(2E,6E,10E)-Methyl 12-Hydroxy-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trienoate | 132925-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-Methyl 12-Hydroxy-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trienoate
• 英文别名: methyl (2E,6E,10E)-12-hydroxy-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 132925-46-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: ITIYDRYHLKHRFH-OKDTWYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基二甲基氯硅烷 、 (2E,6E,10E)-Methyl 12-Hydroxy-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trienoate 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(2E,6E,10E)-Methyl 12-<(Bromomethyl)dimethylsilyloxy>-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  萜烯醇的溴缩醛和（溴甲基）甲硅烷基醚的还原自由基环化

  摘要：

  已经研究了氢化锡的促进作用，并研究了还原性维生素B 12催化混合的2-溴-乙醛缩醛和烯丙基萜烯醇的（2-溴甲基）二甲基甲硅烷基醚的自由基环化：3-oxadeca-5,9-dien-l-基的基团经历5-“外切‘环化氧杂环戊烷（方案4），3-氧杂-2- siladeca -5,9-二烯-1-基的基团顺序6-’内切‘5-’外切”串联环化成顺式- 3-oxa-4-silabicyclo [4.3.0]壬烷（方案5）和3-oxa-2-silatetradeca-5,9,13-trien-1-yl自由基顺序6-'内切'6-'内切' 5- 'exo '三联环化成反式-transoid -反式- 12-氧杂-11- silatricyclo [7.4.0.0 2,6 ]十三烷（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740117
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (2E,6E,10E)-Methyl 12-Hydroxy-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  萜烯醇的溴缩醛和（溴甲基）甲硅烷基醚的还原自由基环化

  摘要：

  已经研究了氢化锡的促进作用，并研究了还原性维生素B 12催化混合的2-溴-乙醛缩醛和烯丙基萜烯醇的（2-溴甲基）二甲基甲硅烷基醚的自由基环化：3-oxadeca-5,9-dien-l-基的基团经历5-“外切‘环化氧杂环戊烷（方案4），3-氧杂-2- siladeca -5,9-二烯-1-基的基团顺序6-’内切‘5-’外切”串联环化成顺式- 3-oxa-4-silabicyclo [4.3.0]壬烷（方案5）和3-oxa-2-silatetradeca-5,9,13-trien-1-yl自由基顺序6-'内切'6-'内切' 5- 'exo '三联环化成反式-transoid -反式- 12-氧杂-11- silatricyclo [7.4.0.0 2,6 ]十三烷（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740117

文献信息

• LEE, EDWARD R.;LAKOMY, IVO;BIGLER, PETER;SCHEFFOLD, ROLF, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 146-162
  作者：LEE, EDWARD R.、LAKOMY, IVO、BIGLER, PETER、SCHEFFOLD, ROLF

  DOI：——

  日期：——