5-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-3-胺 | 916792-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-3-胺
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 916792-02-4
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• mdl: MFCD04116395
• 分子量: 204.188
• InChiKey: UTUMMZUJYKIHOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-3-胺 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[3-(4-aminophenyl)-1H-5-pyrazolyl]-4-(4-methylpiperazino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现含有脲药效基团作为FMS样酪氨酸激酶3（FLT3）的有效抑制剂的3-苯基-1 H -5-吡唑烷基胺衍生物

  摘要：

  临床前研究和早期临床试验表明，FLT3抑制剂是治疗急性髓细胞性白血病的可行疗法。但是，由于不完全抑制FLT3，早期的临床数据令人难以理解。我们已经开发出3-苯基-1 H -5-吡唑烷基胺作为激酶抑制剂的有效模板。结构与活性的关系导致发现磺胺，氨基甲酸酯和脲系列的FLT3抑制剂。先前的研究表明，磺酰胺4和氨基甲酸酯5系列是有效的和选择性的FLT3抑制剂，具有良好的体内功效。在这里，我们描述了尿素系列，我们发现它是FLT3和VEGFR2的有效抑制剂。一些药物比FLT3抑制剂索拉非尼（2）和ABT-869（3）更能抑制FLT3突变的MOLM-13细胞的生长。在对四种活性最高的化合物的体内毒性初步研究中，发现10f毒性最低。进一步的体内功效研究表明，与4和5相比，10f在MOLM-13异种移植小鼠中实现的肿瘤完全消退（70％比10％和40％）。这些结果表明化合物10f 具有改善的药理学和选择性，并

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.083
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰乙腈 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下使用“一锅法”合成吡唑并吡咯烷二酮。

  摘要：

  建立了一种简单的一锅法，用于微波辅助合成取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶酮（一种在许多生物活性和药学相关的化合物中的核心骨架）。在2和5位上可以耐受各种取代基，包括官能化的芳基，杂环和烷基。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.104

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUNDS AND THIAZOLE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASES INHIBITORS
  申请人：Jiaang Weir-Torn

  公开号：US20120225880A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  A compound of formula (I): wherein A, B, D, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , m, p, and q are defined herein. Also disclosed is a method for inhibiting FMS-like tyrosine kinase 3, aurora kinase, or vascular endothelial growth factor receptor.

  其中A、B、D、X、Y、R1、R2、R3、m、p和q的化合物的化学式（I）： 还公开了一种抑制FMS样酪氨酸激酶3、极光激酶或血管内皮生长因子受体的方法。
• Simple access toward 3-halo- and 3-nitro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines through a one-pot sequence
  作者：Juan-Carlos Castillo、Hernán-Alejandro Rosero、Jaime Portilla

  DOI：10.1039/c7ra04336h

  日期：——

  Herein, a regioselective, time-efficient and one-pot route for the synthesis of diversely substituted 3-halo- and 3-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidines in good to excellent yields through a microwave-assisted process is provided. The reaction features a sequential cyclocondensation reaction of β-enaminones with NH-5-aminopyrazoles, followed by a regioselective electrophilic substitution with easily available

  在此，提供了一种区域选择性，省时和单反应路线，用于通过微波辅助方法以良好至优异的产率合成不同取代的3-卤代和3-硝基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。该反应的特征在于β-烯酮与NH-5-氨基吡唑的顺序环缩合反应，然后用容易获得的亲电试剂进行区域选择性亲电取代。该方法的特点是反应时间短，产率高，操作简便，底物范围广和适用范围广。此外，这些3-官能化的杂环已成功地用于合成3-炔基和3-氨基吡唑并[1,5- a ]嘧啶，产率高达92％。
• Novel benzenesulfonamide‐bearing pyrazoles and 1,2,4‐thiadiazoles as selective carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Rajiv Kumar、Amit Kumar、Sita Ram、Andrea Angeli、Alessandro Bonardi、Alessio Nocentini、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1002/ardp.202100241

  日期：2022.1

  tumor-associated isoforms IX and XII. Molecular modeling studies of some potent derivatives (8a, 8c, 10a, and 10c) were also performed against isoforms hCA I, II, and XII. Both the promising series of compounds were synthesized by using commercially available mtethyl ketones and sulfanilamide as the starting materials. Interestingly, this paper also reports a novel methodology for the synthesis of amino-1,2,4-thiadiazoles

