茄尼醇 | 13190-97-1

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 茄尼醇
• 中文别名: 九聚异戊二烯伯醇；九聚异戌二烯醇；茄呢醇；笳尼醇
• 英文名称: solanesol
• 英文别名: 3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34-hexatriacontanonaen-1-ol；(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethylhexatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonaen-1-ol
• CAS: 13190-97-1
• 化学式: C₄₅H₇₄O
• 分子量: 631.082
• InChiKey: AFPLNGZPBSKHHQ-MEGGAXOGSA-N

物化性质

• 熔点：
  33°C
• 沸点：
  685.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  16.149 (est)
• 碰撞截面：
  256.8 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905229000
• RTECS号：
  MP5366666
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: Solanesol, from tobacco
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C45H74O
分子式
: 631.07 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - > 4,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MP5366666

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

市场调研

茄尼醇广泛存在于高等植物、哺乳动物及微生物体内，是一种蜡状白色固体，熔点为33至42.5℃。它不溶于水，但易溶于多种有机溶剂。天然的茄尼醇主要为全反式异构体。1956年，R.L.Rowland等人首次从植物中分离得到茄尼醇；同年Frickson等人通过核磁共振光谱证明茄尼醇由九个异戊二烯单元构成的三倍半帖烯伯醇。此后研究表明，烟叶中的茄尼醇含量较高，约为0.3-0.5%。云南烟叶中茄尼醇含量则在0.5-0.8%之间。现今，以废次烟叶为原料提取茄尼醇，经过粗品（含17%茄呢醇）、精品（含70-75%）到纯品（含90%），主要用于合成辅酶Q10及维生素K2。

我国是全球烟草生产大国，年产量超过5000吨。随着烟草行业的不断发展，如何更好地利用烟草资源、提高其经济价值成为重要课题。茄尼醇作为重要的医药中间体，在合成辅酶Q10和维生素K2方面具有广泛的应用前景。

产量情况分析

据统计，2008年全球主要CoQ10原料药生产国的产量如下：日本600吨、美国200吨、韩国200吨、德国与意大利合计100吨、中国约30吨。由此估算，当年全球CoQ10的实际产量约为1200吨。

若每生产1吨CoQ10需要消耗2吨高纯度茄尼醇，则去年用于合成CoQ10的高纯度茄尼醇需求量约为2400吨左右。此外，考虑到其他用途（如化妆品和保健食品）对高纯度茄尼醇的需求，估计全球高纯度茄尼醇总产量在6000吨左右。

由于从烟叶中提取的粗品茄尼醇含量最高仅为20%，无法直接用作合成CoQ10或其它药物的原料。因此，必须将其纯度提高至90%才能作为药物合成原料。目前国际市场高纯度茄尼醇售价约为每公斤300美元，而我国出口均价约250美元。此前我国仅能生产粗品茄尼醇，并需从日本进口大量高纯度茄尼醇用于国内合成CoQ10等药物。

化学性质

淡黄色粉末状固体，不溶于水，微溶于甲醇、乙醇，可溶于丙酮、氯仿和己烷；熔点大于33℃。

用途

主要用作合成辅酶Q10的重要原料。辅酶Q10作为人体细胞呼吸和代谢的激活剂以及机体免疫增强剂，在医疗领域有广泛应用前景。此外，茄尼醇还用于合成辅酶Q10、维生素K2等医药产品，并在抗溃疡及抗肿瘤治疗方面表现出良好效果。

总之，随着研究与实际应用的不断深入，高纯度茄尼醇将在未来迎来更加广阔的市场空间和发展机遇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茄尼醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 茄呢醇溴化物
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼促进的聚异戊二烯 2,3,4,5-四取代苯醚的区域选择性聚异戊二烯重排

  摘要：

  通过BF3·OEt2催化聚异戊二烯基4-乙酰氧基-2,3重排，选择性地获得4-乙酰氧基-6-聚异戊二烯基-2,3,5-三甲基苯酚或2,3-二甲氧基-5-甲基-6-聚异戊二烯基氢醌， 5-三甲基苯基醚或聚异戊二烯基 2,3-二甲氧基-4-羟基-5-甲基苯基醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1131
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 水 、 三溴化磷 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 茄尼醇
  参考文献：
  名称：

  茄尼醇和全反式癸酸酚的立体选择性合成

  摘要：

  烯丙基对甲苯基砜（5），（14）和（16）与烯丙基溴（7）和香叶基溴结合，生成区域和立体化学纯的1，5-二烯体系。全反式-ω-溴香叶基乙酸酯（7）与香叶基对甲苯基砜（5）和高级异戊二烯（21），（24）和（27）偶联，然后还原性消除对甲苯磺酰基，得到全反式聚戊烯醇（3），（23），（26）和癸癸酚（1b）的立体选择性合成。用反式-4-氯异戊烯基乙酸酯（29）代替（7）合成了茄尼醇（1a ）。

  DOI：

  10.1039/p19810000761

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• A Terpyridine Zinc Complex for Selective Detection of Lipid Pyrophosphates: A Model System for Monitoring Bacterial O- and N-Transglycosylations
  作者：Tse-Wei Hsu、Hsin-Chuan Hsu、Hsin-Yu Chan、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01252

  日期：2020.10.2

  To develop an effective method for probing O- and N-glycosyltransfer reactions that are accompanied by the release of undecaprenyl pyrophosphate, solanesyl pyrophosphate (SPP) is used as a surrogate to bind a terpyridine zinc complex (Tpy-Zn), forming a fluorescent [Tpy-Zn]-SPP complex (Kass 106,000 M–1 in EtOH-CHCl3) with 5.8 μM LOD in HEPES buffer (10 mM, pH 7.4) containing 10 mM CaCl2 and 0.08%

