5-(4-硝基苯基)-2,3-二氢-2,3-呋喃二酮 | 69746-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-硝基苯基)-2,3-二氢-2,3-呋喃二酮
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione
• 英文别名: 5-(4-nitrophenyl)furan-2,3-dione
• CAS: 69746-39-0
• 化学式: C₁₀H₅NO₅
• 分子量: 219.153
• InChiKey: XGAHXLHVYSQDBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-硝基苯基)-2,3-二氢-2,3-呋喃二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-Nitro-phenyl)-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Thermal Addition Reaction of Aroylketene with Ethyl Vinyl Ether: Aromatic Substituent Effect on Aroylketene Reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7571
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxobutanoic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以632.7 mg的产率得到5-(4-硝基苯基)-2,3-二氢-2,3-呋喃二酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2,3-二酮作为掩蔽偶极子：等渗酸的合成和机理考虑

  摘要：

  呋喃-2,3-二酮的形式偶极行为可以通过在Lewis碱性活化下与乙醛酸乙酯的反应来唯一说明，从而获得了等电子衍生物。通过起始酮内酯的开环揭示了亲核和亲电子的活化物种的Janus型性质。通过原位监测发现意外的可逆反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.072

文献信息

• Synthesis of 1,4-benzothiazinones from acylpyruvic acids or furan-2,3-diones and <i>o</i>-aminothiophenol
  作者：Ekaterina E Stepanova、Maksim V Dmitriev、Andrey N Maslivets

  DOI：10.3762/bjoc.16.193

  日期：——

  Two synthetic approaches to enaminones fused to 1,4-benzothiazin-2-one moiety, which can be interesting in studies on biological activity, chemosensors, and fluorescence, were developed via the reaction of furan-2,3-diones or acylpyruvic acids in the presence of carbodiimides with o-aminothiophenols. The target enaminones were formed together with pharmaceutically interesting 2-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones. A selective synthetic approach to 2-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones was developed via the solvent-switchable reaction of furan-2,3-diones with o-aminothiophenol. Preliminary biological assays (antimicrobial, acute toxicity) of the new compounds were carried out.

  通过呋喃-2,3-二酮或酰基丙酮酸在碳化二亚胺存在下与邻氨基苯硫酚的反应，我们开发了两种合成融合了 1,4-苯并噻嗪-2-酮分子的烯酰胺酮的方法，这些烯酰胺酮在生物活性、化学传感器和荧光研究方面具有重要意义。目标烯酮与具有药学意义的 2-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮一起形成。通过呋喃-2,3-二酮与邻氨基苯硫酚的溶剂切换反应，开发了一种 2-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮的选择性合成方法。对新化合物进行了初步的生物检测（抗菌、急性毒性）。
• Thermal Addition Reaction of Aroylketenes with Cyclic Enol Ethers.
  作者：Toshiaki SAITHOH、Taichi OYAMA、Yoshie HORIGUCHI、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.1298

  日期：——

  Thermal reaction of aroylketenes 2 with cyclic enol ethers such as 2, 3-dihydrofuran (A), 2, 3-dihydropyran (B), 1-trimethylsilyloxycyclopentene (C), 1-trimethylsilyloxycyclohexene (D), 3-trimethylsilyloxyindene (E), and 4-trimethylsilyloxy-1, 2-dihydronaphalene (F) was carried out to investigate the reactivity of 2 with these olefins. The main reaction was Michael-type addition to give the 1, 3-diketones 3 and 9, and the 1, 3, 5-triketones 13, 15, 18, and 20, depending on the olefins used. The addition of the olefins was facilitated by introduction of a nitro or chloro group into the aryl part of 2 and was profoundly retarded by steric hindrance of the olefins

  芳酰基烯酮2与环状烯醇醚如2,3-二氢呋喃（A）、2,3-二氢吡喃（B）、1-三甲基硅氧基环戊烯（C）、1-三甲基硅氧基环己烯（D）、3-三甲基硅氧基茚（E）和4-三甲基硅氧基-1,2-二氢萘（F）的热反应被进行，以研究2与这些烯烃的反应性。主要反应是迈克尔型加成，产生1,3-二酮3和9以及1,3,5-三酮13、15、18和20，具体取决于所用的烯烃。烯烃的加入因2的芳基部分引入硝基或氯原子而得到促进，并因烯烃的空间位阻而显著减慢。
• Thermal Addition Reaction of Aroylketene with 1-Aryl-1-trimethylsilyloxyethylenes: Aromatic Substituent Effects of Aroylketene and Aryltrimethylsilyloxyethylene on Their Reactivity.
  作者：Toshiaki SAITOH、Taichi OYAMA、Kiyomi SAKURAI、Yosihiro NIIMURA、Mitsuru HINATA、Yoshie HORIGUCHI、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.956

  日期：——

  The thermal addition reaction of various aroylketenes (C) generated by the thermolysis of 5-aryldioxofurans (A) to 1-aryl-1-trimethylsilyloxyethylenes gave 1, 5-diarylpentane-1, 3, 5-triones (D) and 2, 6-diaryl-4H-pyran-4-ones (E). The introduction of electron withdrawing substituents in the aroylketene and of electron donating substituents facilitated the addition reaction. The observed substituent effects and the reaction mechanism are interpreted in terms of molecular orbital analyses.

