5-(4-硝基苯基)-1H-四唑 | 16687-60-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-硝基苯基)-1H-四唑
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 5-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazole；5-(4-nitrophenyl)tetrazole；5-(4-nitro-phenyl)-1H-tetrazol
• CAS: 16687-60-8
• 化学式: C₇H₅N₅O₂
• 分子量: 191.149
• InChiKey: MIUOBAHGBPSRKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223°C (dec.)
• 沸点：
  435.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持干燥通风的环境。

制备方法与用途

应用广泛，5-(4-硝基苯基)-1H-四唑可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及医药化工生产过程。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基-5-(4-硝基苯基)四唑	2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-2H-tetrazole	43131-48-2	C8H7N5O2	205.176
  1-甲基-5-(4-硝基苯基)-1H-四唑	1-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazole	20743-51-5	C8H7N5O2	205.176
  5-(4-氨苯基)-1H-四唑	4-(1H-tetrazol-5-yl)aniline	46047-18-1	C7H7N5	161.166
  ——	2-(1'-iodopropyn-3'-yl)-5-(p-nitrophenyl)tetrazole	92712-28-2	C10H6IN5O2	355.094
  ——	5-(4-dimethylaminophenyl)-1H-tetrazole	51449-84-4	C9H11N5	189.22
  ——	5-(4-Nitrophenyl)-2-[2-[2-[5-(4-nitrophenyl)tetrazol-2-yl]ethoxy]ethyl]tetrazole	——	C18H16N10O5	452.389
  4-(2-甲基-2H-四唑-5-基)苯胺	4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)aniline	436092-89-6	C8H9N5	175.193
  ——	2-benzyl-5-(4′-nitrophenyl)tetrazole	210467-74-6	C14H11N5O2	281.274
  ——	5-(4-Nitrophenyl)-2-(2,3,3-triiodoallyl)tetrazole	106191-98-4	C10H6I3N5O2	608.903
  ——	5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole	50626-23-8	C13H9N5O2	267.247

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-硝基苯基)-1H-四唑 在 钯 氩 、 氢气 、 甲醇 、 amino 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(4-氨苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Bi-aryl meta-pyrimidine inhibitors of kinases

  摘要：

  本发明提供具有通用结构（A）的双芳基间位嘧啶化合物。本发明的嘧啶化合物能够抑制激酶，例如Jak激酶家族的成员以及其他特定的受体和非受体激酶。

  公开号：

  US07528143B2
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 硫酸羟胺 、 ammonium azide 、 ammonium chloride 、 sodium acetate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(4-硝基苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  具有补体抑制活性的低分子量化合物的设计和合成。

  摘要：

  尝试合成一系列具有药效基团活性的，具有不同取代基和功能的，具有不同取代基和官能度的非细胞毒性低分子量化合物，例如羰基化合物，羧酸和生物异构体，例如四唑和苯基丙烯酸。这些类似物在体外对补体活性的抑制作用的测定表明对不同的取代基，特别是对生物等排体，即四唑和苯基丙烯酸衍生物，具有显着的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.075
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 5-(4-硝基苯基)-1H-四唑 、 水 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photoremovable Protecting Groups for Phosphorylation of Chiral Alcohols. Asymmetric Synthesis of Phosphotriesters of (-)-3',5'-Dimethoxybenzoin

  摘要：

  Procedures have been developed for the preparation of dimethoxybenzoinyl (DMB) phosphate triesters that can be deprotected photochemically. These compounds can be useful in light-directed synthesis and caging. The photochemistry of a wide variety of fluorine-, oxygen-, and nitrogen-substituted benzoin acetates was examined to determine the substitution pattern in the nonacylated aromatic ring producing optimum chemical yields. Two groups, 2',3'-dimethoxybenzoin and 3',5'dimethoxybenzoin, were found to give the highest yields of the benzofuran product and were further developed for the photochemical deprotection of phosphate esters. These reactions could not be quenched, suggesting a singlet photosolvolysis mechanism. An asymmetric synthesis of 3',5'dimethoxybenzoin via the benzaldehyde cyanohydrin was developed that minimizes the number of diastereomers formed in the phosphorylation of chiral alcohols. A phosphoramidite reagent for the derivatization of alcohols was prepared and used to produce scalemic dimethoxybenzoinyl phosphate esters from pantolactone and glycerol, serine, and tyrosine derivatives. These compounds were deprotected photochemically to produce the phosphodiesters in high yield.

