5-(chloromethyl)furan-2-carbonyl chloride | 105850-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(chloromethyl)furan-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-chloromethyl-2-furoyl chloride；CMFCC
• CAS: 105850-77-9
• 化学式: C₆H₄Cl₂O₂
• 分子量: 179.003
• InChiKey: HHOBHOOJTXJPAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)furan-2-carbonyl chloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 50.0 ℃ 、253.33 kPa 条件下， 反应 8.67h， 生成 5-methyl-furan-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由生物质衍生的5-（氯甲基）糠醛（CMF）生产5-（氯甲基）呋喃-2-羰基氯和呋喃-2,5-二羰基氯

  摘要：

  使用廉价的次氯酸叔丁酯一步一步将生物质衍生的CMF氧化为酰氯CMFCC 。同样，也是CMF衍生物的DFF被直接氧化成二酰氯FDCC。该产品是各种碳水化合物化学衍生物的平台。

  DOI：

  10.1039/c5gc00936g
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基-2-呋喃甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-(chloromethyl)furan-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER STEM CELLS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE CELLULES SOUCHES CANCÉREUSES

  摘要：

  该发明涉及式I的化合物或其药学上可接受的盐，酯或前药：式(I)。

  公开号：

  WO2013032907A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-羟甲基-2-呋喃甲酸 、 氯化亚砜 、 甲醇 、 potassium carbonate 在 氯化亚砜 、 5-(chloromethyl)furan-2-carbonyl chloride 、 甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以thus giving a desired 5-chloromethylfuran-2-carboxylic acid methylester with a yield of 50-70%的产率得到5-(氯甲基)-2-糠酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Furan derivatives for preventing and curing osteoporosis and pharmaceutical compositions containing the same

  摘要：

  本发明涉及呋喃衍生物及含有它们的药物组合物，用于预防和治疗骨质疏松症。本发明的呋喃衍生物对骨增殖具有作用，副作用减少，因此可以用于骨疾病。

  公开号：

  US20060004088A1

文献信息

• Synthesis and Transformations of 5-Substituted 2-Furoyl Phosphonates
  作者：L. M. Pevzner、A. I. Ponyaev

  DOI：10.1134/s1070363219010080

  日期：2019.1

  5-Chloromethyl-2-furoyl chloride when treated with triethyl phosphite has given 5-chloromethyl-2-furoyl phosphonate. This compound has reacted with sodium azide in the presence of potassium iodide to give 5-azidomethyl-2-furoyl phosphonate. Treatment of 5-chloromethyl-2-furoyl phosphonate with secondary amines even under mild conditions has caused cleavage of P–C bond with liberation of diethyl hydrogen

  当用亚磷酸三乙酯处理5-氯甲基-2-糠酰氯时，得到5-氯甲基-2-糠酰基膦酸酯。该化合物在碘化钾存在下与叠氮化钠反应生成5-叠氮基甲基-2-糠酰基膦酸酯。即使在温和的条件下，用仲胺处理5-氯甲基-2-糠酰基膦酸酯也会导致P键断裂，并释放出亚磷酸二乙基氢酯并形成5-氯甲基-2-呋喃甲酰胺。丁硫醇在碳酸钾的乙腈存在下已将氯甲基基团转化为丁基硫代甲基，并同时裂解了P–C键并形成了相应的硫代酯。在S-甲基硫脲鎓碘化物和三乙胺的作用下，5-氯甲基-2-糠酰基膦酸酯意外地还原为5-甲基衍生物。N-吗啉代甲基）-2-糠酰氯已被亚磷酸三乙酯磷酸化为相应的5官能化的2-糠酰膦酸酯。将制备的呋喃甲酰基膦酸酯已经与共振稳定正膦，得到3-（呋喃基）磷酸化衍生物进行反应丙烯酸酯和4-（呋喃基）丁-3-烯-2-酮与反式磷酰基和羰基的-location相对于所述双键。
• FURAN DERIVATIVES FOR PREVENTING AND CURING OSTEOPOROSIS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Kim Jung-Keun

  公开号：US20080221205A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to furan derivatives and pharmaceutical compositions containing them to prevent and cure osteoporosis. The furan derivatives of the present invention have effect on bone proliferation with the side effect reduced, so that they can be used for bone disease.