  合成了两个系列，包括 20 种带有硫脲基连接的吡唑8和氨基-1,2,4-噻二唑10的新型苯磺酰胺，并作为人碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂针对亚型 I 和 II 以及肿瘤相关亚型 IX 和十二．还针对亚型 hCA I、II 和 XII 进行了一些有效衍生物（ 8a 、 8c 、 10a和10c ）的分子模型研究。这两个有前景的系列化合物都是使用市售的甲基酮和磺胺作为起始原料合成的。有趣的是，本文还报道了一种使用3-氨基异恶唑和4-异硫氰酸苯磺酰胺作为反应物合成氨基-1,2,4-噻二唑10的新方法。所有新合成的化合物的活性特征表明，与硫脲基连接的吡唑8相比，氨基连接的 1,2,4-噻二唑10是胞质异构体 hCA I 更好的抑制剂。此外，hCA II 几乎被所有新合成的磺酰胺类药物强烈抑制，而与标准药物乙酰唑胺相比，所有化合物作为 hCA IX 和 XII 抑制剂的效果较差。然而，就选择性而言，化合物8e被发现是hCA
• NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH AMYLOID OR AMYLOID-LIKE PROTEINS
  申请人：Froestl Wolfgang

  公开号：US20100144793A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) wherein (formula 2) independently represents a single bond or a double bond, represents a linking group A and A′ are each independently a 5- to 7-membered heterocyclic ring, wherein the heterocyclic rings A und A′ are optionally substituted by one or more substituents, selected from C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted heteroaryl, C 1-4 alkylene-(optionally substituted phenyl) and C 1-4 alkylene-(optionally substituted heteroaryl), or two substituents may be joined to form an optionally substituted, saturated, unsaturated or aromatic 5- to 7-membered ring which is fused with the heterocyclic ring A or A′, and wherein the heterocyclic rings A und A′ may contain in addition to the units X, X′, Y and Y′ one or more heteroatoms, selected from N, NR, S and Ol wherein R is selected from H and C 1-4 alkyl; the units X and X′ are each independently a H-bond acceptor; and the units Y and Y′ are each independently a H-bond donor. The compound of formula (I) can be employed in the treatment of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid protein, such as Alzheimer's disease, and of diseases or conditions associated with amyloid-like proteins. The compounds of the present invention can also be used in the treatment of ocular diseases associated with pathological abnormalities/changes in the tissues of the visual system.

  本发明涉及通式（I）的化合物，其中（式2）独立表示单键或双键，表示连接基团A和A'各自独立是5-至7-成员杂环环，其中杂环环A和A'可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基可从C1-6烷基，C3-6环烷基，可选择性取代的苯基，可选择性取代的杂环烷基，C1-4烷基烯基（可选择性取代的苯基）和C1-4烷基烯基（可选择性取代的杂环基）中选择，或者两个取代基可以连接形成一个可选择性取代的饱和、不饱和或芳香的5-至7-成员环，其与杂环环A或A'融合，杂环环A和A'除了包含单位X、X'、Y和Y'外，还可以包含一个或多个来自N、NR、S和Ol的杂原子，其中R从H和C1-4烷基中选择；单位X和X'各自独立地是H键受体；单位Y和Y'各自独立地是H键供体。通式（I）的化合物可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一类疾病和异常，如阿尔茨海默病，以及与淀粉样蛋白相关的疾病或病况。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织中病理异常/变化相关的眼部疾病。
• Regioselective synthesis of fused pyrazolo[1,5-a]pyrimidines by reaction of 5-amino-1H-pyrazoles and β-dicarbonyl compounds containing five-membered rings
  作者：Jaime Portilla、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.001

  日期：2012.1

  Reactions of 3-substituted-5-amino-1H-pyrazoles with 2-acetylcyclopentanone or 2-ethoxycarbo-nylcyclopentanone lead to the regioselective formation of a new series of cyclopentapyrazolo[1,5-a]pyrimidines in good yields. When 2-acetylbutyrolactone was used, the reaction provided 6-(2-hydroxyethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidinone and/or the intermediate (3Z)-3-1-[(5-R-1H-pyrazol-3-yl)amino]ethylidene}-4

  3-取代的5-氨基-1 H-吡唑与2-乙酰基环戊酮或2-乙氧基羰基-乙烯基环戊酮的反应以高收率形成了一系列新的环戊吡唑并[1,5- a ]嘧啶区域选择性形成。当使用2-乙酰基丁内酯，将反应提供6-（2-羟基乙基）吡唑并[1,5-一个]嘧啶酮和/或中间（3 Ž）-3- 1 - [（5- [R -1 ħ -吡唑-3-基）氨基]亚乙基} -4，5-二氢呋喃酮。这表明作为最后一步的丁内酯开环进行环化反应。考虑了该区域选择性反应的几个方面，包括机理和结构研究。