  为了开发一种有效的方法来探测伴有十一碳烯基焦磷酸盐释放的O-和N-糖基转移反应，使用茄基焦磷酸盐（SPP）作为替代物来结合一个联吡啶锌配合物（Tpy-Zn），形成一种荧光[ Tpy-Zn] -SPP络合物（EtOH-CHCl 3中的K驴106,000 M –1），在含有10 mM CaCl 2和0.08％癸基PEG的HEPES缓冲液（10 mM，pH 7.4）中具有5.8μMLOD。脂质II聚合的生物测定条件。
• POLYMER-CARBOHYDRATE CONJUGATES FOR DRUG DELIVERY TECHNOLOGY
  申请人：Wu Nian

  公开号：US20150157721A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention comprises compounds, methods of making, and methods of using. The compounds may have a linear or cylic backbone and three or four appended functional groups: one or two lipohilic compounds including sterols or “fat soluble” vitamins, one or two hydrophilic polymer, and one or two carbohydrate. A group of polymer-carbohydrate conjugates having a central backbone and three appended functional groups are disclosed wherein one lipophilic compound is void of both steroid acids. The conjugate may have fatty acids as the primary lipophilic carrier, one hydrophilic polymer, and one carbohydrate. Specific functional groups may be selected for specific applications in formulating pharmaceuticals, cosmetics, nutriceuticals, and the like. Typical coupling reaction of the conjugates may involve one or more or combinations or in series of alkylation including N-alkylation or O-alkylation, etherification, esterification and amidation chemical processes. A variety of linkers between the backbone and functional groups may also be selected to modify the carriers or center backbones for the coupling reactions and optimize performance of the conjugates.

  该发明包括化合物、制备方法和使用方法。这些化合物可能具有线性或环状的骨架，以及三个或四个附加的功能基团：一个或两个疏水化合物，包括固醇或“脂溶性”维生素，一个或两个亲水性聚合物，以及一个或两个碳水化合物。公开了一组具有中心骨架和三个附加功能基团的聚合物-碳水化合物共轭物，其中一个疏水性化合物不含类固醇酸。该共轭物可能以脂肪酸作为主要疏水载体，一个亲水性聚合物和一个碳水化合物。特定的功能基团可以根据在制备药物、化妆品、营养保健品等方面的具体应用而选择。共轭物的典型偶联反应可能涉及一种或多种或组合或串联的烷基化，包括N-烷基化或O-烷基化，醚化，酯化和酰胺化化学过程。还可以选择各种连接剂连接骨架和功能基团之间，以修改载体或中心骨架以进行偶联反应并优化共轭物的性能。
• METHOD OF PREPARATION OF STEREOSPECIFIC QUINONE DERIVATIVES
  申请人：Mehta Dilip S.

  公开号：US20150126763A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The description provides processes for the regio and stereospecific synthesis of polyprenylatedquinone derivatives, such as Vitamin K1, K2 and Ubiquinone, exploiting dithioacetals, especially 1,3-dithiane, mediated Umpolung chemistry which works along a new concept “Inhibiting resonance delocalization (IRD)” to overcome isomerization generated due to delocalization of allyliccarbanion on the π-electron cloud of an allylic systems by the conventional synthesis.

  该描述提供了多种聚戊二烯醌衍生物的区域和立体特异性合成过程，例如维生素K1、K2和辅酶Q，利用二硫代缩醛，特别是1,3-二硫代环戊烷，介导的Umpolung化学，该化学沿着一个新概念“抑制共振离域化（IRD）”工作，以克服由于烯丙基碳负离子在烯丙基体系的π电子云上的离域化而产生的异构化，这是传统合成无法解决的。
• Synthesis and biological evaluation of chemical tools for the study of Dolichol Linked Oligosaccharide Diphosphatase (DLODP)
  作者：Michaël Bosco、Ahmad Massarweh、Soria Iatmanen-Harbi、Ahmed Bouhss、Isabelle Chantret、Patricia Busca、Stuart E.H. Moore、Christine Gravier-Pelletier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.013

  日期：2017.1

  Citronellyl- and solanesyl-based dolichol linked oligosaccharide (DLO) analogs were synthesized and tested along with undecaprenyl compounds for their ability to inhibit the release of [3H]OSP from [3H]DLO by mammalian liver DLO diphosphatase activity. Solanesyl (C45) and undecaprenyl (C55) compounds were 50–500 fold more potent than their citronellyl (C10)-based counterparts, indicating that the alkyl

  合成了基于香茅烷基和茄基的多羟基连接的寡糖（DLO）类似物，并与十一碳烯基化合物一起测试了它们通过哺乳动物肝脏DLO二磷酸酶活性抑制[ 3 H] OSP从[ 3 H] DLO释放的能力。茄尼基（C45）和十一碳烯基（C55）化合物的效价比其基于香茅醇（C10）的同类化合物强50-500倍，这表明烷基链长对活性至关重要。香茅基系列中化合物的相对效力不同于茄基系列，其中香茅基二磷酸的效力分别是香茅基-PP-Glc N Ac 2和香茅基-PP-Glc N Ac 2倍和3倍；而茄基-PP-GlcN Ac和茄基-PP-Glc N Ac 2的效力分别比茄基二磷酸酯高4倍和8倍。在抑制DLODP分析时，十一碳烯基-PP-Glc N Ac和细菌脂质II的效力比十一碳烯基二磷酸高8倍。因此，至少对于疏水性更高的化合物而言，二磷酸二酯比二磷酸单酯是DLODP分析更有效的抑制剂。这些结果表明，DLO而不是二磷酸