8-oxogeraniol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-oxogeraniol
• 英文别名: 10-oxogeraniol；Oxogeraniol；(6E)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienal
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FRKZCCBKUZTFCA-YUSBAAHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxogeraniol 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 8-methoxy-3,7-dimethyl-dodeca-(2E,6E)-dienyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯低聚物及制造异戊二烯低聚物的方 法

  摘要：

  本发明的目的是提供一种分子骨架改性的异戊二烯低聚物和聚异戊二烯。本发明的目的还在于提供一种包含该异戊二烯低聚物和/或该聚异戊二烯的橡胶组合物，以及一种包含由该橡胶组合物形成轮胎部件(例如，胎面或胎侧)的充气轮胎。本发明涉及一种异戊二烯低聚物，其由下式(X)所表示的烯丙基二磷酸和下式(Y)所表示的化合物合成。式(X)中，n表示1至10的整数。式(Y)中，R表示甲基以外的基团。

  公开号：

  CN108484663B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-oxogeraniol
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROOROTIC ACID DEHYDROGENASE INHIBITOR

  摘要：

  公开号：

  EP2857010B1

文献信息

• An alternative route to cyclic terpenes by reductive cyclization in iridoid biosynthesis
  作者：Fernando Geu-Flores、Nathaniel H. Sherden、Vincent Courdavault、Vincent Burlat、Weslee S. Glenn、Cen Wu、Ezekiel Nims、Yuehua Cui、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1038/nature11692

  日期：2012.12

  Iridoids are a large family of bicyclic natural products that possess anticancer, anti-inflammatory, antifungal and antibacterial activities; here the essential cyclization step in their biosynthesis is identified, opening up the possibility of production of naturally occurring and synthetic variants of iridoids for use in pharmacy or agriculture. This paper reports the identification of iridoid synthase, a key enzyme in the biosynthesis of iridoids, a large family of bicyclic natural products that possess anticancer, anti-inflammatory, antifungal and antibacterial activities. The enzyme produces a bicyclic ring system via a novel NAD(P)H-dependent cascade reaction. Knowledge of its structure and function should contribute towards efforts aimed at modifying and reconstituting iridoid and related pathways in crop plants or microbes for agricultural and pharmaceutical purposes. The iridoids comprise a large family of distinctive bicyclic monoterpenes that possess a wide range of pharmacological activities, including anticancer, anti-inflammatory, antifungal and antibacterial activities1,2,3,4. Additionally, certain iridoids are used as sex pheromones in agriculturally important species of aphids, a fact that has underpinned innovative and integrated pest management strategies5. To harness the biotechnological potential of this natural product class, the enzymes involved in the biosynthetic pathway must be elucidated. Here we report the discovery of iridoid synthase, a plant-derived enzyme that generates the iridoid ring scaffold, as evidenced by biochemical assays, gene silencing, co-expression analysis and localization studies. In contrast to all known monoterpene cyclases, which use geranyl diphosphate as substrate and invoke a cationic intermediate, iridoid synthase uses the linear monoterpene 10-oxogeranial as substrate and probably couples an initial NAD(P)H-dependent reduction step with a subsequent cyclization step via a Diels–Alder cycloaddition or a Michael addition. Our results illustrate how a short-chain reductase was recruited as cyclase for the production of iridoids in medicinal plants. Furthermore, we highlight the prospects of using unrelated reductases to generate artificial cyclic scaffolds. Beyond the recognition of an alternative biochemical mechanism for the biosynthesis of cyclic terpenes, we anticipate that our work will enable the large-scale heterologous production of iridoids in plants and microorganisms for agricultural5,6,7,8 and pharmaceutical1,2,3,4,9 applications.

  铱类化合物是一大类双环天然产物，具有抗癌、消炎、抗真菌和抗菌活性；本文鉴定了其生物合成过程中的关键环化步骤，为生产天然存在和合成的铱类化合物变体用于制药或农业提供了可能性。虹彩类化合物是一大类具有抗癌、消炎、抗真菌和抗菌活性的双环天然产物，本文报告了对虹彩合成酶的鉴定，这是虹彩类化合物生物合成过程中的一种关键酶。该酶通过一种新型的 NAD(P)H 依赖性级联反应生成双环系统。对其结构和功能的了解将有助于为农业和制药目的而改造和重建作物植物或微生物中的铱类化合物及相关途径。虹彩类化合物由一大类独特的双环单萜组成，具有广泛的药理活性，包括抗癌、抗炎、抗真菌和抗菌活性1,2,3,4。此外，某些虹彩类物质还被用作农业上重要的蚜虫物种的性信息素，这一事实为创新性虫害综合防治策略提供了基础5。要利用这一类天然产品的生物技术潜力，必须阐明生物合成途径中涉及的酶。在此，我们报告了鸢尾甙合成酶的发现，这是一种产生鸢尾甙环支架的植物源酶，生化测定、基因沉默、共表达分析和定位研究都证明了这一点。所有已知的单萜烯环化酶都使用二磷酸香叶酯作为底物并调用阳离子中间体，与此不同的是，鸢尾环合成酶使用线性单萜烯 10-oxogeranial 作为底物，并可能通过 DielsâAlder 环加成或迈克尔加成将最初的 NAD(P)H 依赖性还原步骤与随后的环化步骤结合起来。我们的研究结果说明了药用植物中的短链还原酶是如何作为环化酶用于生产虹彩类化合物的。此外，我们还强调了使用不相关的还原酶生成人工环状支架的前景。除了认识到环状萜类化合物生物合成的另一种生化机制之外，我们还预计我们的工作将使植物和微生物能够大规模异源生产虹彩类化合物，用于农业5,6,7,8 和医药1,2,3,4,9 应用。
• Nepetalactol oxidoreductases, nepetalactol synthases, and microbes capable of producing nepetalactone
  申请人：Zymergen Inc.

  公开号：US10696991B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  The present disclosure provides isolated nepetalactone oxidoreductase polypeptides (NORs), nepetalactol synthases (NEPSs), and related polynucleotides, engineered host cells, and cultures, as well as methods for producing NORs and NEPSs, and for using them to produce nepetalactol, nepetalactone, and dihydronepetalactone. The present disclosure also provides methods for engineering cells (e.g., microbial cells) to produce nepetalactone from a fermentation substrate such as glucose, as well as engineered cells having this capability and related cultures and methods for producing nepetalactone.

  本公开提供了分离的新内酯氧化还原酶多肽（NORs）、新内酯合成酶（NEPSs）和相关多核苷酸、工程化宿主细胞和培养物，以及生产NORs和NEPSs的方法和使用它们生产新内酯、新内酯和二氢新内酯的方法。本公开内容还提供了工程细胞（如微生物细胞）从发酵底物（如葡萄糖）生产新内酯的方法，以及具有这种能力的工程细胞和相关培养物和生产新内酯的方法。
• NEPETALACTOL OXIDOREDUCTASES, NEPETALACTOL SYNTHASES, AND MICROBES CAPABLE OF PRODUCING NEPETALACTONE
  申请人：Zymergen Inc.

  公开号：EP3728212A1

  公开（公告）日：2020-10-28
• METHOD FOR PRODUCING MONOTERPENOID COMPOUNDS
  申请人：JOHN INNES CENTRE

  公开号：EP3802837A1

  公开（公告）日：2021-04-14
• DIHYDROOROTIC ACID DEHYDROGENASE INHIBITOR
  申请人：Institute of Mitochondria Science, Inc.

  公开号：EP2857010B1

  公开（公告）日：2018-07-04