、烷氧基、烷硫基、烷磺基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、N-（烷基羰基）-N-（烷基）氨基、烷氧羰基氨基、N-（烷氧羰基）-N-（烷基）氨基、烷磺酰氨基、N-（烷磺酰基）-N-（烷基）氨基、卤代烷基磺酰氨基、N-（卤代烷基磺酰基）-N-（烷基）氨基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，或R1和R2一起是亚烷二氧基；R4和R5相同或不同，每个代表氢、羟基、氨基、卤素、巯基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧羰基或烷硫基；X代表氢、羟基、卤素、烷氧基或卤代烷氧基；Y代表可选择取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基或芳基烷基。

表征谱图