α-cyclogeranyl acetate | 69842-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-cyclogeranyl acetate
• 英文别名: Cyclogeranyl acetate；(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)methyl acetate
• CAS: 69842-11-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: OGVKVTLZVLENPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyclogeranyl acetate 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-环香叶基衍生物的高度区域选择性和非对映选择性光氧化

  摘要：

  几种 α-环香叶基衍生物的亚甲蓝敏化光氧化提供 94-99% 区域选择性的环外烯丙基氢过氧化物，而非对映选择性从 50-97% de 变化，有利于顺式异构体，具体取决于取代基。相比之下，烯与 N-苯基三唑-茚二酮的反应提供了显着不同的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871573
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 硝基丙烷 作用下， 生成 α-cyclogeranyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Smit et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 1848; engl. Ausg. S. 1766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Y-Zeolite-Catalyzed Cyclizations of Terpenols
  作者：Wei Yu、Fengling Bian、Yuan Gao、Li Yang、Zhong-Li Liu

  DOI：10.1002/adsc.200505146

  日期：2006.1

  Depending on the metal doped and the activation temperature, Y-zeolites can catalyze a diversity of reactions of geraniol (1), linalool (2) and nerol (3). Compound 1 can be transformed to α- and/or γ-cyclogeraniol (4 and 5) highly efficiently.

  取决于掺杂的金属和活化温度，Y型沸石可以催化香叶醇（1），芳樟醇（2）和神经醇（3）的多种反应。化合物1可以高效地转化为α-和/或γ-环香叶醇（4和5）。
• Biomimetic Cyclization of Small Terpenoids Promoted by Zeolite NaY: Tandem Formation of α-Ambrinol from Geranyl Acetone
  作者：Constantinos Tsangarakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/adsc.200505059

  日期：2005.7

  Zeolite NaY promotes efficiently the biomimetic cyclization of small acyclic terpenes. Geranyl and neryl acetone undergo a novel tandem 1,5-diene cyclization/carbonyl-ene reaction to form the natural product α-ambrinol isolated in >65% yield.

  NaY沸石可有效促进小型无环萜烯的仿生环化。香叶基和香叶基丙酮经过新的串联的1,5-二烯环化/羰基-烯反应，形成天然产物α-am醇，收率> 65％。
• Superacidic cyclisation–lipase-mediated kinetic resolution as a short route from achiral linear isoprenoid alcohols to scalemic cyclic isomers
  作者：Edward P. Serebryakov、Galina D. Gamalevich、Veacheslav N. Kulcitki、Nicon D. Ungur、Pavel F. Vlad

  DOI：10.1070/mc2002v012n02abeh001566

  日期：2002.1

  (+/-)-alpha-Cyclogeraniol and (+/-)-drim-7-en-11-ol acetates obtained via the FSO3H-induced cyclisation of geraniol and (E)-farnesol and subsequent acetylation were hydrolysed in the presence of hog pancreas lipase (PPL) to afford (R)-(+)-alpha-cyclogeraniol (ee similar to30% at the optimal conversion C = 20+/-2%) and (5R,9R,10R)-(+)-drim-7-en-11-ol (ee 78.5% at C = 30%), respectively; (+/-)-15-acetoxy-isoagath-12-ene, obtained similarly from all-E-geranylgeraniol, is resistant to PPL-mediated hydrolysis, but is hydrolysed in the presence of lipase from Candida cylindracea to afford (10S,14R)-(-)-isoagath-12-en-15-ol of 69-80% ee in similar to3% yield.

  (+/−)-α-环瑞香醇和(+/−)-7-降-11-醇乙酸酯通过发烟硫酸(FSO3H)诱导的茉莉醇和(E)-法尼醇的环化反应，随后经乙酰化制得；在猪胰脂酶(PPL)存在下水解，分别得到(R)-(+)-α-环瑞香醇(在最优转化率C = 20±2%时，ee ≈30%)和(5R,9R,10R)-(+)-7-降-11-醇(在C = 30%时，ee 为78.5%);而(+/-)-15-乙酸氧-异灰独木烯-12-烯，由全顺式-香叶基香叶醇类似制得，在PPL介导下对水解具有抗性，但在来自于Candida cylindracea的脂酶存在下水解，以≈3%的收率得到(10S,14R)-(-)-异灰独木烯-12-烯-15-醇，ee为69-80%。
• Electrophilic cyclization of α- and β-geranyl acetates by mercury(II) trifluoroacetate
  作者：V. N. Kulchitski、N. D. Ungur、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/bf02495925

  日期：1997.7

  Electrophilic cyclization of β-geranyl acetate promoted by mercury(II) trifluoroacetate leads to mixtures of α- and γ-5αH-cyclogeranyl acetate derivatives and 6α-hydroxy-5αH-and 6α-hydroxy-5βH-cyclogeranyl acetate derivatives mercurated at the C-3 atom. The ratio of the unsaturated and hydroxymercurated products depends on the reaction conditions. α-Geranyl acetate reacts with mercury(II) trifluoroacetate

  由三氟乙酸汞 (II) 促进的 β-香叶基乙酸酯的亲电环化导致 α- 和 γ-5αH-环香叶基乙酸酯衍生物与 6α-羟基-5αH-和 6α-羟基-5βH-环香叶基乙酸酯衍生物的混合物在 C- 3 原子。不饱和和羟基汞化产物的比例取决于反应条件。α-香叶基乙酸酯与三氟乙酸汞 (II) 反应生成 6α-羟基-5αH-和 6α-羟基-5βH-香叶基乙酸酯的混合物，在 C-9 处汞化，在 C-4 处具有赤道亚​​甲基汞基。含汞环香叶基衍生物中的含汞基团很容易被含氧官能团还原或取代；这构成了难以获得的多官能环香叶基衍生物的便捷途径。
• Selective reduction of the distant double bond(s) in geranyl, farnesyl and geranyl geranyl derivatives
  作者：Marc Julia、Pierre Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88050-9

  日期：1986.1

  Selective addition of hydrogen chloride on the non-proximal double bond(s) of the title compounds followed by hydrogenolysis led to selective hydrogenation of these double bond(s).

  在标题化合物的非最接近的双键上选择性地添加氯化氢，然后进行氢解，导致这些双键的选择性加氢。