  本发明涉及呋喃衍生物和含有它们的药物组合物，用于预防和治疗骨质疏松症。本发明的呋喃衍生物对骨骼增生具有作用，副作用减少，因此可用于骨疾病。
• [EN] FURAN DERIVATIVES FOR PREVENTING AND CURING OSTEOPOROSIS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DU FURANE POUR LA PREVENTION ET LE TRAITEMENT DE L'OSTEOPOROSE, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES DERIVES
  申请人：OSCOTEC INC

  公开号：WO2004037804A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to furan derivatives and pharmaceutical compositions containing them to prevent and cure osteoporosis. The furan derivatives of the present invention have effect on bone proliferation with the side effect reduced, so that they can be used for bone disease.

  本发明涉及呋喃衍生物及含有它们的药物组合物，用于预防和治疗骨质疏松症。本发明的呋喃衍生物对骨骼增殖具有作用，副作用减少，因此可以用于骨疾病。
• Diversification of the Renewable Furanic Platform via 5‐(Chloromethyl)furfural‐Based Carbon Nucleophiles
  作者：Haoqian Miao、Nikolay Shevchenko、Andrew L. Otsuki、Mark Mascal

  DOI：10.1002/cssc.202001718

  日期：2021.1.7

  lithium enolates, and the former can also undergo zinc insertion to access Reformatsky‐type chemistry. Carbon nucleophilicity represents hitherto little‐explored reactivity in these key carbohydrate‐derived platform molecules, expanding their synthetic utility and potentially opening up new sustainable product markets (e. g., in epoxy resins or biobased dyes).

  可以将生物基5-（氯甲基）糠酸酯和5-甲基糠酸酯脱质子化，以产生糠醛烯酸锂，前者还可以进行锌插入以进入Reformatsky型化学反应。碳亲核性代表了这些关键的碳水化合物衍生的平台分子迄今尚未探索的反应性，扩展了其合成用途，并有可能开拓新的可持续产品市场（例如，在环氧树脂或生物基染料中）。
• [EN] PREPARATION OF ACID CHLORIDES FROM 5-(CHLOROMETHYL) FURFURAL<br/>[FR] PRÉPARATION DE CHLORURES D'ACIDE À PARTIR DE 5-(CHLOROMÉTHYL)FURFURAL
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016191682A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Acid chloride derivatives of 5-(chloromethyl)furan-2-carboxylic acid and furan-2,5-dicarboxylic acid (FDCA) can be produced in high yield by treatment of the precursor aldehydes 5-(chloromethyl)furfural (CMF) and 2,5-diformylfuran (DFF) with tert-butyl hypochlorite, which is inexpensively prepared from commercial bleach and tert-butanol. 5-(Chloromethyl)furan-2-carbonyl chloride (CMFCC) and furan-2,5-dicarbonyl chloride (FDCC) are highly useful intermediates for the production of furoate ester biofuels and polymers of FDCA.

  5-(氯甲基)呋喃-2-羧酸和呋喃-2,5-二羧酸（FDCA）的酸氯化衍生物可以通过使用叔丁基次氯酸盐处理前体醛5-(氯甲基)呋喃醛（CMF）和2,5-二甲酰基呋喃（DFF）高产率地制备而成，该叔丁基次氯酸盐可以从商业漂白剂和叔丁醇廉价制备。5-(氯甲基)呋喃-2-羰基氯化物（CMFCC）和呋喃-2,5-二羰基氯化物（FDCC）是生产呋喃酸酯生物燃料和FDCA聚合物的高度有用的中间体。