  通过对5-芳基二氧呋喃（A）的热分解生成的多种芳酰基酮（C）与1-芳基-1-三甲基硅氧基乙烯的热加成反应，生成了1, 5-二芳基戊烷-1, 3, 5-三酮（D）和2, 6-二芳基-4H-吡喃-4-酮（E）。在芳酰基酮中引入电子拉电子取代基以及在反应中引入电子给体取代基促进了加成反应。观察到的取代基效应和反应机制通过分子轨道分析进行了解释。
• Domino reactions of 2<i>H</i>-azirines with acylketenes from furan-2,3-diones: Competition between the formation of <i>ortho</i>-fused and bridged heterocyclic systems
  作者：Alexander F Khlebnikov、Mikhail S Novikov、Viktoriia V Pakalnis、Roman O Iakovenko、Dmitry S Yufit

  DOI：10.3762/bjoc.10.74

  日期：——

  prepared only from 3-aryl-2H-azirines having no electron-withdrawing groups in the aryl substituent. Calculations at the DFT B3LYP/6-31G(d) level for the various routes of bis[1,3]oxazino[3,2-a:3',2'-d]pyrazine skeleton formation revealed a new domino reaction of 3-aryl-2H-azirines occurring in the presence of furandiones: acid-catalyzed dimerization to dihydropyrazine followed by consecutive cycloaddition

  3-芳基-2H-氮丙啶与通过 5-芳基呋喃-2,3-二酮热解产生的酰基乙烯酮反应，得到桥联 5,7-二氧杂-1-氮杂双环[4.4.1]undeca-3,8-二烯- 2,10-二酮和/或邻位稠合的6,6a,12,12a-四氢双[1,3]恶嗪基[3,2-a:3',2'-d]吡嗪-4,10-二酮。后者具有新的杂环骨架，是两分子氮丙啶和两分子酰基乙烯酮偶联的结果，并且只能由芳基取代基中不具有吸电子基团的3-芳基-2H-氮丙啶制备。在 DFT B3LYP/6-31G(d) 水平上对双[1,3]恶嗪基[3,2-a:3',2'-d]吡嗪骨架形成的各种途径的计算揭示了新的多米诺骨牌反应 3 -芳基-2H-氮丙啶在呋喃二酮存在下发生：酸催化二聚成二氢吡嗪，然后将后者连续环加成到两个酰基乙烯酮分子上。
• Amides and hydrazides of aroylpyrivic acids. Part 6 Synthesis and study of antiinflammatory and analgesic activity of β-aroylpyruvoyl hydrazides of 2-methyl(phenyl)-4-quinolinecarboxylic acids
  作者：A. V. Milyutin、L. R. Amirova、V. É. Kolla、F. Ya. Nazmetdinov、L. P. Drovosekova、Yu. S. Andreichikov

  DOI：10.1007/bf02465772

  日期：1998.8

  coloration of an ethanol solution of iron(Ill) chloride, which is evidence for the presence ofenolic hydroxyl [9, 10]. The IH NMR spectra of compounds I a Ih, IIb, and IIe contain signals attributed to the protons of methyl group (2.28-2.71 ppm), methoxy group (3.65-3.75ppm), and methine group (6.83-7.21 ppm), and a group of signals belonging to the protons of benzene ring and quinoline cycle

  之前我们已经证明，在 2 位取代的 4-喹啉羧酸酰胺和酰肼表现出显着的抗炎和镇痛活性，且毒性非常低 [1-5]。已确定药理作用的特性和强度取决于喹啉循环的第 2 位和第 4 位取代基的类型。众所周知，将芳酰基丙酮酰片段引入酰胺和酰肼赋予它们高抗炎和镇痛活性 [6, 7]。在这方面，我们合成了在 15-氮原子上含有芳酰基丙酮酰片段的桂皮酸酰肼。使用5-芳基-2,3-二氢-2的反应获得了新化合物，即2甲基(I)和2-苯基-4-喹啉羧酸(II)酸的13-芳酰基丙酮酰肼，根据该方案，3呋喃二酮与2-甲基和2-苯基-4-喹啉羧酸。化合物 I 和 II 为白色结晶物质（Ih 除外），难溶于乙醇、苯、氯仿和​​乙腈，溶于 DMSO 和 DMF。它们的结构是使用元素分析数据以及 IR 和 1 H NMR 光谱测量的结果确定的。与其他丙酮酸衍生物类似，合成的化合物在氯化铁 (III) 的乙醇溶液中呈现红色，这是存在烯醇羟基的证据