  DOI：

  10.1021/jo00093a021

文献信息

• Copper(II)-faciliated synthesis of substituted thioethers and 5-substituted 1H-tetrazoles: Experimental and theoretical studies
  作者：Samaresh Layek、Bhumika Agrahari、Shuvankar Dey、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.008

  日期：2019.9

  thermo-gravimetric (TG) analysis and Cyclic Voltammetry. The molecular structures of both complexes have also been determined by single crystal X-ray crystallography, which confirmed the coordination of Schiff base ligands through N, O donor atoms and distorted square planar geometry around the Cu(II) ion. Both complexes were found to be good homogeneous catalysts for the synthesis of a wide range of substituted

  通过Cu（CH 3 COO）2的反应合成了基于苯甲酰肼的席夫碱连接的两种新的铜（II）配合物[Cu（L 1）2 ] （1）和[Cu（L 2）2 ] （2）。 ·具有各自的席夫碱配体1-[（4-硝基苯基）亚乙基]苯并酰肼（HL 1）或1-[（4-甲氧基苯基）亚乙基]苯并酰肼（HL 2）的H 2 O）。两种配合物均被分离为绿色固体，并通过元素分析，FT-IR，EPR，热重（TG）分析和循环伏安法进行了全面表征。两种配合物的分子结构也已通过单晶X射线晶体学测定，这证实了席夫碱配体通过N，O供体原子的配位和Cu（II）离子周围扭曲的正方形平面几何结构。发现这两种配合物都是合成大量取代硫醚和5-取代1 H的良好均相催化剂-四唑在低催化剂负载量（0.5摩尔％）下的收率分别为92％和93％。从DFT计算中可以看出，结合角和距离与实验结果相吻合。根据DFT研究计算得出，HOMO和LUMO之间的能量差分别为复合物1和复合物2的5
• CuFe2O4Nanoparticle Mediated Method for the Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from (E)-Aldoximes
  作者：Ravi Kumar Akula、Chandra S. Adimulam、Sathaiah Gangaram、Raju Kengiri、Narsaiah Banda、Shanthan R. Pamulaparthy

  DOI：10.2174/1570178611666140210213157

  日期：2014.4

  A strategy for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from various (E)-aldoximes and sodium azide was adopted using copper ferrite nanoparticles as a reusable catalyst.

  使用铜铁氧体纳米颗粒作为可重复使用的催化剂，采用了一种从各种（E）-醛肟和叠氮化钠合成5-取代的1H-四氮唑的策略。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• Anchoring of Cu(II)-vanillin Schiff base complex on MCM-41: A highly efficient and recyclable catalyst for synthesis of sulfides and 5-substituted 1<i>H</i> -tetrazoles and oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Maryam Khanmoradi、Mohsen Nikoorazm、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1002/aoc.3693

  日期：2017.9

  A copper(II)–vanillin complex was immobilized onto MCM‐41 nanostructure and was used as an inexpensive, non‐toxic and heterogeneous catalyst in the synthesis of symmetric aryl sulfides by the cross‐coupling of aromatic halides with S8 as an effective sulfur source, in the oxidation of sulfides to sulfoxides using 30% H2O2 as a green oxidant and in the synthesis of 5‐substituted 1H–tetrazoles from a

  铜（II）-香兰素络合物被固定在MCM-41纳米结构上，并且通过芳族卤化物与S 8作为有效硫的交叉偶联，被用作廉价，无毒且非均相的对称芳基硫化物的合成催化剂来源，包括使用30％H 2 O 2作为绿色氧化剂将硫化物氧化为亚砜，以及将有机腈与叠氮化钠（NaN 3）平稳（3 + 2）环加成合成5取代的1 H-四唑。）。获得的产物具有良好至优异的产率。该催化剂可以重复使用几次而不会损失活性。使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线和原子吸收光谱，X射线衍射，热重分析以及扫描和透射电子显微镜对催化剂进行表征。
• Synthesis and crystal structures of salen-type Cu(<scp>ii</scp>) and Ni(<scp>ii</scp>) Schiff base complexes: application in [3+2]-cycloaddition and A³-coupling reactions
  作者：Bhumika Agrahari、Samaresh Layek、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1039/c8nj01718b

  日期：——

  synthesis of two new salen-type Schiff base complexes of the type [Cu(L)]·0.5H2O, 1, and [Ni(L)], 2, from the reaction of a 6,6′-[(1E,1′E)-(cyclohexane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene)bis(3-(diethylamino)phenol)] salen-type Schiff base ligand (H2L) with Cu(OAc)2·H2O and Ni(OAc)2·4H2O in methanol at room temperature, respectively, is described. The complexes are isolated as coloured crystalline

  的类型的两个新的沙仑型席夫碱配合物[铜（L）]·0.5H的合成2 O，1，和[镍（L）]，2，从的6,6'的反应- [（ 1 ë，1' ë） - （环己烷-1,2-二基二（azanylylidene））双（methanylylidene）双（3-（二乙基氨基）苯酚）]沙仑型席夫碱配体（H 2 L）与铜（OAC）2 ·H 2 O和Ni（OAc）2 ·4H 2描述了分别在室温下在甲醇中的O。将该配合物分离为有色结晶固体，并通过元素分析，FT-IR光谱，UV-可见光谱和单晶X射线衍射研究对其进行表征。具有g iso = 2.076的配合物1的顺磁性质已通过EPR研究得到证实，这表明配合物的方形平面几何形状发生了扭曲。与此相反，发现镍络合物本质上是抗磁性的，并且另外通过1 H NMR表征。配合物1和2的晶体结构证实了两种配合物的扭曲的正方形平面几何形状。综合大楼1被发现是一种较好的催化剂，可通过[3

表征谱图