2,5-呋喃二甲酰氯 | 10375-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2,5-呋喃二甲酰氯
• 中文别名: 2,5-呋喃二羰基二氯化(9CI)
• 英文名称: 2,5-furandicarbonyl dichloride
• 英文别名: furan-2,5-dicarbonyl dichloride；2,5-furandicarboxylic acid chloride；2,5-furandicarboxylic acid dichloride；2,5-furandicarbonyl chloride；furan-2,5-dicarbonyl chloride
• CAS: 10375-34-5
• 化学式: C₆H₂Cl₂O₃
• 分子量: 192.986
• InChiKey: PDSULNVJASBMLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.0 to 80.0 °C
• 沸点：
  245°C(lit.)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2932190090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲酰氯 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Methylselenoesters as Antiproliferative Agents

  摘要：

  硒（Se）化合物在癌症治疗中具有潜在的治疗作用。重要的是，硒化合物的生物效应是通过其代谢产物发挥的，其中甲基硒醇（CH3SeH）是一个关键的执行者。在本研究中，我们开发了一系列具有不同骨架的甲基硒酯，旨在调节CH3SeH的释放。这十五种化合物遵循Lipinski的五规则，并且除了化合物1和14外，其药物相似性值均优于阳性对照甲基硒酸。对这些化合物进行了自由基清除活性评估，其中化合物11能减少DPPH和ABTS自由基。在五种癌细胞系（前列腺、结肠和肺癌，乳腺腺癌和慢性髓性白血病）和两种非恶性细胞系（肺和乳腺上皮）中评估了这些化合物的细胞毒性。十种化合物在72小时内在四种癌细胞系中GI50值低于10 μM。由于与甲基硒酸的相似性，化合物5和15被选为进一步在乳腺腺癌细胞系中进行作用机制表征。这两种化合物均诱导G2/M期阻滞，而细胞死亡部分通过caspase介导。还研究了它们的还原和代谢，这两种化合物都被证明是还原型酶硫氧还蛋白还原酶的底物。

  DOI：

  10.3390/molecules22081288
• 作为产物：
  描述：

  乳糖 在 五氯化磷 、 硝酸 作用下， 生成 2,5-呋喃二甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Klinkhardt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1882, vol. <2> 25, p. 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,5-Diamide-Substituted Five-Membered Heterocycles: Challenging Molecular Synthons
  作者：Chiara Fabbro、Simone Armani、Laure-Elie Carloni、Federica De Leo、Johan Wouters、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/ejoc.201402654

  日期：2014.9

  We describe synthetic routes for preparing previously unknown 2,5-diamide-substituted five-membered heterocycles based on the thiophene, pyrrole, and furan ring systems by exploiting Curtius-like rearrangement reactions. Conformation analysis of the 2,5-diamidothiophene derivatives identified a “closed” conformation, in which the two carbonyl O atoms are in close contact with the thiophene S atom.

  我们描述了基于噻吩、吡咯和呋喃环系统通过利用类库尔蒂斯重排反应制备以前未知的 2,5-二酰胺取代的五元杂环的合成路线。2,5-二氨基噻吩衍生物的构象分析确定了一个“闭合”构象，其中两个羰基 O 原子与噻吩 S 原子紧密接触。
• Selective recovery of rare earth elements using chelating ligands grafted on mesoporous surfaces
  作者：Justyna Florek、Ambreen Mushtaq、Dominic Larivière、Gabrielle Cantin、Frédéric-Georges Fontaine、Freddy Kleitz

  DOI：10.1039/c5ra21027e

  日期：——

  element-selective sorbents were generated through derivatisation of the diglycolamide ligand (DGA), grafted to mesoporous silica and tested for the separation of rare earth elements. It is shown that, by tuning the ligand bite angle and its environment, it is possible to improve the selectivity towards specific rare earth elements.

  如今，稀土元素（REE）及其化合物对于快速增长的先进技术领域和清洁能源需求至关重要。然而，它们的分离和纯化仍然具有挑战性。在用于REE分离的不同萃取剂中，基于二甘醇酰胺（DGA）的材料作为最有效的萃取剂之一已引起越来越多的关注。在此贡献中，通过二甘醇酰胺配体（DGA）的衍生化，接枝到介孔二氧化硅上并测试了稀土元素的分离，产生了一系列新的和元素选择性吸附剂。结果表明，通过调节配体的咬合角度及其环境，可以改善对特定稀土元素的选择性。
• Bifunctional cytotoxic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10086085B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Cytotoxic dimers comprising CBI-based and/or CPI-based sub-units, antibody drug conjugates comprising such dimers, and to methods for using the same to treat cancer and other conditions.

  细胞毒性二聚体，包括基于CBI和/或基于CPI的亚单位，抗体药物偶联物包括这样的二聚体，以及使用同一方法治疗癌症和其他疾病。
• LUMINESCENT SQUARAINE ROTAXANE COMPOUNDS
  申请人：SETA BioMedicals, LLC

  公开号：US20190048196A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Luminescent reporter compounds that are rotaxanes having the structure where B—Z—C is a reporter molecule based on a squaraine type molecule, or similar reporter, and K is a macrocycle that encircles and interlocks with the reporter molecule. Applications of the reporter compounds are provided, as well as reactive intermediates used to synthesize the reporter compounds, and methods of synthesizing the reporter compounds.

  具有如下结构的发光报告化合物，是一种轮烷： 其中B—Z—C是基于方酸染料类型分子或类似报告分子的报告分子，K是一个环绕并与报告分子互锁的大环。报告化合物的应用被提供，以及用于合成报告化合物的反应中间体，以及合成报告化合物的方法。
• Cation-complexing properties of synthetic macrocyclic polyether-diester ligands containing the furan, benzene, tetrahydrofuran, and thiophene subcyclic units
  作者：Jerald S. Bradshaw、Steven L. Baxter、John D. Lamb、Reed M. Izatt、James J. Christensen

  DOI：10.1021/ja00397a041

  日期：1981.4

  The synthesis of 13 new macrocyclic polyether-diester ligands containing the furan, 3,4-dimethoxyfuran, tetrahydrofuran, and thiophene subcyclic by the reaction of a diacid dichloride with the appropriate glycol is described. The complexation properties of these ligands with alkylammonium and metal cations were determined and compared with the crown ethers. The free energies of activation (..delta

  描述了通过二酰氯与适当的二醇反应合成 13 种新的大环聚醚-二酯配体，包括呋喃、3,4-二甲氧基呋喃、四氢呋喃和亚环噻吩。测定了这些配体与烷基铵和金属阳离子的络合特性，并与冠醚进行了比较。烷基铵配合物解离的活化自由能 (..delta..G*) 由它们的温度依赖性/sup 1/H NMR 光谱确定。高氯酸苄基铵和含有芳香亚环单元的配体之间的复合物的相对动力学稳定性（通过 ..delta..G* 值测量）随着环尺寸的增加而增加，按 18-<21-<24 元环的顺序增加。地层常数以及 ..delta..H 和 T..delta.. S值在甲醇中通过量热滴定技术测定Na/sup +/、K/sup +/、Cs/sup +/ 和Sr/sup 2 +/与四氢呋喃配体的反应。发现含有呋喃亚环单元的 21 和 24 元环化合物是 Cs/sup +/ 穿过 CHCl/sub 3/ 配体膜分离水相的有效载体。