5-氯甲基呋喃-2-甲醛 | 1623-88-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氯甲基呋喃-2-甲醛
• 中文别名: 一缩二乙二醇一(2-乙基已基)醚；一缩二乙二醇一异辛醚；二甘醇(2-乙己基)醚；2-乙己基卡必醇；二乙二醇一(2-乙基已基)醚；二乙二醇(2-乙基已基)醚；二乙二醇单(2-乙基已基)醚；二甘醇一(2-乙己基)醚；二乙二醇单辛醚；一缩二乙二醇单(2-乙基已基)醚；2-{(2-[(2-乙基己基)氧基]乙氧基}乙醇；二甘醇单(2-乙己基)醚
• 英文名称: 5-chloromethylfurfural
• 英文别名: CMF；5-(chloromethyl)furan-2-carbaldehyde；5-chloromethyl-2-furaldehyde；5-(chloromethyl)-2-furfural；5-chloromethyl-2-furancarboxaldehyde；(chloromethyl)furfural；5-CMF
• CAS: 1623-88-7
• 化学式: C₆H₅ClO₂
• mdl: MFCD02181084
• 分子量: 144.558
• InChiKey: KAZRCBVXUOCTIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  137-138 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯甲基呋喃-2-甲醛 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 对二甲苯 、 水 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1,6-己二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PRODUCING COMPOUNDS FROM 5-(HALOMETHYL)FURFURAL
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉS À PARTIR DE 5-(HALOMÉTHYL)FURFURAL

  摘要：

  本文提供了一种从5-(卤代甲基)糠醛生产化合物的方法，例如环己酮、己二胺、己二醇、六亚甲基二胺、己内酰胺和尼龙。

  公开号：

  WO2015175528A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 在 aluminium(III) chloride hexahydrate 、 氯化胆碱 、 草酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70.2%的产率得到5-氯甲基呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种5-卤代甲基糠醛的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑卤代甲基糠醛的制备方法，包括如下步骤：(1)将原料、氯化胆碱/溴化胆碱、作为氢键供体的有机酸、金属盐和二氯乙烷加入反应器中，于80‑150℃搅拌反应5‑300min，获得由上层和下层组成的反应相，该下层为低共熔溶剂相，该上层为二氯乙烷相；(2)将上述低共熔溶剂相经二氯乙烷萃取和分离纯化，获得含有5‑卤代甲基糠醛的产物。本发明选用的原料来源更加广泛，廉价易得；反应条件温和，反应产率高；为今后5‑卤代甲基糠醛及其下游产物研究提供了一种新颖的思路。

  公开号：

  CN112279825B

文献信息

• [EN] CONVERSION OF 5-(HALOMETHYL)-2-FURALDEHYDE INTO POLYESTERS OF 5-METHYL-2FUROIC ACID<br/>[FR] CONVERSION DE 5- (HALOMÉTHYL) -2-FURALDÉHYDE EN POLYESTERS D'ACIDE 5-MÉTHYL-2-FUROÏQUE
  申请人：XF TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2015179088A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention provides methods of synthesis of di-, tri-, and poly- ester derivatives of 5- methyl-2-furoic acid; di-, tri-, and poly- amide derivatives of 5-methyl-2-furoic acid; and di-, tri-, and poly- thioester derivatives of 5-methyl-2-furoic acid from 5-(halomethyl)-2-furaldehydes. These molecules are useful as plasticizers, solvents, coalescers, an ingredient in plastisol compositions, diluents, an ingredient in adhesive compositions, compatibilizer or compounding agent, or lubricant, as well as polymer compositions containing such ester compositions.

  本发明提供了一种从5-(卤甲基)-2-呋喃醛合成5-甲基-2-呋喃酸的二酯、三酯和多酯衍生物；5-甲基-2-呋喃酸的二酰胺、三酰胺和多酰胺衍生物；以及5-甲基-2-呋喃酸的二硫酯、三硫酯和多硫酯衍生物的方法。这些分子可用作增塑剂、溶剂、凝聚剂、塑料溶液组成中的成分、稀释剂、粘合剂组成中的成分、相容剂或混合剂，或润滑剂，以及含有这种酯组成的聚合物组成物。
• [EN] 3,6-DISUBSTITUTED AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE 3,6-DISUBSTITUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2004052857A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The invention relates to derivatives of 3,6-disubstituted azabicyclo [3.1.0] hexanes of structure (I). The compounds of this invention can function as muscarinic receptor antagonists, and can be used for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention and the methods for treating the diseases mediated through muscarinic receptors.

  这项发明涉及结构为(I)的3,6-二取代的氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物。本发明的化合物可以作为肌碱受体拮抗剂，可用于治疗通过肌碱受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病。该发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物以及治疗通过肌碱受体介导的疾病的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Indolin-2-One Derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors
  作者：Hou-Ling Dai、Qiang Shen、Jian-Bin Zheng、Jing-Ya Li、Ren Wen、Jia Li

  DOI：10.2174/157017811796504909

  日期：2011.9.1

  3-Substituted indolin-2-one derivatives had been designed and synthesized as a novel class of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. These compounds had been evaluated for their inhibitory activities against PTP1B in vitro with IC50 values in a low micromolar range. Compound 36, the lowest, bore an IC50 value of 3.48 µ M. Preliminary structure-activity relationship was summarized.

  3-取代的吲哚啉-2-酮衍生物已被设计并合成作为一类新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。这些化合物已被评估其在体外对PTP1B的抑制活性，其IC50值在低微摩尔范围内。化合物36的IC50值最低，为3.48 µM。初步的构效关系已被总结。
• [EN] AROMATIC COMPOUNDS FROM FURANICS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES DÉRIVÉS DES FURANIQUES
  申请人：NEDERLANDSE ORGANISATIE VOOR TOEGEPAST-NATUURWETENSCHAPPELIJK ONDERZOEK TNO

  公开号：WO2017146581A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Described are methods for preparing phenols, benzene carboxylic acids, esters and anhydrides thereof from furanic compounds by reaction with a dienophile, wherein the furanic compounds are reacted with a hydrazine and/or oxime and then reacted with a dienophile.

  描述了一种从呋喃化合物通过与二烯醚反应制备酚、苯甲酸、酯和酐的方法，其中呋喃化合物与肼和/或肟反应，然后与二烯醚反应。
• Direct Synthesis of 5‐Methylfurfural from <scp>d</scp> ‐Fructose by Iodide‐Mediated Transfer Hydrogenation
  作者：Jianwang Xu、Xinge Miao、Lei Liu、Yantao Wang、Weiran Yang

  DOI：10.1002/cssc.202102021

  日期：2021.12.6

  Transfer hydrogenation: 5-Methylfurfural (5-MF), a promising C6 platform molecule, is directly produced from biomass-derived carbohydrates by iodide-mediated transfer hydrogenation. Under the optimized conditions, 30–50 % of 5-MF is yielded from low-cost sugars and starch with 5-MF productivity as high as 103 mmol gcat−1 h−1. The catalytic system is simple, robust, recyclable, and preferable to other

  转移氢化：5-甲基糠醛 (5-MF) 是一种很有前途的 C 6平台分子，通过碘化物介导的转移氢化直接从生物质衍生的碳水化合物中生产。在优化条件下，30-50% 的 5-MF 来自低成本糖和淀粉，5-MF 生产率高达 103 mmol g cat -1  h -1。该催化系统简单、坚固、可回收，优于其他生产 5-MF 的方法。

表征谱图