(2E,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl pivalate | 1203852-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl pivalate
• 英文别名: (3E,7E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl pivaloate；[(2E,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1203852-71-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: IEWROORQYHNGET-GHEQENTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl pivalate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-4-acetoxy-5-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  易于获得用于合成三孢酸和相关化合物的环状关键中间体。

  摘要：

  在 C-3、C-8 和 C-9 上具有不同含氧官能团和 D1,6-双键的环己烷骨架的合成分 10 步完成，总产率为 17%。该化合物是获取多种生物活性三孢子体家族化合物的关键中间体。合成顺序包括制备适当官能化的环氧香叶醇衍生物，以及随后由 Ti(III) 介导的立体选择性环化。这最后一步意味着多米诺骨牌过程，从均裂环氧化物开环开始，然后是自由基环化和区域选择性消除。这种协同过程可以通过立体化学控制其六个碳原子中的五个来获得环己烷部分。

  DOI：

  10.3390/molecules19021748
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  易于获得用于合成三孢酸和相关化合物的环状关键中间体。

  摘要：

  在 C-3、C-8 和 C-9 上具有不同含氧官能团和 D1,6-双键的环己烷骨架的合成分 10 步完成，总产率为 17%。该化合物是获取多种生物活性三孢子体家族化合物的关键中间体。合成顺序包括制备适当官能化的环氧香叶醇衍生物，以及随后由 Ti(III) 介导的立体选择性环化。这最后一步意味着多米诺骨牌过程，从均裂环氧化物开环开始，然后是自由基环化和区域选择性消除。这种协同过程可以通过立体化学控制其六个碳原子中的五个来获得环己烷部分。

  DOI：

  10.3390/molecules19021748

文献信息

• Weakening C−O Bonds: Ti(III), a New Reagent for Alcohol Deoxygenation and Carbonyl Coupling Olefination
  作者：Horacio R. Diéguez、Armando López、Victoriano Domingo、Jesús F. Arteaga、José A. Dobado、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/ja906083c

  日期：2010.1.13

  Investigations detailed herein, including density functional theory (DFT) calculations, demonstrate that the formation of either alkoxy- or hydroxy-Ti(III) complexes considerably decreases the energy of activation for C-O bond homolysis. As a consequence of this observation, we described two new synthetic applications of Nugent's reagent in organic chemistry. The first of these applications is an one-step

  本文详述的研究，包括密度泛函理论 (DFT) 计算，表明烷氧基或羟基 Ti(III) 络合物的形成显着降低了 CO 键均裂的活化能。作为这一观察结果的结果，我们描述了 Nugent 试剂在有机化学中的两个新的合成应用。这些应用中的第一个是对醇（包括苄醇和烯丙醇以及 1,2-二羟基化合物）进行脱氧还原的一步法。此外，我们还证明了 Ti(III) 能够介导羰基偶联-烯化。从这个意义上说，尽管 35 多年来，人们普遍认为 Ti(II) 或 Ti(0) 是 McMurry 反应还原过程中的活性物质，所提供的机械证据证明了 Ti(III) 频哪醇参与本文所述的 Nugent 试剂介导的 McMurry 烯化的脱氧步骤。这一观察结果揭示了有机化学中可能是机械上更复杂的转变之一。最后，我们还证明了这两个过程都可以在 Cp(2)TiCl(2) 中通过使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为最终的氧气捕集器进行催化。
• Easy Access to a Cyclic Key Intermediate for the Synthesis of Trisporic Acids and Related Compounds
  作者：José González-Delgado、Gustavo Escobar、Jesús Arteaga、Alejandro Barrero

  DOI：10.3390/molecules19021748

  日期：——

  The synthesis of a cyclohexane skeleton possessing different oxygenated functional groups at C-3, C-8 and C-9, and a D1,6-double bond has been accomplished in 10 steps with an overall 17% yield. This compound is a key intermediate for access to a wide range of compounds of the bioactive trisporoid family. The synthetic sequence consists of the preparation of a properly functionalized epoxygeraniol

  在 C-3、C-8 和 C-9 上具有不同含氧官能团和 D1,6-双键的环己烷骨架的合成分 10 步完成，总产率为 17%。该化合物是获取多种生物活性三孢子体家族化合物的关键中间体。合成顺序包括制备适当官能化的环氧香叶醇衍生物，以及随后由 Ti(III) 介导的立体选择性环化。这最后一步意味着多米诺骨牌过程，从均裂环氧化物开环开始，然后是自由基环化和区域选择性消除。这种协同过程可以通过立体化学控制其六个碳原子中的五个来获得环己烷部分。