5-(aminomethyl)furan-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(aminomethyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(aminomethyl)furan-2-carbaladehyde；5-aminomethyl-2-furancarboxaldehyde；AMFA
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: NUINAHPIQAGHEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(aminomethyl)furan-2-carbaldehyde 在 氨 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， 60.0~100.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 1,6-己二胺
  参考文献：
  名称：

  TW2016/9681

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲酰基呋喃 在 sodium dihydrogenphosphate 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 磷酸吡哆醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(aminomethyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5羟甲基糠醛向5氨甲基2呋喃甲酸的杂化转化：寻求新的生物来源聚合物

  摘要：

  混合催化结合了化学和生物催化的优点，是解决绿色化学原理的有效方法。5-羟甲基糠醛（HMF）是多种工业应用中的多功能构建基块。迄今为止，很少有研究描述其胺衍生物及其聚合物的生产。因此，寻找一种将HMF直接转化为5-氨基甲基-2-呋喃甲酸（AMFC）的良好方法是一项重要的挑战。在选择最佳的氧化催化剂以将HMF转化为5醛2呋喃甲酸并将转氨酶固定在固体载体上，我们实施了第一个单罐/两步混合催化工艺以生产AMFC（产率为77％）；这是迄今为止报道的HMF中最有效的AMFC催化生产方法。这个过程也产生2，5 -furandicarboxylic酸（21％产率），其可应用于合成聚合物，例如聚乙烯furanoate的主要次要产品。在这里，我们报告了一种新颖的方式来获取基于HMF氧化和胺化衍生物的新型生物来源聚合物。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001446

文献信息

• [EN] PROCESS FOR REDUCTIVE AMINATION OF α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE D'UN COMPOSÉ CARBONYLE α,β-INSATURÉ
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2020034058A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  A process for the reductive amination of an α,β-unsaturated carbonyl compound and a process for the preparation of a tetrathydrofuran-derived amine starting from furfural or a derivative thereof.

  一种用于α，β-不饱和羰基化合物的还原胺化的方法，以及一种从糠醛或其衍生物出发制备四氢呋喃衍生胺的方法。
• [EN] METHODS OF PRODUCING COMPOUNDS FROM 5-(HALOMETHYL)FURFURAL<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉS À PARTIR DE 5-(HALOMÉTHYL)FURFURAL
  申请人：MICROMIDAS INC

  公开号：WO2015175528A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided herein are methods of producing compounds, such as cyclohexanone, hexanediamine, hexanediol, hexamethylenediamine, caprolactam and nylon, from 5- (halomethyl)furfural.

  本文提供了一种从5-(卤代甲基)糠醛生产化合物的方法，例如环己酮、己二胺、己二醇、六亚甲基二胺、己内酰胺和尼龙。
• [EN] PROCESS FOR THE REDUCTIVE AMINATION OF A CARBONYL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE D'UN COMPOSÉ CARBONYLE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2020034062A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The invention relates to a process for the reductive amination of a carbonyl compound. The invention furthermore relates to a process for the preparation of a furan-derived amine starting from furfural or a derivative thereof.

  本发明涉及一种还原胺化合物的过程。本发明还涉及一种从糠醛或其衍生物出发制备呋喃衍生胺的过程。
• [EN] PROCESS FOR REDUCTIVE AMINATION OF α, β-UNSATURATED KETONE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE DE CÉTONE α, β-INSATURÉE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2020034057A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  A process for reductive amination of α,β-unsaturated ketone is disclosed. A process for preparation of furan-derived amine starting from furfural or derivative thereof is also disclosed. The process is conducted in the presence of supported Ru as catalyst, the support of the supported Ru is selected from ceramics and carbon and preferably from Al 2O 3 and C.

  本发明公开了一种α，β-不饱和酮的还原胺化过程。还公开了一种从糠醛或其衍生物出发制备呋喃衍生胺的过程。该过程在支持的Ru催化剂存在下进行，所述支撑Ru的支撑物选自陶瓷和碳，且优选为Al2O3和C。
• Engineering of Local Coordination Microenvironment in Single‐Atom Catalysts Enabling Sustainable Conversion of Biomass into a Broad Range of Amines
  作者：Wu‐Jun Liu、Xiao Zhou、Yuan Min、Jia‐Wei Huang、Jie‐Jie Chen、Yuen Wu、Han‐Qing Yu

  DOI：10.1002/adma.202305924

  日期：——

  capability for a wide range of biomass-derived aldehydes/ketones. Thorough characterizations and density functional theory calculations reveal that the highly polar metal-N-B site, formed between the central Pd single atom and its adjacent N and B atoms, promotes hydrogen activation from the donor (reductants) and hydrogen transfer to the acceptor (C═O group), consequently leading to exceptional selectivity

  利用可再生生物质替代化石资源生产低碳足迹的高价值化学品是实现碳中和社会的有效策略。通过单原子催化生产化学品是一个有吸引力的提议，因为它具有卓越的选择性和高原子效率。在这项工作中，采用超分子控制热解策略制备了具有B掺杂Pd-N x 原子构型的钯单原子（Pd 1 /BNC）催化剂。由于精心设计的局部配位微环境，合成的 Pd 1 /BNC 催化剂对多种生物质衍生的醛/酮表现出卓越的转化能力。全面的表征和密度泛函理论计算表明，中心Pd单原子与其相邻的N和B原子之间形成的高极性金属-N-B位点促进了氢从供体（还原剂）的活化以及氢转移到受体（C= O 基团），从而导致卓越的选择性。该系统可以进一步扩展，从可再生木质纤维素生物质中直接合成各种芳香胺和呋喃胺，与化石燃料资源胺相比，其温室气体排放潜力为负。这项研究提出了一种高效且可持续的构建 C─N 键的方法，从而能够利用碳中性的生物质资源生产多种胺。